Die lokale Geschichtsforschung geht hinsichtlich der Stadtentwicklung von vier zeitlich und räumlich aufeinanderfolgenden Stadtmauerzügen aus. Aufgrund von Untersuchungen der alten Heppenheimer Kelleranlagen wird als Keimzelle der Stadt eine fränkische Fliehburganlage vermutet, die sich von einem burgartigen Wohnbereich auf der Anhöhe des so genannten "Faulen Viertels" (Schulgasse) über einen langgezogenen "Schutzraum" im Bereich des Großen Marktes bis zur Kirche St. Peter gezogen haben soll. Diese Anlage soll bereits von einer Mauer umgeben und durch Türme gesichert gewesen sein. Nach Übernahme der Siedlung durch das Kloster Lorsch seien um 1065 aufgrund der Auseinandersetzungen mit Erzbischof Adalbert von Bremen die vor allem am Nordhang hinzugekommenen Handwerker- und Bürgerhäuser durch eine Erweiterung des Berings einbezogen worden. Diese zweite Mauer mit ihrem geradlinigen Verlauf ist westlich des Amtshofes noch erhalten, nordwestlich der Kreuzung Bogengasse/Marktstraße schneidet sie - heute noch unter der Erde vorhanden - vom Mönchturm her kommend die Marktstraße. Eine dritte Erweiterung der Stadtmauer nach Nordwesten soll um 1300 mit dem Bau des Kurmainzer Amtshofes stattgefunden haben, wobei dieses frühe Datum für den Bau des Amtshofes fraglich erscheint. Die größten Reste sind jedoch von dem vierten Stadtbering erhalten, der nach dem verheerenden Stadtbrand 1369 entstand und die Stadt großräumig umschloss. Sein Verlauf ist heute im Grundriss der Stadt noch gut nachvollziehbar, die weitaus größten, aus groben Sandsteinquadern aufgeschichteten Mauerteile sind östlich des Grabens und entlang der Siegfriedstraße erhalten. Auch beim Laudenbacher Tor (Nr. 2, 3/5) sind Reste der alten Stadtmauer vorhanden.
Heppenheim war also annähernd vierseitig von einer Mauer umschlossen, im Westen mit einem vorgelagerten Wassergraben (heute der aufgefüllte, mit Platanen bestandene Graben), im Norden entlang der Siegfriedstraße (Verlauf des heute kanalisierten Stadtbaches) bis zum Hinteren Graben, im Osten dem Verlauf des heute gleichnamigen Straßenzuges folgend bis zur Kirche, für deren 1900-1904 erfolgter Neubau diese südöstliche Stadtmauer geschliffen wurde. Die Südmauer mit einem ebenfalls vorgelagerten Graben verlief dann bis zur Amtskellerei, dem heutigen alten Landratsamt, wo von der Eckbastion noch Reste erhalten sind. Drei, durch Türme gesicherte Durchlässe waren vorhanden, das Laudenbacher Tor im Süden, das Würzburger (auch Odenwälder oder Obere) Tor im Osten und das Untere Tor im Westen. Beim Unteren Tor errichtete man aus verteidigungstechnischen Gründen um 1550 ein Vorwerk, um den westlichen Graben mit Wasser des Stadtbachs füllen zu können. An Stelle des heutigen Wormser Tores, das erst 1929 durch ein um 1800 errichtetes Wohnhaus gebrochen wurde, hat es nie einen Durchlass gegeben, das Untere Tor lag ca. 30 Meter weiter nördlich und führte auf den Kleinen Markt.
Zur Sicherung der Mauer gab es neben den drei Tortürmen mindestens fünf weitere: Der Winzerhofturm im Zuge der zweiten Stadtmauer beim Amtshof (an Stelle des 1969 abgebrochenen Faselwärterhauses), der Bibershofturm in der Südwestecke der Stadtmauer, der Rote Hut oder Diebsturm an der Ecke Siegfriedstraße/Hinterer Graben, der Liesengaßturm (vermutlich am Ausgang der heutigen Liesengasse) und ein Flankenturm im Bereich des heutigen Anwesens Bogengasse 11, der zur Sicherung des Vorwerks diente. Der Mönchturm (heute Bogengasse 5/7), der noch in großen Teilen erhalten ist, soll zur Nordwestsicherung der zweiten Befestigungsmauer gedient haben.
Durch die Entwicklung der Feuerwaffen verlor die Verteidigungsanlage ihre Funktion und wurde allmählich für die anwachsende Stadt zur beengenden Klammer. Bereits 1764 genehmigte die Stadt einen Pfortendurchbruch in der westlichen Mauer für den damaligen Amtskeller (Bibershofpforte), um 1830/35 schuf man einen Durchbruch für die Kellereigasse zum Graben, gleichzeitig einen Durchlass von der Liesengasse zur Siegfriedstraße. Das so genannte Sickinger Tor wurde erst 1927 in die nördliche Stadtmauer eingesetzt, zwei Jahre früher als das bereits erwähnte Wormser Tor.
Auch wurde die Bauunterhaltung der als nutzlos empfundenen Mauer der Stadt allmählich zu kostspielig, so dass sie zu Beginn des 19. Jhs. versuchte, die Baulast den Eigentümern der angrenzenden Gebäude bzw. -parzellen zu übertragen. Da diese auf dieses Ansinnen nicht eingingen erklärte die Stadt die Mauer 1845 für herrenlos und ließ sie größtenteils abbrechen. Die erhaltenen Mauerteile sind heute wertvolle Zeugnisse der historischen Stadtentwicklung und unverzichtbare Bestandteile des überkommenen Stadtbildes.
Die lokale Geschichtsforschung geht hinsichtlich der Stadtentwicklung von vier zeitlich und räumlich aufeinanderfolgenden Stadtmauerzügen aus. Aufgrund von Untersuchungen der alten Heppenheimer Kelleranlagen wird als Keimzelle der Stadt eine fränkische Fliehburganlage vermutet, die sich von einem burgartigen Wohnbereich auf der Anhöhe des so genannten "Faulen Viertels" (Schulgasse) über einen langgezogenen "Schutzraum" im Bereich des Großen Marktes bis zur Kirche St. Peter gezogen haben soll. Diese Anlage soll bereits von einer Mauer umgeben und durch Türme gesichert gewesen sein. Nach Übernahme der Siedlung durch das Kloster Lorsch seien um 1065 aufgrund der Auseinandersetzungen mit Erzbischof Adalbert von Bremen die vor allem am Nordhang hinzugekommenen Handwerker- und Bürgerhäuser durch eine Erweiterung des Berings einbezogen worden. Diese zweite Mauer mit ihrem geradlinigen Verlauf ist westlich des Amtshofes noch erhalten, nordwestlich der Kreuzung Bogengasse/Marktstraße schneidet sie - heute noch unter der Erde vorhanden - vom Mönchturm her kommend die Marktstraße. Eine dritte Erweiterung der Stadtmauer nach Nordwesten soll um 1300 mit dem Bau des Kurmainzer Amtshofes stattgefunden haben, wobei dieses frühe Datum für den Bau des Amtshofes fraglich erscheint. Die größten Reste sind jedoch von dem vierten Stadtbering erhalten, der nach dem verheerenden Stadtbrand 1369 entstand und die Stadt großräumig umschloss. Sein Verlauf ist heute im Grundriss der Stadt noch gut nachvollziehbar, die weitaus größten, aus groben Sandsteinquadern aufgeschichteten Mauerteile sind östlich des Grabens und entlang der Siegfriedstraße erhalten. Auch beim Laudenbacher Tor (Nr. 2, 3/5) sind Reste der alten Stadtmauer vorhanden.
Heppenheim war also annähernd vierseitig von einer Mauer umschlossen, im Westen mit einem vorgelagerten Wassergraben (heute der aufgefüllte, mit Platanen bestandene Graben), im Norden entlang der Siegfriedstraße (Verlauf des heute kanalisierten Stadtbaches) bis zum Hinteren Graben, im Osten dem Verlauf des heute gleichnamigen Straßenzuges folgend bis zur Kirche, für deren 1900-1904 erfolgter Neubau diese südöstliche Stadtmauer geschliffen wurde. Die Südmauer mit einem ebenfalls vorgelagerten Graben verlief dann bis zur Amtskellerei, dem heutigen alten Landratsamt, wo von der Eckbastion noch Reste erhalten sind. Drei, durch Türme gesicherte Durchlässe waren vorhanden, das Laudenbacher Tor im Süden, das Würzburger (auch Odenwälder oder Obere) Tor im Osten und das Untere Tor im Westen. Beim Unteren Tor errichtete man aus verteidigungstechnischen Gründen um 1550 ein Vorwerk, um den westlichen Graben mit Wasser des Stadtbachs füllen zu können. An Stelle des heutigen Wormser Tores, das erst 1929 durch ein um 1800 errichtetes Wohnhaus gebrochen wurde, hat es nie einen Durchlass gegeben, das Untere Tor lag ca. 30 Meter weiter nördlich und führte auf den Kleinen Markt.
Zur Sicherung der Mauer gab es neben den drei Tortürmen mindestens fünf weitere: Der Winzerhofturm im Zuge der zweiten Stadtmauer beim Amtshof (an Stelle des 1969 abgebrochenen Faselwärterhauses), der Bibershofturm in der Südwestecke der Stadtmauer, der Rote Hut oder Diebsturm an der Ecke Siegfriedstraße/Hinterer Graben, der Liesengaßturm (vermutlich am Ausgang der heutigen Liesengasse) und ein Flankenturm im Bereich des heutigen Anwesens Bogengasse 11, der zur Sicherung des Vorwerks diente. Der Mönchturm (heute Bogengasse 5/7), der noch in großen Teilen erhalten ist, soll zur Nordwestsicherung der zweiten Befestigungsmauer gedient haben.
Durch die Entwicklung der Feuerwaffen verlor die Verteidigungsanlage ihre Funktion und wurde allmählich für die anwachsende Stadt zur beengenden Klammer. Bereits 1764 genehmigte die Stadt einen Pfortendurchbruch in der westlichen Mauer für den damaligen Amtskeller (Bibershofpforte), um 1830/35 schuf man einen Durchbruch für die Kellereigasse zum Graben, gleichzeitig einen Durchlass von der Liesengasse zur Siegfriedstraße. Das so genannte Sickinger Tor wurde erst 1927 in die nördliche Stadtmauer eingesetzt, zwei Jahre früher als das bereits erwähnte Wormser Tor.
Auch wurde die Bauunterhaltung der als nutzlos empfundenen Mauer der Stadt allmählich zu kostspielig, so dass sie zu Beginn des 19. Jhs. versuchte, die Baulast den Eigentümern der angrenzenden Gebäude bzw. -parzellen zu übertragen. Da diese auf dieses Ansinnen nicht eingingen erklärte die Stadt die Mauer 1845 für herrenlos und ließ sie größtenteils abbrechen. Die erhaltenen Mauerteile sind heute wertvolle Zeugnisse der historischen Stadtentwicklung und unverzichtbare Bestandteile des überkommenen Stadtbildes.
Erbaut 1955 anlässlich der 1200-Jahrfeier der Stadt Heppenheim in dem erweiterten Rund des ehemaligen Kapellsteinbruchs. Einen Teil der Steine stiftete die Stadt Worms aus dem Abbruchmaterial des rechtsrheinisch gelegenen, im Krieg beschädigten Rheinbrückenturmes, ein weiterer Teil stammt vom Abbruch des Fürther Amtsgefängnisses. Amphitheatralische Anlage mit zentraler Treppenanlage und zwei flankierenden, turmartigen Rundbauten, die zur Unterbringung von Scheinwerfer und Lautsprecher dienen. In den Sitzreihen finden etwa 2000 Zuschauer Platz.
Die Freilichtbühne knüpft in ihrer Konzeption an die Thingstätten des "Dritten Reiches" an, wobei die nahe gelegene Anlage auf dem Heidelberger Heiligenberg Pate gestanden haben könnte. Als baugeschichtlicher Nachzügler ist die Heppenheimer Anlage von historischer Bedeutung.
Alter Grenzstein an der südlichen Landesgrenze zwischen Heppenheim und Laudenbach. Der bei Bauarbeiten 1984 gefundene Sandstein wurde 1714 unter dem pfälzischen Kurfürsten Johann Wilhelm gesetzt, um die sich an der Landesgrenze orientierende Stelle der Bergstraße zu markieren, an der das Sicherungsgeleit v.a. für fahrende Kaufleute von den pfälzischen Geleitsreitern an die Starkenburger weitergegeben wurde. Am Stein heute noch deutlich sichtbar das Wappen mit dem pfälzischen Löwen sowie die Inschrift "GRAENTZN GLEITHSSTEIN", das hessische Wappen verwischt. Aus der Zeit kurz nach 1803 stammen die Buchstaben GB für Großherzogtum Baden und die Nummer 38. Der Stein macht die handelsgeschichtliche Bedeutung der Bergstraße deutlich.
Hoher, ca. 1,20 cm aus dem Boden ragender Steinblock aus Aplit, eventuell Hinkelstein, der im Jahre 1600 - so die eingemeißelte Jahreszahl - die Funktion eines "Streitsteines" erhielt und einen älteren, zerbrochenen ersetzte. An der durch ihn bezeichneten Stelle an der Landstraße unterhalb des als Gerichtsstätte dienenden Landberges trafen die Bensheimer und Heppenheimer Wäppner (Waffenträger) zusammen und führten in einer festgelegten Reihenfolge die Gefangenen dem Gericht zu. Der Stein wurde im Jahre 1900 wiedergefunden und hat heute nur ungefähr seinen ursprünglichen Standort. Er steht am Westrand der Bundesstraße 3, nahe dem Haus Nr. 80; vorher soll er auf der gegenüberliegenden Seite gestanden haben.
Wegekreuz aus rotem Sandstein, an der Straße östlich der Lohschen Mühle platziert, laut Sockelinschrift gestiftet von Joh. Peter Werner, der auch das so genannte "Fichtenkapellchen" am Ortseingang von Erbach aufstellen ließ. Schlichtes Kreuz mit Metallkorpus und INRI-Schriftrolle sowie mächtigem Postament mit der Inschrift: "O Jesu lass das Leiden dein an mir doch nicht verloren sein. 1758 Joh. Peter Werner, Eva Werner. Renovirt 1899."
Traufständiges, unmittelbar an das Haus Nr. 2 anschließendes Wohnhaus, wohl etwas später in die Zeit um 1800 zu datieren. Erdgeschoss massiv erneuert, Obergeschoss in bescheidenem, konstruktiven Fachwerk mit abgerundeten Füllhölzern der Schwelle. Das Satteldach in der gleichen Neigung wie Nr. 2, ebenfalls mit profilierter Traufzone, hier jedoch zwei Schleppgaupen. Südlich anschließend zweigeschossiges Nebengebäude mit Durchfahrt.
Zweiseitige Hofanlage, das Wohnhaus als hinterer Abschluss des Hofes, die voluminöse Scheune rechtwinklig bis zur Straße reichend. Das Wohnhaus zweigeschossig mit Satteldach, das Erdgeschoss massiv erneuert, das Obergeschoss in Fachwerk, auffallend dünne Hölzer. Geschossschwelle leicht profiliert, Streben leicht geschweift, als Ziermotiv zwei Andreaskreuze in einer Fensterbrüstung. Vermutlich frühes 18. Jh. Moderner Anbau nach Osten, vor dem Haus Sandsteintrog. Fenster teilweise noch mit Bleisprossen. Die nach einem Brand veränderte Scheune teilweise massiv, teilweise in konstruktivem Fachwerk, Krüppelwalmdach, im nördlichen Abschnitt unterkellert. Im Sandsteinbogen des Kellereingangs Inschrift: "18 M.G.z.K.35", hier zweiteilige Holztür. Im Sturzbalken der Einfahrt die Inschrift: "Diesen Bau hat erbaut Matheus Guthier und dessen Ehfrau Margaretha im Jahr 1835". Die Hoffläche mit alter Sandsteinpflasterung.
Vierseitige Hofanlage in östlicher Richtung außerhalb des Ortes gelegen. Bereits 1682 im Besitz der Familie Guthier erwähnt standen 1829 im Bereich des heutigen Hofes mehrere Höfe. 1901 wurde das Wohnhaus neu errichtet, ein zweigeschossiger Fachwerkbau mit Kniestock und Satteldach. Die Hölzer sind konstruktiv angeordnet, die Brüstungen der Obergeschossfenster zeigen ein dekoratives Rautenmuster. Im Sockel rundbogiger Kellereingang mit alter Tür. Nach Süden ist ein älterer Fachwerkflügel des 19. Jhs. mit Satteldach und Aufschiebling angebunden. Über dem modernisierten Eingang Relieftafel Joseph mit Christuskind, geschaffen 1940/41 von Philipp August Müller im Auftrag der Besitzerin Eva Guthier. Im Besitz der Familie auch eine ca. 1 Meter große, barocke Wendelinus-Figur.Die Wirtschaftsgebäude als Mischkonstruktion ausgeführt, der Hof gepflastert, die Einfahrt mit einem kunstvoll geschmiedeten Tor mit Kreuzmotiv.
Dreiseitige Hofanlage, das zweigeschossige Wohnhaus giebelständig zur Straße, mit Krüppelwalmdach und Fachwerkobergeschoss. Zwei leicht geschweifte Streben, nach einer jüngeren Inschrift von 1828. Gegenüber dem Wohnhaus eine ebenfalls giebelständige Scheune mit hohem Sockel, konstruktivem Fachwerk und Satteldach. Im Sockel kleine, rundbogige Öffnungen. Als hinterer Abschluss des Hofes kleineres Wirtschaftsgebäude, das 1854 als Ölmühle eingerichtet wurde. Hier im Türsturz die Inschrift: "Philipp Lulay 1832(?)". Die Mühle wurde 1950 stillgelegt, ist aber in Teilen noch betriebsfähig. Zur Straße Mauer mit modernem Tor zwischen Sandsteinpfosten.