Unter der Herrschaft Kurmainz (siehe Wappen an der Westseite) in der 2. Hälfte des 18. Jahrhunderts erbautes Pfarrhaus in Randlage eines großräumigen Grundstücks, das sich bis zur Gerichtstraße 6 zog und im Norden vom Befestigungsgraben des „Tals“ begrenzt wurde. Über rechteckigem Grundriss zweigeschossig stehendes, seitlich erschlossenes Wohnhaus von stattlichem Volumen mit Walmdach (ehemals Mansarddach?). Die durchgehend unter Verputz gelegten Fassaden streng axial, zwei- bzw. fünfreihig durchfenstert.
Oberhalb des Speckerhohlweges 1908 erbaute Wegekapelle (leicht umgestaltet bei Renovierung in den 1960er Jahren). Sattelbedachter Bruchsteinbau mit einer offenen, stirnseitig durch Rundbogen betretbaren Vorhalle und einem Kapellenraum, geschmückt mit einem Gemälde (im Halbrund stehender Heiliger Joseph) von Robert Hieronymi. Die Kapelle ist Nachfolgerin und Ersatz für die am Gaisberg (Gelände Villa Andreae) gestandene, 1727 von der Königsteiner Bauzunft errichteten Josephskapelle. Für die 1720 datierte Josephsstatue siehe Pfarrkirche Sankt Maria (Kirchgasse 18).
1897 erwarb Kommerzienrat Wilhelm Flinsch, Frankfurt am Main, am Fuß des Romberges ein weitläufiges Grundstück und ließ darauf bis 1899 einen Landsitz mit Gebäuden „à la manière suisse“ errichten. Das unterkellerte Wohnhaus im Erdgeschoss hell verputzt, im Obergeschoss verbrettert und mit flachem, leicht abgeschlepptem und über verzierten Pfetten vorgezogenem Satteldach versehen. Der Südfront vor-und angebaut verschiedene Außensitze: eine den Unterbau als Auflage nehmende, breite Terrasse, ein durchgehender Balkon und ein Dachschrot, letztere geschmückt mit in folkloristischer Weise ausgesägten Brettdocken. Der westlichen Hausseite über ein Verbindungsglied angehängt der als eingeschossiges Chalet gestaltete, ebenfalls rückseitig erschlossene Wirtschaftstrakt.
Im unteren Teil des Grundstücks das im Grundriss T-förmig angelegte, alpenländisch halb als Massiv-, halb als Holzbau auftretende Nebengebäude (Gärtner- und Personalwohnungen, Stall, Remise) mit über Knaggen vorspringenden und mit sich kreuzenden Giebelbrettern versehenen Satteldächern. Im Knie des Gebäudes eine das Obergeschoss erschließende Außentreppe und Laufgang.
1897 erwarb Kommerzienrat Wilhelm Flinsch, Frankfurt am Main, am Fuß des Romberges ein weitläufiges Grundstück und ließ darauf bis 1899 einen Landsitz mit Gebäuden „à la manière suisse“ errichten. Das unterkellerte Wohnhaus im Erdgeschoss hell verputzt, im Obergeschoss verbrettert und mit flachem, leicht abgeschlepptem und über verzierten Pfetten vorgezogenem Satteldach versehen. Der Südfront vor-und angebaut verschiedene Außensitze: eine den Unterbau als Auflage nehmende, breite Terrasse, ein durchgehender Balkon und ein Dachschrot, letztere geschmückt mit in folkloristischer Weise ausgesägten Brettdocken. Der westlichen Hausseite über ein Verbindungsglied angehängt der als eingeschossiges Chalet gestaltete, ebenfalls rückseitig erschlossene Wirtschaftstrakt.
Im unteren Teil des Grundstücks das im Grundriss T-förmig angelegte, alpenländisch halb als Massiv-, halb als Holzbau auftretende Nebengebäude (Gärtner- und Personalwohnungen, Stall, Remise) mit über Knaggen vorspringenden und mit sich kreuzenden Giebelbrettern versehenen Satteldächern. Im Knie des Gebäudes eine das Obergeschoss erschließende Außentreppe und Laufgang.
Um 1700 erbautes Wohnhaus. Über Ausgleichsockel in Traufenstellung zweigeschossig stehendes Wohnhaus mit straßenseitiger Erschließung, Satteldach und wohl nachträglich zugefügtem Zwerchhaus. Das Erdgeschoss massiv, das Obergeschoss in Fachwerk. Die Bund- und Eckpfosten mit weit gespannten, genaste Gegenstreben aufweisenden Mannfiguren ausgesteift. In jeder der drei Zonen jeweils ein Doppelfenster; das Brüstungsgefach des mittleren mit einer Rautenkombination geschmückt.
1870/72 für den aus dem Alt-Berner Patriziat stammenden Bankier Ludwig von Steiger in der Art des schweizerischen Saanenlandhauses durch den Architekten Theodor Götz errichteter Wohnsitz. Über dem ausgebauten Hausteinsockel ein in verputzter Massivbauweise erstelltes und sich auf eine dreiseitig angelegte Terrasse öffnendes, seitlich erschlossenes Erdgeschoss, gefolgt von Ober- und Dachgeschossen in horizontal verbretterter Holzausführung mit als Schmuckband auftretenden Balkenköpfen und auf dichten Konsolenreihen liegenden Südbalkonen, die an den Brüstungen reichen Sägedekor zeigen. Das flach geneigte Satteldach über Knaggen weit vorgezogen. 1910 zusammen mit dem weitläufigen Park von Großherzogin Adelheid Marie von Luxemburg zur Arrondierung ihres Besitzes (siehe Burgweg 9, Luxemburger Schloss) angekauft und dem Hofmarschall als Dienstwohnung zugewiesen.
Um 1900 errichtetes Wohnhaus, bestehend aus einem giebelständigen, zweigeschossigen Hauptbau mit vorgezogenem Satteldach und einem südlich eingeschossig angegliederten, den Ein-gangsbereich aufnehmenden Trakt mit Flachdach. Über dem verputzten Ausgleichsockel eine axial mit Schwibbogen- und Rechtecköffnungen besetzte, straßenseitig über zwei Geschosse verschieferte Fachwerkkonstruktion. Diese im nach alpenländischem Vorbild mit Schnitzwerk reich verzierten Drempel-, Zwerchhaus- und Giebelbereich verbrettert, nach Süden jedoch freisichtig.
Späthistoristisches Mehrfamilienhaus, um 1900 erbaut. Über der farblich abgesetzten Sockelzone dreigeschossig aufragender Bau mit einer schlichter gestalteten Neben- und einer durch Risalit reliefierten Hauptfassade, einer die Ecklage akzentuierenden Abfasung und imposant aus abgewalmten Teilen zusammengesetzten Dachlandschaft. Die axial und etagenweise unterschiedlich durchfensterten und horizontal gegliederten Außenwände im unteren Bereich hell verputzt, ab dem dritten Obergeschoss übergehend in ein malerisches, auch Drempel und Giebelfeld erfassendes und den Eckerker optisch miteinbeziehendes Sichtfachwerk.
Traufseitig vom Höhenbach und der abfallenden Gasse begrenztes, mit der südlichen Giebelseite zum alten Marktplatz blickendes Wohnhaus wohl des 17. Jahrhunderts. Über Ausgleichsockel zweigeschossig stehender, giebelseitig erschlossener und durchgehend verputzter Fachwerkbau mit allseitig leichtem Geschossüberstand und steilem Satteldach. Die mit Klappläden versehenen Fenster streng axial angeordnet; die in oberer Ecklage befindlichen Räume mit je zwei Doppelfenstern großzügig belichtet.
Das Anwesen Woogtalstraße 1/3 war ab 1467 Sitz der von Graf Eberhard III. von Eppstein zwecks ordnungsgemäßer Verwaltung von Kirchengut, Stiftungsgeldern, Überwachung der Glaubensausübung und Erteilung von Schulunterricht nach Königstein geholten Kugelherrn, Brüder einer 1340 als Reformbewegung in Deventer gegründeten christlichen Genossenschaft, die sich mit Schulen, Kopistentätigkeit und später dem Druck von Büchern große Verdienste um die Volksbildung erwarb. Zu ihrer Versorgung war bereits im Jahr zuvor die Errichtung eines Kollegiatsstift eingeleitet worden, in welches die zur Kollegiatskirche umgewandelte Pfarrkirche mit sämtlichen Einkünften, Liegenschaften und Pfründen eingebracht wurde. Das Stift bestand bis zur Reformation 1540.
Zum Bau ihres Stiftsgebäudes (Grundsteinlegung 23. März 1465) war den Kugelherrn ein freies Grundstück der Vorburg zugewiesen worden, das in nächster Nähe zur Kollegiatskirche (Kugelherrnstraße 4) und nur wenige Schritte entfernt zum Schulhaus (Karlstraße 2) lag. Auf der einen Seite verlief die Stadtmauer, auf der die nordöstliche Traufwand zu stehen kam, und auf der anderen der Erschließungsweg (Verlängerung Berggasse). Mit zum Anwesen gehörten – wie bei Merian dargestellt – zwei Rundtürme: im einen wurde die 1467 geweihte und die Inschrift „AVE MARIA GRATIA PLENA DOMINUS TECUM“ tragende Kugelhaus-Glocke geläutet (1655 im „Alten Rathaus“ installiert) und im anderen die 1470 von Hans Neidthart in Frankfurt gegossene Glocke (1540 in die „Kapelle im Tal“ überführt, 1881 zersprungen). Beim Beschuss der Stadt 1631 ging das Haus größtenteils seines Obergeschosses verlustig. Nach 1646 war es vorübergehend Sitz der Kapuziner. Nach Abbruch 1682 von ihm geblieben ist das Kellergewölbe (14,4 x 7,8 m); noch sich abzeichnend am heutigen Bau der ehemalige Treppenturm.