Das Fachwerkwohnhaus bildet das Gegenstück zum Gebäude Nr. 21, mit dem es die ehemals französisch-reformierte Kirche flankiert. Es zeigt wie dieses reiches Zierfachwerk wie halbe Mannfiguren und in den Brüstungsgefachen die Kombinationsform von Raute und Andreaskreuz. Über der Haustür eingesetzt ein Engelskopf (Kopie nach verloren gegangenem Original). Inschriftlich datiert auf 1700: „DER FRID SEI IN DISEM HAUS DER SEGEN GOTTES KOM NIMER DRAUS WARD UF GESTELT DEN 22 8BEREN (= 22.Oktober) ANO 1700 IOHAN K...WALDER“.
Die Westseite des neustädtischen Marktplatzes beherrschender und aus zwei (eigenständigen?) für dessen Randbebauung typischen Wohnhäusern gewonnener Bau, Sitz der Amtsapotheke seit 1857. Die sich über Sockelzone erhebende Fassade klappsymmetrisch angelegt und in ihren Teilen mittig jeweils betont von der Portalachse, die in hohen und großräumigen Zwerchhäusern aufgeht. Die durchgehend zweiachsige und aus zu Zweiergruppen zusammengezogenen Öffnungen bestehende Durchfensterung im Erdgeschoss u. a. für die mehrfach umgebaute Offizin revidiert. Dem 19. Jahrhundert zuzurechnen sind das Format der Fenster, das Abwalmen der Zwerchhausdächer, das Anbringen der über zwei Dachgeschosse versetzt verteilten Gaupen und der Firstknäufe.
1848 in axialen Bezügen zur neustädtischen Platzanlage und der ehemaligen Hugenottenkirche aus Buntsandstein errichteter Röhrenbrunnen. Die Felder des achtseitigen Troges mit vertieften Spiegeln versehen. Die Brunnensäule achteckig und an dem durch Doppelwulst abgetrennten Halsstück mit Rosetten und nach oben hin abschliessend mit Palmetten verziert. Der klassizistische Brunnen ersetzt einen älteren Marktbrunnen mit Pferdetränke. Wurde, wie andere Stadtbrunnen auch, ehemals über eine Leitung aus dem Brunnenweiher gespeist.
Vergleichbar mit den gegenüberliegenden Gebäude Nr. 1/3 gestaltetes Doppelwohnhaus. Langgestreckter Bau mit durchgehendem Walmdach und mittigem Zwerchhaus. Die verputzten Fassaden dreiachsig gegliedert: mittig jeweils die Haustür, flankiert von doppelter Durchfensterung. Gebäude Nr. 4 besitzt eine überbaute Tordurchfahrt. Entstanden in der 1. Hälfte des 18. Jahrhunderts.
In prominenter stadträumlicher Lage errichteter Rähmbau des späten 17. Jahrhunderts. Über hohem Kellersockel stehender Bau von zwei Geschossen mit Walmdach und Zwerchhaus, in dessen Achse sich ehemals der über eine zweiläufige Treppe erschlossene Haupteingang befunden hatte. Der Eingang zur Obergasse und die darüberliegende Giebelgaupe sind eine spätere Zufügung. Das Fachwerk spiegelsymmetrisch ausgelegt. Im Obergeschoss Bund- und Eckpfosten aussteifende Mannfiguren und in den Brüstungsgefachen der durchweg paarweise auftretenden Fenster jeweils Negativrauten. Heute Gasthaus „Fürst Walrad“.
Stattliches, verputztes Wohnhaus von zwei Geschossen mit langgestreckter, sechsachsig organisierter und doppelt durchfensterter Fassade. Das Erdgeschoss aufgrund mehrfacher Nutzungsänderungen mit Ladeneinbau u.a. umgestaltet. Hebt sich unter den Gebäuden des 18. Jahrhunderts an der Obergasse durch den auffälligen Dachausbau ab: straßenseitig aus dem Walmdach vortretend eine über vier Achsen laufende Mansarde mit zentral eingeschobenem und von einem Segmentgiebel beschlossenen Zwerchhaus. Ehemals Gasthaus „Zum Adler“.
In Ecklage zwischen Ober- und Kreuzgasse stehendes und diese städtebauliche Position mit dem polygonalen, auf Knaggenbündel ruhenden Wohnerker auffallend bestimmendes Wohnhaus. Stellt eines der wenigen Gebäude dar, die den Stadtbrand von 1692 überstanden hatten. Wurde wohl bereits in der Wiederaufbauphase den damaligen Bauauflagen folgend mit Walmdach, Zwerchhaus und Außenputz dem neu enstehenden Stadtbild angepasst. Das Erdgeschoss seit dem 19. Jahrhundert kontinuierlich durch Ladeneinbauten verändert. Im zentralen Brüstungsfeld des Erkers das Hauswappen und die Inschrift: „GEORG HEND SCHMIDBORN NASS.RATH.AMTMANN & ANNA ELISABETHA GEB.VIETOR SEINE EHEL.HAUSFRAU BAUTEN MICH ANNO 1668“.
Auf dem Gelände des ehemaligen Hattsteinischen Freihofes erbaut worden war nach 1692 das Herrenhaus des Schildeck’schen Hofes, das ab 1725 mehrfache Besitzwechsel sah: zunächst Verkauf aus Besitz derer von Donop an Fürstin Charlotte Amalie, 1730 von dieser als Geschenk an Hofrat von Stangen übereignet, 1738 Rückkauf durch Fürst Karl. 1768 Umbau des Wohnhauses und Anlage des Gartens (dort mit Wein umrankte, gewundene Säulen in Buntsandstein erhalten) durch Johann Wilhelm Faber wohl noch unter Einfluss von Friedrich Joachim Stengel für den nunmehrigen Eigentümer Prinz Friedrich August. Über markant auftretendem Keller (die Öffnungen mit hölzernen Klappläden versehen) zweigeschossig in verputztem Fachwerk errichteter Bau mit Mansardendach. In die fünf- bzw. dreiachsige Wandgliederung einbezogen auch der Dachraum. An den Öffnungen vorherrschend der Segmentbogen, welcher an den Mansardfenstern und den Gaupen zusätzlich als Giebelmotiv auftritt. Die Zentralachse der Hauptfront hervorgehoben durch den quadergerahmten, die Traufe durchbrechenden und von einem Dreieckgiebel (hier zwischen Schilfhalmen die Initialen des Bauherrn) überhöhtem Risalit. An diesem angehängt die mit dem Außenraum kommunizierenden Bauelemente, wie einst die leicht ausschwingende Freitreppe (der Straßenverbreiterung geopfert, das schmiedeeiserne Gitter an Untergasse 7 versetzt) und der über zierlichen Konsolen liegende und mit einem dekorreich geschmiedetem Korb versehene Balkon der Beletage. 1795 wurde das Prinzenpalais in private Hand verkauft und als Postbetrieb und Gasthaus „Post“ (im Vormärz Gründungslokal der „Wetterauer Gesellschaft“) weitergeführt. 1889 durch den 1886 gebildeten Kreis Usingen erworben, Sitz der Kreisverwaltung und Dienstwohnung des Landrates. Der 1926-37 mit diesem Posten betraute Siegfried von Campe wusste zu berichten: „Meine Wohnung war ein altes Nassauisches Prinzenschlösschen mit großem Garten, ein herrliches, vornehmes Haus, der Garten mit alten Bäumen und Buchsbaumeinfassungen um alle Beete“.
Langgestrecktes, zweigeschossiges Wohnhaus mit sechs Fensterachsen und Walmdach (die Gaupen ein späterer Zusatz). Ungegliederter, verputzter Fachwerkbau aus der Zeit um 1700. Das Erdgeschoss durch Ladeneinbau verändert, im Obergeschoss hingegen die ursprüngliche Fensterdisposition erhalten. Das Gebäude vermittelt einen guten Eindruck von der nach dem Brand von 1692 nach verbindlichen Vorgaben an der Obergasse entstanden Bebauung.
Um 1734/36 nach Entwurf von Friedrich Joachim Stengel (Bauausführung Bager) erbautes fürstliches Beamtenhaus. Der Umbau der Bedachung zum Mansarddach erfolgte wohl erst durch Johann Wilhelm Faber. Zweigeschossiger, verputzter Fachwerkbau mit drei-bzw. fünfachsig gegliederten, rechteckig durchfensterten und von Eckrisaliten eingefassten Fassaden. An der Front gestalterische Konzentration auf dem Mittelrisalit, der das über eine zweiläufige Treppe erschlossene Portal (mit barockisierender Rahmung) aufnimmt und sich von einem Segmentbogengiebel, der seinerseits von einer volutenflankierten Gaupe überragt wird, beschlossen zeigt. Teilt sich mit dem Nachbarhaus Nr. 27 die Hofeinfahrt, deren Tor im Sturz datiert ist: „A.D.1741 3.JULIUS“. Das Wohnhaus bildet mit den nachfolgenden Bauten der Obergasse und dem gegenüber stehenden Gebäude Nr. 26 ein Ensemble städtebaulicher Dominanz, welches den Repräsentationswillen in der damals noch fürstlichen Residenzstadt zum Ausdruck bringt.