Längliches traufständiges Wohnhaus eines Dreiseithofes im Dorfkern. Repräsentatives Erscheinungsbild im Ortsbild durch hohes Mansardach und mit qualitätvollem Kratzputz geschmückte Ausfachungen der Straßentraufe. Rähmbau in für die erste Hälfte des 18. Jhs. typischer Schwellriegelkonstruktion und K-Streben; horizontale Gliederung des Baukörpers durch Riegelzüge. Ortsgeschichtliche Bedeutung als Gerichtsgebäude. Scheune von 1903, ebenfalls mit sehr schönem Kratzputz.
Giebelständiger, eingeschossiger Fachwerkbau des frühen 20. Jhs., der, von der Straße zurückgesetzt, den westlichen Ortseingang bildet. 1928 als Tanzsaal errichtet, aus dieser Zeit auch die Einfriedung mit Sandsteinpfosten und Staketenzaun. Die Straßenfassade später mit Plattenbelag versehen. Wichtiges Zeugnis des sozialen Lebens im katholischen Dorfalltag.
Die an höchster Stelle in Langenstein errichtete Jakobskirche ist der Nachfolgebau der wohl bald nach der Missionierung des Amöneburger Beckens entstandenen Vorgängerkirche, die hier als Gründung durch Bonifatius gegen den Langen Stein gestanden haben soll. Der namengebende Heilige Jakobus war Schutzheiliger der Reisenden. Denn in vorchristlicher Zeit führte an diesem Ort bereits eine urkundlich erwähnte Straße vorbei, die ein Seitenweg der Straße durch die Langen Hessen war. Im Kern handelt es sich um einen während des 13. Jhs. entstandenen Rechteckbau mit eingezogenem, dreiseitig geschlossenem Chor. Ein aus dieser Zeit stammendes Portal ist auf der Nordseite vermauert. Ansonsten ist es ein Neubau des 16. Jhs. (vor 1522) mit einem Haubendachreiter des 18. Jhs. Im Chor ein sonst in Nordhessen nicht überliefertes, feingliedriges Netzgewölbe mittelrheinischer Form in zwei Schichten. Die untere Schicht ist dabei freischwebend. Die spätgotische ornamentale Gewölbebemalung von 1522 mit verschiedener Farbigkeit der beiden Rippensysteme und die gemalte Fensterumrahmung im Schiff um 1955 freigelegt. Als Ausstattung eine reichverzierte Kanzel in dörflichem Barock aus dem Ende des 17. Jhs. mit einem Engel als Fuß, die mit ländlich-barocken Motiven bemalte Emporenbrüstungen, die 12 Apostel darstellend, ein Taufstein von 1630 sowie die 1854-55 durch Friedrich und Karl Jakob Friese geschaffene Orgel. Außen an den beiden Westecken grobe, romanisierend figürliche Steinreliefs aus spätgotischer Zeit, die offenbar von Unheil abwendender Wirkung sein sollten. Die umgebende Kirchhofmauer auf der Nordostseite mit einer tonnengewölbten Torhalle des 16. Jhs. Der Kirchhof diente bis 1888 als Friedhof, aus dieser Zeit erhalten ist eine Reihe von barocken Grabsteinen, die heute um ein Kriegerdenkmal gruppiert sind.
Die an höchster Stelle in Langenstein errichtete Jakobskirche ist der Nachfolgebau der wohl bald nach der Missionierung des Amöneburger Beckens entstandenen Vorgängerkirche, die hier als Gründung durch Bonifatius gegen den Langen Stein gestanden haben soll. Der namengebende Heilige Jakobus war Schutzheiliger der Reisenden. Denn in vorchristlicher Zeit führte an diesem Ort bereits eine urkundlich erwähnte Straße vorbei, die ein Seitenweg der Straße durch die Langen Hessen war. Im Kern handelt es sich um einen während des 13. Jhs. entstandenen Rechteckbau mit eingezogenem, dreiseitig geschlossenem Chor. Ein aus dieser Zeit stammendes Portal ist auf der Nordseite vermauert. Ansonsten ist es ein Neubau des 16. Jhs. (vor 1522) mit einem Haubendachreiter des 18. Jhs. Im Chor ein sonst in Nordhessen nicht überliefertes, feingliedriges Netzgewölbe mittelrheinischer Form in zwei Schichten. Die untere Schicht ist dabei freischwebend. Die spätgotische ornamentale Gewölbebemalung von 1522 mit verschiedener Farbigkeit der beiden Rippensysteme und die gemalte Fensterumrahmung im Schiff um 1955 freigelegt. Als Ausstattung eine reichverzierte Kanzel in dörflichem Barock aus dem Ende des 17. Jhs. mit einem Engel als Fuß, die mit ländlich-barocken Motiven bemalte Emporenbrüstungen, die 12 Apostel darstellend, ein Taufstein von 1630 sowie die 1854-55 durch Friedrich und Karl Jakob Friese geschaffene Orgel. Außen an den beiden Westecken grobe, romanisierend figürliche Steinreliefs aus spätgotischer Zeit, die offenbar von Unheil abwendender Wirkung sein sollten. Die umgebende Kirchhofmauer auf der Nordostseite mit einer tonnengewölbten Torhalle des 16. Jhs. Der Kirchhof diente bis 1888 als Friedhof, aus dieser Zeit erhalten ist eine Reihe von barocken Grabsteinen, die heute um ein Kriegerdenkmal gruppiert sind.
Brunnenanlage am südöstlichen Ortsrandbereich; die Quelleinfassung wurde in neuerer Zeit verändert. Das durch ein einfaches Rohr aus der gebogenen Böschungsmauer hervortretende Wasser ergießt sich in ein flaches, quadratisches Becken mit Sandsteineinfassung. Der in die Landschaft eingebettete Brunnen ist als Beleg für die ehemals oberirdische Wasserversorgung von ortsgeschichtlicher Bedeutung.
Im Kreuzungsbereich Hauptsstraße/Gierweg exponiert stehendes Wohnhaus als gut erhaltener Rähmbau des späten 19. Jhs. In konstruktivem Fachwerk mit zweiläufiger Sandsteintreppe und giebelseitigem Behang aus Holzschindeln.
Am nördlichen Dorfausgang in den Hügel eines Wasserhochbehälters eingelassener historisierender Eingangsvorbau, ausgeführt in Werkstein mit Eckquaderung und profiliertem Flachdachabschluß. Der rundbogige Eingang mit auf 1904 datiertem Schlußstein, darüber Inschrift: "Wasserwerk Langenstein".
Der lange Stein, ein wohl jungsteinzeitlicher entstandener Menhir (= langer Stein) und Kultstein, der 1527 nach der Überlieferung durch Blitzschlag von 6 m Höhe auf 4,70 m gekürzt wurde; Breite 2,30 m. Die Menhire wurden als oft mehrere Meter hohe Steinblöcke von Menschenhand errichtet und sind Zeugnisse einer bis heute weitgehend unbekannt gebliebenen kultischen Vorstellung. Diese war offensichtlich nicht an eine bestimmte Kulturgruppe gebunden, sondern verbreitete sich während der zweiten Hälfte des dritten Jahrtausends vor Christus über weite Teile Europas. Der Ort verdankt einem der größten Menhire in Deutschland seinen Namen. Neben dem Stein stand bis etwa 1917 ein alte, geleitete Linde, die ebenfalls Opfer eines Blitzschlages wurde. Die damals gepflanzte Nachfolgerin ist ein für die Gesamtanlage inzwischen wieder beherrschend gewordener Baum. Stein und Linde sind als jahrhundertaltes Symbol der mittelalterlichen Rechtssprechung von geschichtlicher Bedeutung. Ähnliche Steine stehen in Maden und bei Wolfershausen nahe Gudensberg.
Die denkmalgeschützte Gesamtanlage von Kirchhain erstreckt sich im wesentlichen über dem Grundriss des mittelalterlichen, ehemals von einer Stadtmauer eingefaßten Stadtkernes. Nach Norden weitet sie sich entlang der Bahnhofstraße aus bis zur Main-Weser-Bahn, deren Bau in der zweiten Hälfte des 19. Jhs. eine rege Neubautätigkeit jenseits des ehemaligen Mauerrings in Gang setzte. Es entstanden parallel zur Straße Am Bahnhof mehrgeschossige, bürgerliche Wohnhäuser in dem für die Zeit des Jahrhundertwechsels typischen historistischen Baustil. Nach Nordosten gliedern sich entlang der Hindenburgstraße mehrere Villengrundstücke an, deren Bauten teilweise deutliche Anklänge an die Zeit des Jugendstil erkennen lassen. Im Bereich dieser nordöstlichen Erweiterung ist auch die ehemalige, in Teilen abgebrochene Synagoge angesiedelt, deren ursprüngliche Größe und neoromanischer Baustil von einer bedeutenden jüdischen Gemeinde innerhalb der Kirchhainer Bevölkerung zeugt. Der zugehörige jüdische Friedhof liegt traditionsgemäß außerhalb des alten Stadtkernes heute gegenüber dem Bahnhof.
Westlich umfaßt die Gesamtanlage den Annapark und die noch heute erhaltenen Nutz- und Obstbaumgärten, die sich an der Wohra entlang aufreihen. Als Abzweig der Wohra führt der Mühlgraben im Südwesten sein Wasser für die Große Mühle durch die Stadtbefestigung hindurch. Die mit einem ovalen Umriß und über regelhaftem Grundriss erichtete Altstadt wird beherscht von der evangelischen Stadtkirche St. Michael. Auf einer 20m über die Ohmniederung hinausragenden Basaltkuppe erhebt sie sich über die Silhouette der Stadt. Der Kirchberg mit der durch Landgraf Heinrich II. ab 1344 erichteten Burg bildete den Stützpunkt gegen die in Sichtweite liegende mainzische Amöneburg. Von dieser am nordöstlichen Rand der ursprünglich wehrhaften Kirchhofmauer angesiedelten Burg sind heute nur noch Reste als Untergeschoss eines Schulbaus erhalten.
Bis zur Mitte des 14. Jhs. entwickelt sich die Stadt unterhalb von Kirchbezirk und Burg planmäßig in mehreren Ringen. Um etwa 1370 schließt sich dann die Stadtmauer mit Wall und Graben auch um den im Südwesten bis zur Wohra reichenden Deutschordensbezirk, der durch den Gillhof und die Deutschherrenmühle gebildet wurde, sowie den nach Nordosten ausgebreiteten Siedlungskomplex. Hier verlief die Stadtmauer im Bereich der heutigen Straße Hinter der Post. Reste der Stadtmauer mit ihren zahlreichen Ringtürmen haben sich im Südosten an der Straße Hinter der Mauer und im Nordwesten entlang der Straße Zum Hexenturm erhalten, wo das gleichnamige Bauwerk noch mit Teilen des ehemaligen Wehrganges aufwartet.
Das im 14. Jahrhundert entstandene Erschließungsnetz, das bogenförmig um den Kirchberg herum und zum Teil radial auf ihn zu führt, ist mit seinen Straßen und Gassen weitgehend erhalten und läßt sich auch heute im Stadtbild gut nachvollziehen. Hier ist besonders der Straßenzug Hinter der Mauer - Unter dem Groth - Auf dem Groth bis zum Marktplatz zu erwähnen; in seinem Verlauf reihen sich in dichter Folge dreigeschossige Fachwerkbauten. Ihre Ausrichtung war ehemals wohl einheitlich giebelständig; die heute traufständig erscheinenden Bauten sind meist durch Hauszusammenlegungen und nachfolgende Dachdrehung entstanden. Erschlossen sind die Häuser von Am Markt 22 bis Auf dem Groth 28 über einen altanartigen, gegenüber der Straße bis zu 1,70 m höher liegenden Fußweg. Von diesem in manchen Bereichen mit Gewölbekellern versehenen Weg aus führen an mehreren Stellen Treppenläufe zur Kirche hinauf. Im Stadtbild großenteils noch gut nachvollziehbar sind die Stadteingänge. Die zugehörigen Toranlagen wurden zwar zu Anfang des 19. Jh. abgebrochen und durch später ebenfalls abgebaute Pforten ersetzt, aber der Eintritt in die historische Stadt ist vor allem am westlichen Zugang, dem ehemaligen Brießelstor deutlich spürbar. Auch das nördliche Borntor sowie das südliche Amöneburger Tor lassen durch den vorhandenen Straßenverlauf und die Engstellung der Bebauung die ehemalige Grenze deutlich werden. Die Tore verbanden die drei großen durch Kirchhain führenden Fernstraßen, die auf dem Marktplatz zusammentrafen.
Auf der dreieckigen Grundfläche des Marktplatzes bilden das Rathaus und das sogenannte Weinhaus die nördliche Raumkante und gleichzeitig Schauseite. Beide Gebäude haben die Zerstörungen des 30jährigen Krieges überstanden und datieren in die Mitte des 16. Jhs. Das Rathaus gehört mit seinem reichen Fachwerk und dem Treppenturm zu den ältesten und herausragenden Bauten in Kirchhain. Eine repräsentative Wirkung am Marktplatz übt die Putzfassade des Hauses Nr. 7 aus, das mit seinen in den beiden Obergeschossen angeordneten Drillingsfenstern und der stark historisierenden Fassadengestaltung die zu Beginn des 20. Jhs. gültige Architekturauffassung widerspiegelt. Innerhalb des Stadtgrundrisses lassen sich soziale Gliederungen erkennen. Insbesondere die nordwestliche Randbebauung des Kirchhofes und der Bereich der Mittelstraße sind von ehemals kleinbürgerlichen Anwesen geprägt, deren Gebäude in meist einfachem, zweigeschossigem Fachwerkgefüge noch als Ständerbauten entstanden sind. Die ältesten Beispiele sind Hofackerstraße 12 und Mittelstraße 11, das 1572 datiert ist und somit die 1647 erfolgte Teilzerstörung der Stadt überstanden hat.
Eine in Kirchhain typische Bauweise findet sich in Form der dreigeschossig angelegten Gebäude: die beiden unteren Stockwerke sind in Ständerbauweise erichtet, das dritte wurde als mehr oder weniger weit überkragende Rähmkonstruktion aufgesetzt. Als Entstehungszeit ist hier die Phase nach dem 30jährigen Krieg anzusetzen. Insbesondere die Bebauung Auf dem Groth und entlang der Brießelstraße ist von diesen Bauten geprägt. Bei einer Vielzahl der Gebäude ist die Fassade noch überputzt. Diese Ausstattung war vorwiegend in den dichtbebauten Städten aus Gründen des Brandschutzes verordnet, aber wegen der repräsentativen Wirkung als Massivbau auch durch die Bauhern selbsttätig durchgeführt.
Im Bereich der Gesamtanlage verdient besondere Erwähnung die Straßenfassade des Hauses Gänseburg 4 in der Blickachse der Untergasse mit einer in den Obergeschossen streng symmetrischen Fenstergliederung und deren klassizistischer Bekleidung. Ebenso die Obergeschoßfassade Raiffeisenstraße 4, deren verputztes Giebeldreieck durch ein Girlandenband und ein Medaillon geschmückt. In dem Sparkassenneubau Bahnhofstraße 19 haben sich Reste eines im frühen 20. Jhs. entstandenen Gebäudes erhalten: die Sandsteinumfassungswände in Rustikamauerwerk mit Bogenfenstern und schmiedeeisernen Gittern, die ursprüngliche Haustür sowie ein schnitzverzierter Eckerker im 1. OG. Als außerhalb der Gesamtanlage liegendes Kulturdenkmal ist das Amtsgericht in der Niederheinischen Straße 32 zu benennen, daß in seiner Funktion als ehemalige Kreisverwaltung um 1900 die Stadterweiterung im Nordosten entlang der Niederheinischen Straße in Gang setzte. In dessen Bauzeit gehört auch das gegenüberliegende Wohnhaus Niederheinische Straße 29, das durch seine klassizistische Fachwerkgestaltung einen Haltepunkt im sich hier bereits auflösenden Straßenraum bildet.
Die zwischen 1354 und 1370 angelegte Stadtbefestigung in Form eines Schildes umschloß einst die ganze Stadt. Ehemals 21 halbrunde Schalentürme bildeten in den jahrhundertelangen Konflikten zwischen den hessischen Landgrafen und den Mainzer Erzbischöfen den Schutz für die Stadt. Teile der Mauer sind im Osten entlang der Straße Hinter der Mauer, im Norden entlang der Straße Am Hexenturm und im Westen entlang des Annaparkes, der Großen Mühle und der Straße An der Lohmühle erhalten, die Schalentürme nur in Resten, der hohe vollrunde Hexenturm noch mit Rest des Wehrgangs.