Traufständiges Wohnhaus mit massiv erneuertem Erdgeschoß, das Gebäude ist Teil der Platzbegrenzung an der Kirche. Die Fachwerkgestaltung des Obergeschosses mit den gebogenen Streben bezeugt einen Bau wohl noch des 17. Jhs., dessen Fachwerk ehemals bis in den Keller reichte, wo neben dem ebenerdigen Eingang auch eine Stallnutzung untergebracht war. Als Besonderheit kann die Verzierung der Kopfhölzer durch Herzen aufgeführt werden.
Ehemals St. Stefan. Als schlichte dreischiffige Hallenkirche zu drei Jochen mit sehr schmalen Seitenschiffen und höherem Mittelschiff. Der geräumige Chor aus einem Joch und 5/8-Schluß ist breiter als das Mittelschiff; in der Nordwestecke ein eingebauter Treppenturm, nach außen durch die Sakristei verdeckt. Im Langhaus Achteckpfeiler ohne Kapitelle. Reiche Stern- und Netzgewölbe, z.T. auf figürlichen Wandkonsolen, die Schlußsteine mit Wappen versehen. Der Glockenturm als gedrungener, achteckiger Dachreiter mit Schiefverkleidung. Die Kirche wurde um 1260 von den Schenck zu Schweinsberg gestiftet, Das Datum des Neubaus von 1506 ist auf einem der Pfeiler festgehalten; während des Dreißigjährigen Krieges 1635 und 1646 abgebrannt und zwischen 1657 und 1664 wiederhergestellt. 1885-86 wurde die Kirche im Bereich des Westgiebels und des Dachreiters restauriert, 1957 erneuerte man die ursprüngliche farbige Ausgestaltung. Im Inneren hat sich ein Taufstein von 1619 erhalten, im Chor die ehemalige Grablege der Schenck zu Schweinsberg mit sieben Grabsteinen, der älteste ein Doppelstein für Volpert Schenck zu Schweinsberg (gest. 1494) und Anna geb, Schlitz gen. Görtz. Außen neben dem Nordportal gotischer Opferstock und Grabmal für Prof. Georg Estor (gest. 1773) durch den Bildhauer Joh. Philipp Sommer mit gut gearbeiteter Rokoko-Rahmung und altem Eisengitter. Die Kirche ist in ihrer Umgebung stark eingebaut, nimmt jedoch durch ihre Höhe im Zusammenspiel mit den Gebäuden der Burg nach Westen hin eine dominante Stellung im Stadtbild ein.
Direkt gegenüber dem Eingang der Kirche gelegenes traufständiges Wohnhaus, das in zwei Bauphasen während des 17. und 18. Jhs. errichtet ist. Rähmbau mit kräftigem Geschoßversprung, auf dem Sockel stehenden Eckstielen mit Profilierung und urwüchsig gebogenen Streben. Wichtiger Bau in der Stadtgestalt, da hier noch die ehemals in vielen Dörfern und Städten herrschende Enge um die Kirche herum nachvollzogen werden kann.
Kleinbäuerlicher Hof aus der zweiten Hälfte des 19. Jhs. in Form eines in mehreren Bauphasen errichteten Einhauses. Der Bau wurde in konstruktivem Fachwerk mit tiefliegendem Eingang ausgeführt,; er knüpft noch an den Typ des Ernhauses an und ist wichtiger Bestandteil der geschlossenen Reihe traufständiger, z. T. direkt aneinandergebauter kleinbäuerlicher Anwesen im Bereich der Ortserweiterung des späten 19. Jhs.
Langgestrecktes, traufständiges Fachwerkhaus von besonderer städtebaulicher Wirkung, gelegen am Rande des dichtbebauten, historischen Stadtkerns. Auf einem niedrigem Bruchsteinsockel ebenerdig erschlossen, die Schwellen als Riegel verzimmert; kräftiges, einfach verriegeltes Fachwerk in gleichmäßiger Gliederung durch z.T. geschoßhohe Streben, die eine Entstehung noch im 17. Jh. vermuten lassen. Das gut erhaltene Gebäude mit Abschluß durch Krüppelwalmdach wird heute als Wohn- und Geschäftshaus genutzt und ist wohl im 19. Jh. an diese Stelle transloziert worden.
Am östlichen Ortsausgang plaziertes traufständiges Wohnhaus aus der Zeit des Dritten Reiches. Der sehr gut erhaltene eingeschossige Fachwerkbau ist im Sinne des Heimatstils gestaltet und mit aufwendigen barockisierenden Konstruktions- und Schmuckformen versehen. Der Gesamteindruck eines Baus aus den vierziger Jahren des 20. Jhs. wird durch die Einfriedung des Grundstücks mit einer Buchenhecke und Birken noch verstärkt. Kulturdenkmal aus kunstgeschichtlichen Gründen wegen des nahezu unveränderten Erhaltungszustandes und der für die Bauzeit typischen Ausstattung.
Am östlichen Ortsausgang plaziertes traufständiges Wohnhaus aus der Zeit des Dritten Reiches. Der sehr gut erhaltene eingeschossige Fachwerkbau ist im Sinne des Heimatstils gestaltet und mit aufwendigen barockisierenden Konstruktions- und Schmuckformen versehen. Der Gesamteindruck eines Baus aus den vierziger Jahren des 20. Jhs. wird durch die Einfriedung des Grundstücks mit einer Buchenhecke und Birken noch verstärkt. Kulturdenkmal aus kunstgeschichtlichen Gründen wegen des nahezu unveränderten Erhaltungszustandes und der für die Bauzeit typischen Ausstattung.
Städtebaulich wichtiges Wohn- und Wirtschaftsgebäude, Kopfbau einer Reihe von traufständigen Bauten, die sich als Stadterweiterung des 19. Jhs. parallel zur Mauer des Parks entlang der Straße entwickeln. Der durch das Untergeschoß erschlossene Rähmbau in konstruktivem Fachwerk gehört zum Typ des kleinbäuerlichen Einhauses, in dem Scheune und Stall unter einem Dach mit dem Wohnhaus untergebracht sind. Am Giebel zur Einmündung „Am Bürgerhaus" ist ein massiv in Sandstein errichteter Schweinestall angebaut.
Städtebaulich exponiert in einer Straßenbiegung stehendes, gut erhaltenes Wohnhaus auf hohem, bossiertem Basaltsockel. Das Fachwerk des ausgehenden 19. Jhs. mit großem Reichtum an Verstrebungsformen, von besonderer Wirkung die Andreaskreuze in den Brüstungsfeldern sowie die gegenüber den barocken Originalformen abgewandelten Mannfiguren.
In zentraler Ortslage unterhalb der Kirche gelegener Dreiseithof mit giebelständigem Wohnhaus, erbaut 1853, das Fachwerk mit Geschoßversatz war ehemals vollständig plattenverkleidet und durch unproportionierte Fenstereinbauten gestört. Als oberer Abschluß dient ein Satteldach mit Krüppelwalmen. Parallel dazu auf der anderen Seite des Hofes das alte Auszugshaus, datiert 1806, das heute in ein Stallgebäude integriert ist. An seinen Eckstielen sind Rundsäulen mit Basis herausgearbeitet, als als oberer Abschluß ein durch zwei Kreisformen angedeutetes Kapitell, eine charakteristische, ausschließlich in Wolferode anzutreffende Schmuckform.