Einziger frei stehender Rest der ehemaligen Bensheimer Stadtmauer, möglicherweise noch aus dem 13. Jh. entstammend. Das geradlinig zwischen Nibelungenstraße und Obergasse verlaufende Teilstück aus Bruchsteinen hat eine Höhe von zirka drei Metern und zeigt einen Rundbogenfries. Außerdem ist zur Obergasse eine steinerne Kanonenkugel eingemauert.
Von der Stadtmauer, die nach der Zerstörung von 1301 im 14. Jh. wiederaufgebaut wurde und dann auch die Vorstadt umschloss, haben sich weitere Reste in Häusern an der Erbacher Straße und an der Dalberger Gasse erhalten. Von den zahlreichen Mauer- und Sicherungstürmen sind nur noch drei vorhanden: der Rote Turm an der Nibelungenstraße (Nibelungenstr. 25a), der Turm des westlichen Rinnentores (Am Rinnentor 23) sowie der Turm des Dalberger Hofes (Dalberger Gasse 15). Vom Hohbergturm im Bereich Augartenstraße/ Grieselstraße haben sich noch Reste des runden Turmstumpfes in der Erde, unmittelbar unter dem heutigen Hofniveau erhalten.
Die wenigen Reste der mittelalterlichen Stadtbefestigung sind bedeutende historische Zeugnisse und als solche erhaltenswert. Teilweise sind sie auch wichtige Bestandteile der ausgewiesenen Gesamtanlage historische Altstadt.
Gut erhaltener Befestigungsturm der fast völlig niedergelegten Bensheimer Stadtmauer, zur Sicherung gegen militärische Angriffe vom Schönberger Tal her wohl in der zweiten Hälfte des 13. Jhs. an der Ostflanke des Mauerzuges errichtet. Der in gelbem Sandstein aufgemauerte, früher verputzte und 1514 mit roter Farbe gestrichene Turm ist im Grundriss viereckig und mit wenigen Tür- und Fensteröffnungen versehen; als Abschluss Zinnenkranz und Rundbogenfries. An der Südost- und Südwestkante Konsolen mit einem bärtigen und bartlosen Kopf als Mahnung an Bürgerinnen und Bürger, sich an Gesetz und Ordnung zu halten, denn der Turm wurde ab 1800 auch als Gefängnis genutzt; deshalb auch Bürgerturm. 1837 wurde eine Inschrifttafel vom niedergelegten Auerbacher Tor angebracht, die an die erfolgreiche Verteidung der Stadt 1504 gegen hessische, mecklenburger und braunschweiger Truppen erinnert: "nach christi geburt funfhundert und vier jar/uff dinstag den eylfften juny des brachmons furwar/belagert landgraff wilhelm vo hesse deise stad un pfort/mit gewalt schoß die ab an allen orten/und drey hartzogen warn jm verwandt/brunschwig und meckelburg seind sie genandt/dethen bald von der gegenwer fleihen/darnach am eylfften tag eylends auß de feld ziehen." Der mehrfach restaurierte, zu Beginn des 20. Jhs. als Wasserhochbehälter genutzte Turm ist ein bedeutendes Stück Bensheimer Stadtgeschichte.
Gut erhaltener Befestigungsturm der fast völlig niedergelegten Bensheimer Stadtmauer, zur Sicherung gegen militärische Angriffe vom Schönberger Tal her wohl in der zweiten Hälfte des 13. Jhs. an der Ostflanke des Mauerzuges errichtet. Der in gelbem Sandstein aufgemauerte, früher verputzte und 1514 mit roter Farbe gestrichene Turm ist im Grundriss viereckig und mit wenigen Tür- und Fensteröffnungen versehen; als Abschluss Zinnenkranz und Rundbogenfries. An der Südost- und Südwestkante Konsolen mit einem bärtigen und bartlosen Kopf als Mahnung an Bürgerinnen und Bürger, sich an Gesetz und Ordnung zu halten, denn der Turm wurde ab 1800 auch als Gefängnis genutzt; deshalb auch Bürgerturm. 1837 wurde eine Inschrifttafel vom niedergelegten Auerbacher Tor angebracht, die an die erfolgreiche Verteidung der Stadt 1504 gegen hessische, mecklenburger und braunschweiger Truppen erinnert: "nach christi geburt funfhundert und vier jar/uff dinstag den eylfften juny des brachmons furwar/belagert landgraff wilhelm vo hesse deise stad un pfort/mit gewalt schoß die ab an allen orten/und drey hartzogen warn jm verwandt/brunschwig und meckelburg seind sie genandt/dethen bald von der gegenwer fleihen/darnach am eylfften tag eylends auß de feld ziehen." Der mehrfach restaurierte, zu Beginn des 20. Jhs. als Wasserhochbehälter genutzte Turm ist ein bedeutendes Stück Bensheimer Stadtgeschichte.
Einer der zahlreichen Adelshöfe Bensheims, errichtet unmittelbar in der Nordwestecke der ehemaligen Stadtmauer, wobei Teile derselben benutzt wurden. Langgestreckter, zweigeschossiger Hauptbau mit konsolgestützter, offener Fachwerkgalerie südlich und abschließendem Walmdach mit Biberschwanzdeckung. Die stehenden Fenster im Erdgeschoss mit eisernen Fensterkörben, die sich ursprünglich vor den Obergeschossfenstern der Nordwand befanden. Unterhalb jener Fenster verlief die Stadtmauer. Nach Süden vorstoßender Flügel mit Rundbogenportal.
Charakteristisch und das Stadtbild prägend der im Westen vorgelagerte, wahrscheinlich zusammen mit dem Dalberger Hof 1586/87 errichtete Stadtmauerturm in Sichtmauerwerk und mit geschweifter Schieferhaube des 18. Jhs. Der dreigeschossige Turm ebenfalls mit einem in Fachwerk konstruierten Laubengang. Große, jüngere Fensteröffnungen, eine mit Sandsteingewände und Korbbogen. In der Nordwand des Turmes eingemauert ein Bensheimer Grenzstein von 1517, heute durch das Parktheater verdeckt. Eine den Hof nach Westen abschließende Mauer mit großer, rundbogiger Toreinfahrt, für die 1867 ein Teil der Stadtmauer niedergelegt wurde, sowie ein zeitweilig als städtisches Eichamt genutztes Wirtschaftsgebäude von 1728 im Zusammenhang mit dem Bau des Bürgerhauses 1970 abgebrochen.
Die Familie von Dalberg war in Bensheim seit dem 15. Jh. begütert. Das Gebäude wurde mehrfach umgebaut und umgenutzt, u.a. fand hier 1852 der erste evangelische Gottesdienst Bensheims nach der Rekatholisierung statt. 1858 war eine evangelische Schule eingerichtet, nach der Übernahme der Baulichkeiten durch die Stadt im Jahr 1866 befand sich hier lange Zeit auch das Zollamt. In den fünfziger Jahren erfolgte der Umbau zu einem Restaurant, wobei im Obergeschoss der so genannte "Wappensaal" entstand. Der Fachlehrer Franz Freyer schmückte damals die Wände des zu verschiedenen Veranstaltungen genutzten Saales mit den Wappen der Bensheimer Adelsfamilien (heute entfernt).
Trotz gravierender baulicher Veränderungen ist der Adelshof mit Stadtturm für Bensheim auch heute noch von erheblicher historischer und städtebaulicher Relevanz.
Rest der mittelalterlichen Befestigungsanlage, die im Laufe des 13. und 14. Jhs. entstanden war. Vermutlich sicherte das "Rinnentor" ursprünglich den westlichen Austritt des Lauterbaches aus dem Stadtbereich. Es bestand aus einem mittleren Baukörper mit hohen Korbbogenöffnungen und Schlüsselscharten in der westlichen Wehrgangmauer, nördlich schloss der noch heute bestehende Turm an, südlich ein weiterer Sicherungsbau. Nach dem Abbrechen der südlichen Stadtmauer und der Anlage der Neugasse (heute Am Rinnentor) durch Verlegung des Baches nach Norden in der ersten Hälfte des 18. Jhs. wurde eine breite Bogendurchfahrt in das Bauwerk gebrochen und damit ein westlicher Stadtausgang geschaffen. 1885 wurde dieses Stadttor auf Betreiben einiger Bürger aus verkehrstechnischen Gründen und wegen angeblicher Baufälligkeit bis auf den Turm abgebrochen, womit die Stadt eines ihrer Wahrzeichen aufgab, ein Verlust, der sehr früh bemerkt wurde und bis heute schmerzhaft im Bewusstsein der Kommune haften blieb.
Der erhaltene, in gelbem Sandstein errichtete Turm bis ungefähr in halber Höhe quadratisch, dann mittels eines Rundbogenfrieses auf Konsolen in oktogonaler Form weitergeführt. Als Abschluss Spitzhelm mit Ziegeldeckung und Knauf. Südlich ein Reststück des Mittelbaues noch vorhanden, an der Nordseite Abbruchstelle der ehemaligen Stadtmauer. Westlich im Erdgeschoss Rundbogennische, östlich Freitreppe zu einem spitzbogig geschlossenem Portal. Im Obergeschoss kleine Rechtecköffnungen, außerdem teilweise vermauerte Rundbogenöffnungen vom Wehrgang. Nach Südwesten eine zehn Zentimeter breite Nutung.
Der Rinnentorturm ist als Rest der verlorenen mittelalterlichen Verteidigungsanlagen Bensheims von besonderem Wert. Seine Erhaltung liegt vor allem im historischen und wissenschaftlichen Interesse.
Brücke über den Winkel- bzw. Lauterbach, alte Verbindung zwischen der alten Kernstadt und der jüngeren Bensheimer Vorstadt. Ursprünglich wohl eine hölzerne, von Türmen gesicherte Zugbrücke. 1732 bei einer Hochwasserkatastrophe zerstört und ein Jahr später von dem Weinheimer Maurermeister Johann Thomas nach Vorgaben des Ratsbaumeisters Johann Joseph Heckler neu errichtet. Dies ging aus einer heute verlorenen Inschrifttafel hervor: "1733 IST DIE BRICK NEI GEMACHT WORTEN DAAHLEN BAUMEISTER IOSEF HECKLER". Unter dem Text waren gekreuzte Palmzweige eingehauen. Wohl 1747 stifteten die Eheleute Ernsperger zwei Heiligenfiguren, einen hl. Johann von Nepomuk und einen hl. Franz Xaver, die, sich diametral gegenüberstehend, beide mitten auf die damals niedrigeren Brüstungsmauern der Bücke gestellt wurden. Wohl in den achtziger Jahren des letzten Jahrhunderts wurde die beschädigte Figur des hl. Franz Xaver durch eine völlig neue ersetzt und wahrscheinlich wenig später auch die Assistenzfigur des Inderknaben ergänzt. Der ebenfalls stark in Mitleidenschaft gezogene hl. Nepomuk wurde im Jahr 1900 ebenfalls ausgetauscht, diesmal jedoch durch eine barocke Originalfigur. Beide Figuren wurden in den zwanziger und siebziger Jahren erneut restauriert, bis sie 1987 durch Kunststeinkopien ersetzt wurden. Die beiden Originale befinden sich heute in der Stadtpfarrkirche St. Georg.
Auf den geschweiften Podesten und Sockeln der Figuren geben Inschriften Hinweis auf den Entstehungszusammenhang der Figuren. In Chronogrammform geschrieben geben sie auch das Entstehungsjahr an, wobei der Zeugniswert durch die Restaurierungen der Vergangenheit relativiert werden muss. Der Text unter dem auf der Westseite stehenden hl. Nepomuk lautet: "MIChaeLstag/that Uns WohL/WeIssen/Den so grosen Unter/gang./DrUM Iohann/WIr aLLe preIsen/aCh steh beI/In Wassers zWang". In der würfelförmigen Basis darüber hinaus der Text: "EX VOTO/IOHANN GEORG/ERNSPERGER/MARIA MARGRETHA/SEIN EHEFRAU". Letzteres wird auf der gegenüberliegenden Seite wiederholt, im Podest des hl. Xaver jedoch folgender Text: "franCIsCo XaVerIo/gLorIoso/noVI orbIs apostoLo/benIgno/In neCessItatIbUs patrI/ponIt/ULtIMa oCtobrIs/gratI CLIentIs pIetas"; darunter zusätzlich: "qUantIs In res a VentIs IaCtaMUr et UnDIs/anCHora tU nostrae XaVIer esto ratI" ("Dem Franziskus Xaverius dem glorreichen des neuen Erdkreises Apostel dem gütigen in Nöten Vater setzt (zu ergänzen: dieses Denkmal) am letzten Oktober eines dankbaren Schutzbefohlenen Frömmigkeit....Wenn wir in Not von starken Winden und Wellen geschüttelt werden, sollst Anker sein, Du Xavier, unserem Floße". Übersetzung nach Kieffer, 1911)
Das aus Werkstücken aus Rotsandstein sowie aus Bruchsteinen errichtete Brückenbauwerk überspannt den Bach mit zwei Rundbögen verschiedener Spannweite, wobei der nördliche teilweise von den angrenzenden, im frühen 19. Jh. errichteten Häusern verdeckt wird. Auf beiden Seiten befindet sich jeweils ein geschärfter Strompfeiler, die erhöhte Brüstung ist aus Backstein gemauert und verputzt.
Die in der Zeit des Barock erbaute Brücke ist trotz ihrer schlichten Ausführung und trotz des Ersatzes der Figuren durch Kopien für Bensheim von großer historischer Bedeutung. Sie markiert noch heute deutlich die Schnittstelle der beiden historischen Siedlungsgebiete Altstadt und Vorstadt und gilt inzwischen als eines der besonderen Wahrzeichen der Stadt.
Brücke über den Winkel- bzw. Lauterbach, alte Verbindung zwischen der alten Kernstadt und der jüngeren Bensheimer Vorstadt. Ursprünglich wohl eine hölzerne, von Türmen gesicherte Zugbrücke. 1732 bei einer Hochwasserkatastrophe zerstört und ein Jahr später von dem Weinheimer Maurermeister Johann Thomas nach Vorgaben des Ratsbaumeisters Johann Joseph Heckler neu errichtet. Dies ging aus einer heute verlorenen Inschrifttafel hervor: "1733 IST DIE BRICK NEI GEMACHT WORTEN DAAHLEN BAUMEISTER IOSEF HECKLER". Unter dem Text waren gekreuzte Palmzweige eingehauen. Wohl 1747 stifteten die Eheleute Ernsperger zwei Heiligenfiguren, einen hl. Johann von Nepomuk und einen hl. Franz Xaver, die, sich diametral gegenüberstehend, beide mitten auf die damals niedrigeren Brüstungsmauern der Bücke gestellt wurden. Wohl in den achtziger Jahren des letzten Jahrhunderts wurde die beschädigte Figur des hl. Franz Xaver durch eine völlig neue ersetzt und wahrscheinlich wenig später auch die Assistenzfigur des Inderknaben ergänzt. Der ebenfalls stark in Mitleidenschaft gezogene hl. Nepomuk wurde im Jahr 1900 ebenfalls ausgetauscht, diesmal jedoch durch eine barocke Originalfigur. Beide Figuren wurden in den zwanziger und siebziger Jahren erneut restauriert, bis sie 1987 durch Kunststeinkopien ersetzt wurden. Die beiden Originale befinden sich heute in der Stadtpfarrkirche St. Georg.
Auf den geschweiften Podesten und Sockeln der Figuren geben Inschriften Hinweis auf den Entstehungszusammenhang der Figuren. In Chronogrammform geschrieben geben sie auch das Entstehungsjahr an, wobei der Zeugniswert durch die Restaurierungen der Vergangenheit relativiert werden muss. Der Text unter dem auf der Westseite stehenden hl. Nepomuk lautet: "MIChaeLstag/that Uns WohL/WeIssen/Den so grosen Unter/gang./DrUM Iohann/WIr aLLe preIsen/aCh steh beI/In Wassers zWang". In der würfelförmigen Basis darüber hinaus der Text: "EX VOTO/IOHANN GEORG/ERNSPERGER/MARIA MARGRETHA/SEIN EHEFRAU". Letzteres wird auf der gegenüberliegenden Seite wiederholt, im Podest des hl. Xaver jedoch folgender Text: "franCIsCo XaVerIo/gLorIoso/noVI orbIs apostoLo/benIgno/In neCessItatIbUs patrI/ponIt/ULtIMa oCtobrIs/gratI CLIentIs pIetas"; darunter zusätzlich: "qUantIs In res a VentIs IaCtaMUr et UnDIs/anCHora tU nostrae XaVIer esto ratI" ("Dem Franziskus Xaverius dem glorreichen des neuen Erdkreises Apostel dem gütigen in Nöten Vater setzt (zu ergänzen: dieses Denkmal) am letzten Oktober eines dankbaren Schutzbefohlenen Frömmigkeit....Wenn wir in Not von starken Winden und Wellen geschüttelt werden, sollst Anker sein, Du Xavier, unserem Floße". Übersetzung nach Kieffer, 1911)
Das aus Werkstücken aus Rotsandstein sowie aus Bruchsteinen errichtete Brückenbauwerk überspannt den Bach mit zwei Rundbögen verschiedener Spannweite, wobei der nördliche teilweise von den angrenzenden, im frühen 19. Jh. errichteten Häusern verdeckt wird. Auf beiden Seiten befindet sich jeweils ein geschärfter Strompfeiler, die erhöhte Brüstung ist aus Backstein gemauert und verputzt.
Die in der Zeit des Barock erbaute Brücke ist trotz ihrer schlichten Ausführung und trotz des Ersatzes der Figuren durch Kopien für Bensheim von großer historischer Bedeutung. Sie markiert noch heute deutlich die Schnittstelle der beiden historischen Siedlungsgebiete Altstadt und Vorstadt und gilt inzwischen als eines der besonderen Wahrzeichen der Stadt.
Wohl 1714 von der Witwe des Franz Zipp erbautes Fachwerkwohnhaus, dessen Erdgeschoss 1821 von Johann Philipp Faustmann massiv erneuert wurde. Dabei Vergrößerung der Obergeschossfenster der Giebelfassade. Dreiachsig mit aufgeschobenem Satteldach, über dem Eingang Schlussstein mit Jahreszahl 1821 und Initialen I.P.F. Das Fachwerk konstruktiv, Obergeschossrähm profiliert, im Giebeldreieck Mann-Figuren, geschweifte Streben mit Nasen, Feuerbock und Andreaskreuz; hier außerdem rundbogige Fensteröffnung. Das bau- und ortsgeschichtlich wichtige Haus auch für das Straßenbild wichtig.
Hoher, giebelständiger Fachwerkbau an der Ecke zur Schlinkengasse, dreigeschossig mit massiv erneuertem Erdgeschoss und Krüppelwalmdach. Um 1570 errichtet, die Fachwerkgeschosse leicht überstehend mit gekrümmten Langstreben, genasten Bügen und Kurzstreben sowie Andreaskreuzen. Das repräsentative Wohnhaus ist von städtebaulicher und besonderer baugeschichtlicher Bedeutung.
Giebelständiges Wohn- und Geschäftshaus, im massiv erneuerten Erdgeschoss Ladeneinbau des 19. Jhs., außerdem Haustür des 18. Jhs. mit Oberlicht, profiliertem Holzgewände und altem Türblatt. Das 1. Obergeschoss in einem Fachwerk des frühen 16. Jhs. mit gebogenen, geblatteten Streben, die Brustriegel und der zu vermutende Brüstungsschmuck fehlend. Das 2. Obergeschoss wohl um 1600 mit ausgeprägter Mann- Konfiguration an der Giebelseite und gebogenen Langstreben traufseitig, im Satteldachgiebel verstümmelte Mannfiguren, Viertelkreisstreben und geschweifte Streben sowie Andreaskreuz; außerdem rund- bzw. korbbogige Ladeluken. Das baugeschichtlich interessante Fachwerkhaus gehörte um 1582 dem Bensheimer Stadtschultheiß H.W. Schuchmann, dann dem Bacalaureus P. Schuchmann, im 19. Jh. schließlich auch dem Bürgermeister J. A. Hainz, bis es 1894 in den Besitz des Spenglermeister H. Spengler geriet.