Südlich des Rodensteiner Hofes gelegene Villa, erbaut im Jahr 1902 für den Weinproduzenten und -großhändler Jean Guntrum. Planender Architekt war Heinrich Metzendorf, der hier eine seiner bedeutendsten Villen schuf. Kubischer Baukörper, zweigeschossig in gelbem Sandstein über hohem, durch ein schmales Gesims abgetrenntem Sockel errichtet. Als Abschluss aufgeschobenes Walmdach, hier straßenseitig breite, schieferverkleidete Satteldachgaupe, die in zentraler Lage über einem dreiseitigen, über beide Hauptgeschosse reichenden Erker mit rundem "Sonnenfenster" ruht. Unterhalb der Traufe breites Ornamentband. Nördlich der vorgezogene, über eine Terrasse zugängliche Eingangsbereich mit Satteldach, an den Seiten, östlich, Risalite mit Satteldächern. Im Innern alte Raumeinteilung, Trennung zwischen einem repräsentativen Wohntrakt und einem, durch einen Nebeneingang auf der Südseite erschlossenen Wirtschaftsbereich. Die innerhalb eines schmalen Gartengrundstücks gelegene Villa wird zur Straße durch eine Sandsteinstützmauer abgegrenzt.
Südlich des Rodensteiner Hofes gelegene Villa, erbaut im Jahr 1902 für den Weinproduzenten und -großhändler Jean Guntrum. Planender Architekt war Heinrich Metzendorf, der hier eine seiner bedeutendsten Villen schuf. Kubischer Baukörper, zweigeschossig in gelbem Sandstein über hohem, durch ein schmales Gesims abgetrenntem Sockel errichtet. Als Abschluss aufgeschobenes Walmdach, hier straßenseitig breite, schieferverkleidete Satteldachgaupe, die in zentraler Lage über einem dreiseitigen, über beide Hauptgeschosse reichenden Erker mit rundem "Sonnenfenster" ruht. Unterhalb der Traufe breites Ornamentband. Nördlich der vorgezogene, über eine Terrasse zugängliche Eingangsbereich mit Satteldach, an den Seiten, östlich, Risalite mit Satteldächern. Im Innern alte Raumeinteilung, Trennung zwischen einem repräsentativen Wohntrakt und einem, durch einen Nebeneingang auf der Südseite erschlossenen Wirtschaftsbereich. Die innerhalb eines schmalen Gartengrundstücks gelegene Villa wird zur Straße durch eine Sandsteinstützmauer abgegrenzt.
Die ebenfalls 1902 von Heinrich Metzendorf errichtete Villa für Kommerzienrat Gustav Guntrum, dem jüngeren Bruder von Jean Guntrum, unterscheidet sich in ihrer Gestaltung erheblich von ihrer südlichen Nachbarin, vor allem durch das steile, aufgeschobene Satteldach und die bewusste Asymmetrie, die ihr eine besondere malerische Aura verleiht. Das Baumaterial ist wieder ein gelblicher Sandstein, die Dachhaut besteht aus Biberschwanzziegel. An der straßenseitigen Giebelwand befindet sich der nach Süden versetzte Haupteingang mit Satteldachportikus, in das Untergeschoss führt ein weiterer Eingang, heute ebenfalls mit Portikus. Der zweigeschossige Giebel ist verschindelt mit dreiseitigem Erker auf Konsolen. Hier die Fenster mit bemalten Klappläden. Nach Süden Risalit mit Satteldach, an der Südwestecke Erkertürmchen mit Spitzhelm und Wetterhahn. Im Gegensatz zur Nachbarvilla lag die Küche hier ursprünglich im Untergeschoss, die Wohnräume waren damit deutlicher vom Wirtschaftsbereich getrennt. Als repräsentativer, besonders pittoresker Landhausbau des renommierten Bergsträßer Architekten von besonderem künstlerischen Wert.
Die ebenfalls 1902 von Heinrich Metzendorf errichtete Villa für Kommerzienrat Gustav Guntrum, dem jüngeren Bruder von Jean Guntrum, unterscheidet sich in ihrer Gestaltung erheblich von ihrer südlichen Nachbarin, vor allem durch das steile, aufgeschobene Satteldach und die bewusste Asymmetrie, die ihr eine besondere malerische Aura verleiht. Das Baumaterial ist wieder ein gelblicher Sandstein, die Dachhaut besteht aus Biberschwanzziegel. An der straßenseitigen Giebelwand befindet sich der nach Süden versetzte Haupteingang mit Satteldachportikus, in das Untergeschoss führt ein weiterer Eingang, heute ebenfalls mit Portikus. Der zweigeschossige Giebel ist verschindelt mit dreiseitigem Erker auf Konsolen. Hier die Fenster mit bemalten Klappläden. Nach Süden Risalit mit Satteldach, an der Südwestecke Erkertürmchen mit Spitzhelm und Wetterhahn. Im Gegensatz zur Nachbarvilla lag die Küche hier ursprünglich im Untergeschoss, die Wohnräume waren damit deutlicher vom Wirtschaftsbereich getrennt. Als repräsentativer, besonders pittoresker Landhausbau des renommierten Bergsträßer Architekten von besonderem künstlerischen Wert.
Die ebenfalls 1902 von Heinrich Metzendorf errichtete Villa für Kommerzienrat Gustav Guntrum, dem jüngeren Bruder von Jean Guntrum, unterscheidet sich in ihrer Gestaltung erheblich von ihrer südlichen Nachbarin, vor allem durch das steile, aufgeschobene Satteldach und die bewusste Asymmetrie, die ihr eine besondere malerische Aura verleiht. Das Baumaterial ist wieder ein gelblicher Sandstein, die Dachhaut besteht aus Biberschwanzziegel. An der straßenseitigen Giebelwand befindet sich der nach Süden versetzte Haupteingang mit Satteldachportikus, in das Untergeschoss führt ein weiterer Eingang, heute ebenfalls mit Portikus. Der zweigeschossige Giebel ist verschindelt mit dreiseitigem Erker auf Konsolen. Hier die Fenster mit bemalten Klappläden. Nach Süden Risalit mit Satteldach, an der Südwestecke Erkertürmchen mit Spitzhelm und Wetterhahn. Im Gegensatz zur Nachbarvilla lag die Küche hier ursprünglich im Untergeschoss, die Wohnräume waren damit deutlicher vom Wirtschaftsbereich getrennt. Als repräsentativer, besonders pittoresker Landhausbau des renommierten Bergsträßer Architekten von besonderem künstlerischen Wert.
Historistische Villa an der Ecke zur Friedrichstraße. Zweigeschossiger, gelber Ziegelbau über Sandsteinsockel, die Gliederungs- und Schmuckelemente in rotem Sandstein. Als Abschluss Krüppelwalmdach. An der Südostkante zweigeschossiger, oktogonaler Erker mit bekrönendem Spitzhelm, die Mittelachse der Hauptfassade mit leicht vortretendem Risalit, dessen Zwerchhausgiebel einen Zackenfries, Zahnschnittornamentik sowie bekrönende Pyramidenaufsätze aufweist. Hier außerdem das Baudatum 1899. Die Fenster alle mit horizontaler Verdachung, am Erker reiche Renaissanceornamentik in Sandstein. Im Dach kleine Walmdachgaupen. An der Friedrichstraße Hofeinfahrt mit ornamentierten Pfosten. Das ein Restaurant beherbergende Gebäude ist ein typischer Vertreter des späten Historismus, seine Sandsteindetails zeugen von baukünstlerischer Qualität.
Historistische Villa an der Ecke zur Friedrichstraße. Zweigeschossiger, gelber Ziegelbau über Sandsteinsockel, die Gliederungs- und Schmuckelemente in rotem Sandstein. Als Abschluss Krüppelwalmdach. An der Südostkante zweigeschossiger, oktogonaler Erker mit bekrönendem Spitzhelm, die Mittelachse der Hauptfassade mit leicht vortretendem Risalit, dessen Zwerchhausgiebel einen Zackenfries, Zahnschnittornamentik sowie bekrönende Pyramidenaufsätze aufweist. Hier außerdem das Baudatum 1899. Die Fenster alle mit horizontaler Verdachung, am Erker reiche Renaissanceornamentik in Sandstein. Im Dach kleine Walmdachgaupen. An der Friedrichstraße Hofeinfahrt mit ornamentierten Pfosten. Das ein Restaurant beherbergende Gebäude ist ein typischer Vertreter des späten Historismus, seine Sandsteindetails zeugen von baukünstlerischer Qualität.
Klassizistische Villa, erbaut für den Apotheker Carl Joseph Brentano wahrscheinlich kurz nach dessen 1820 erfolgter Eheschließung mit Elisabeth Feldhofen, der Tochter des Bensheimer Gastwirts der "Rose". Erstes Landhaus an der Darmstädter Straße. 1857 gelangte der von einem weitläufigen Gartengelände umgebene Besitz an den großherzoglichen Kammerherrn Friedrich Camill Graf v. Otting und Fünfstetten. Dessen Tochter heiratete Philibert Graf Graimberg, den Sohn des berühmten Heidelberger Sammlers und Schloss-Konservators Carl Graf Graimberg. Philibert ließ wohl in den achtziger Jahren das Gartenhaus anbauen. 1895 wurde die Villa an den Pharmazeuten Wilhelm Fischer verkauft, der in den Nebengebäuden zeitweilig eine Kammfabrikation unterhielt und in dessen Familie das Wohnhaus mit inzwischen verkleinertem Garten bis 1979 verblieb.
Kubischer Putzbau von fünf zu drei Fensterachsen, zweigeschossig mit flachem Walmdach. Die Fassade in der Horizontalen durch ein profiliertes Gurtgesims gegliedert, im Erdgeschoss rundbogig geschlossene Fenster, die Obergeschossfenster rechteckig mit horizontaler Verdachung auf Volutenkonsolen. Brüstungsgitter und Klappläden vorhanden. Zentral ein auf gerundeten Konsolen ruhender Balkon mit Eisengeländer, darüber im Dach Zwerchhaus mit flachem Satteldach. Unter dem Zwerchhausfenster der Name "Irene". Daneben kleine Rundbogengaupen. Südlich Nebeneingang mit Verdachung, davor schmaler Remisenbau mit flachem Walmdach, das zentral einen offenen Dachreiter mit Glocke und Wetterfahne trägt. Nördlich der Villa baumbestandener Garten, entlang der Straße Mäuerchen mit Eisenzaun.
Die von einem unbekannten Architekten geplante Villa Irene ist als früher Landhausbau Bensheims architekturgeschichtlich von besonderer Bedeutung. Sie ist gut erhaltenes Zeugnis einer Epoche, in der sich eine wohlhabende Schicht des niederen Adels und des gehobenen Bürgertums gezielt in der damals idyllischen Bergstraßenlandschaft zwischen dem aufstrebenden Finanzzentrum Frankfurt, der Residenzstadt Darmstadt und der "romantischen" Universitätsstadt Heidelberg ansiedelte, um die Vorzüge des "Landlebens" mit geschäftlichen Verpflichtungen bequem in Einklang bringen zu können.
Gebäudegruppe des ehemaligen Kurfürstlichen Gymnasiums, 1879-82 zwischen Bensheim und Auerbach erbaut in der Nachfolge der bereits im 17. Jh. unter Kurfürst Anselm Franz von Ingelheim gegründeten Lateinschule. Planung und Bauleitung der neuen Schulgebäude lagen vermutlich in den Händen des Kreisbauamts, die Baukosten wurden durch die großherzogliche Regierung übernommen. 1915 kam das Wohnhaus des Hausmeisters zu der aus drei Bauten bestehenden Gruppe hinzu, 1921 entstand das Denkmal im Schulhof für die gefallenen Lehrer und Schüler. 1933 wurde die jenseits der Bundesstraße stehende Taubstummenanstalt als Nebengebäude übernommen, 1936 erfolgte eine große Renovierung, bei der Dusch- und Umkleideräume unter der Turnhalle eingebaut wurden. Zwischen 1944 und 1949 wurde die Schule für militärische Zwecke bzw. als Unterkunft für displaced persons genutzt, 1966 erfolgte dann der Tausch mit dem Aufbaugymnasium, d.h. das Kurfürstliche Gymnasium zog in das 30 Jahre jüngere ehemalige Lehrerseminar Wilhelmstraße 62. In dem alten Gebäude ist heute die Kirchbergschule, eine Grund- und Sonderschule, untergebracht.
Bei dem Hauptgebäude handelt es sich um einen kubischen, dreigeschossigen Baukörper, in gelbem Sandstein errichtet und mit roter Sandsteingliederung versehen. Die Kanten weisen eine versetzte Quaderung auf, die Horizontale ist durch profilierte Gesimse, die vor allem das Erdgeschoss von den Obergeschossen trennen, betont. Die straßenseitige Schaufassade ist durch einen flachen Mittelrisalit mit Dreiecksgiebel strukturiert. Hier Pilastergliederungen und horizontale Verdachungen, außerdem eine den Giebel sprengende Uhr in einer auf Paarvoluten gestützten Rundbogennische. Dem Risalit vorgelagert ein zentraler Portikus mit Doppelpilaster, flachem Giebel und Rundbogenportal, dessen Schlussstein eine Volute bildet. Die Fenster mit Ohrengewänden. In den äußeren Fensterachsen des Erdgeschosses Inschrifttafeln mit Giebelverdachungen: In der linken wird der Großherzog als Erbauer der Schule genannt, in der rechten werden in lateinischer Sprache überschwenglich die Wissenschaften geprießen. Hofseitig ein weiteres Portal zwischen korinthischen Pilastern und mit Dreiecksgiebel. Im Innern das ursprüngliche Treppenhaus erhalten mit vierseitigen Stützen, schmiedeeisernem Geländer und klassizistischer Ornamentik.
Die beiden gleichzeitig entstandenen Nebengebäude entsprechend gestaltet, das nördliche Direktorenwohnhaus zweigeschossig mit flachem Walmdach, der straßenseitige Mittelrisalit mit Dreiecksgiebel. Rückseitig ebenfalls Risalit, hier mit Walmdach. Das Traufgesims wie am Hauptgebäude mit Zahnschnitt. Die eingeschossige Turnhalle mit Satteldach (nach Osten kleine Gaupen), nach Westen breiter Risalit, der ebenfalls mit einem Dreiecksgiebel schließt. Hohes rundbogiges Portal, die Fenster ebenfalls mit rundbogigem Schluß. Vor der Turnhalle Terrasse, an der Stützwand das Ehrenmal, die Inschrifttafel jedoch entfernt. Der Hof mit altem Baumbestand. Das zur Arnauer Straße gelegene Haus des Hausmeisters ein ebenfalls kubischer, eingeschossiger Putzbau mit hohem, barockisierenden Mansarddach, in dem Gaupen mit flachen Giebeldächern sitzen.
Der Komplex des alten Kurfürstlichen Gymnasiums bildet mit seinen vier Einzelbaukörpern und den noch erhaltenen Teilen der alten Einfriedung eine Sachgesamtheit von besonderer ortsgeschichtlicher, aber auch baukünstlerischer Bedeutung. Stilgeschichtlich ist diese Bautengruppe an einem strengen Klassizismus orientiert, wie er fünfzehn Jahre zuvor bereits an der Psychiatrischen Klinik in Heppenheim realisiert wurde. Auch dort war die großherzogliche Landesregierung die Geldgeberin.
Gebäudegruppe des ehemaligen Kurfürstlichen Gymnasiums, 1879-82 zwischen Bensheim und Auerbach erbaut in der Nachfolge der bereits im 17. Jh. unter Kurfürst Anselm Franz von Ingelheim gegründeten Lateinschule. Planung und Bauleitung der neuen Schulgebäude lagen vermutlich in den Händen des Kreisbauamts, die Baukosten wurden durch die großherzogliche Regierung übernommen. 1915 kam das Wohnhaus des Hausmeisters zu der aus drei Bauten bestehenden Gruppe hinzu, 1921 entstand das Denkmal im Schulhof für die gefallenen Lehrer und Schüler. 1933 wurde die jenseits der Bundesstraße stehende Taubstummenanstalt als Nebengebäude übernommen, 1936 erfolgte eine große Renovierung, bei der Dusch- und Umkleideräume unter der Turnhalle eingebaut wurden. Zwischen 1944 und 1949 wurde die Schule für militärische Zwecke bzw. als Unterkunft für displaced persons genutzt, 1966 erfolgte dann der Tausch mit dem Aufbaugymnasium, d.h. das Kurfürstliche Gymnasium zog in das 30 Jahre jüngere ehemalige Lehrerseminar Wilhelmstraße 62. In dem alten Gebäude ist heute die Kirchbergschule, eine Grund- und Sonderschule, untergebracht.
Bei dem Hauptgebäude handelt es sich um einen kubischen, dreigeschossigen Baukörper, in gelbem Sandstein errichtet und mit roter Sandsteingliederung versehen. Die Kanten weisen eine versetzte Quaderung auf, die Horizontale ist durch profilierte Gesimse, die vor allem das Erdgeschoss von den Obergeschossen trennen, betont. Die straßenseitige Schaufassade ist durch einen flachen Mittelrisalit mit Dreiecksgiebel strukturiert. Hier Pilastergliederungen und horizontale Verdachungen, außerdem eine den Giebel sprengende Uhr in einer auf Paarvoluten gestützten Rundbogennische. Dem Risalit vorgelagert ein zentraler Portikus mit Doppelpilaster, flachem Giebel und Rundbogenportal, dessen Schlussstein eine Volute bildet. Die Fenster mit Ohrengewänden. In den äußeren Fensterachsen des Erdgeschosses Inschrifttafeln mit Giebelverdachungen: In der linken wird der Großherzog als Erbauer der Schule genannt, in der rechten werden in lateinischer Sprache überschwenglich die Wissenschaften geprießen. Hofseitig ein weiteres Portal zwischen korinthischen Pilastern und mit Dreiecksgiebel. Im Innern das ursprüngliche Treppenhaus erhalten mit vierseitigen Stützen, schmiedeeisernem Geländer und klassizistischer Ornamentik.
Die beiden gleichzeitig entstandenen Nebengebäude entsprechend gestaltet, das nördliche Direktorenwohnhaus zweigeschossig mit flachem Walmdach, der straßenseitige Mittelrisalit mit Dreiecksgiebel. Rückseitig ebenfalls Risalit, hier mit Walmdach. Das Traufgesims wie am Hauptgebäude mit Zahnschnitt. Die eingeschossige Turnhalle mit Satteldach (nach Osten kleine Gaupen), nach Westen breiter Risalit, der ebenfalls mit einem Dreiecksgiebel schließt. Hohes rundbogiges Portal, die Fenster ebenfalls mit rundbogigem Schluß. Vor der Turnhalle Terrasse, an der Stützwand das Ehrenmal, die Inschrifttafel jedoch entfernt. Der Hof mit altem Baumbestand. Das zur Arnauer Straße gelegene Haus des Hausmeisters ein ebenfalls kubischer, eingeschossiger Putzbau mit hohem, barockisierenden Mansarddach, in dem Gaupen mit flachen Giebeldächern sitzen.
Der Komplex des alten Kurfürstlichen Gymnasiums bildet mit seinen vier Einzelbaukörpern und den noch erhaltenen Teilen der alten Einfriedung eine Sachgesamtheit von besonderer ortsgeschichtlicher, aber auch baukünstlerischer Bedeutung. Stilgeschichtlich ist diese Bautengruppe an einem strengen Klassizismus orientiert, wie er fünfzehn Jahre zuvor bereits an der Psychiatrischen Klinik in Heppenheim realisiert wurde. Auch dort war die großherzogliche Landesregierung die Geldgeberin.