Giebelständiges, dreigeschossiges Wohn- und Geschäftshaus mit Krüppelwalmdach. Erdgeschoss massiv, die Obergeschosse in Fachwerk. Kräftige Eckpfosten, die Konstruktion im 1. Obergeschoss wohl weitgehend erneuert, im oberen Geschoss mit kräftiger Mann-Figur. Gebogene Streben, Knaggen. Die Fenster wohl im 19. Jh. vergrößert, zumindest an der Traufseite soll sich ein fränkischer Erker befunden haben. Erneuerter Giebel 1979 verbrettert. Nach lokaler Forschung wurde das Gebäude um 1580 wohl für den Müllermeister Hans Kistenmacher errichtet, zwischen 1740 und 1842 lebte hier die Rotgerberfamilie Fillauer. Der heute vereinfachte Fachwerkbau der Renaissancezeit ist für Bensheim von lokalgeschichtlicher Bedeutung, im Straßenbild von städtebaulicher Wirkung.
Großvolumiger Fachwerkbau an der Ecke zur Mittelgasse, dreigeschossig mit massiv erneuertem Erdgeschoss und steilem, ebenfalls erneuertem Satteldach. Die zur Mittelgasse ausgerichtete Giebelfront mit reicherem Fachwerkschmuck als die Traufseite, ein Hinweis auf die einst größere Bedeutung dieser Gasse gegenüber der heutigen Hauptstraße. Nach Westen ein Flügelanbau. Das Haus soll um 1670 von Joseph dem Juden, einem Viehhändler, unter Verwendung zweier älterer Häuser aus der Zeit um 1450 und um 1600 erbaut worden sein. Die beiden parallel nebeneinanderliegenden Gewölbekeller zeigen noch heute die ursprüngliche Lage der Vorgängerbauten. Um 1800 wurde - wie häufig - das Gebäude vollständig verputzt, um einen Massivbau vorzutäuschen. 1897 wurde ein Laden für den Kaufmann August Müller eingebaut, 1985-87 wurde das Gebäude von der Sparkasse Bensheim grundlegend saniert. Bei den Voruntersuchungen wurde festgestellt, dass die Gefache sehr unregelmäßig mit Bruchstein ausgefüllt waren und dass im Innern die Balkenfarbigkeit durchgängig in Rot gehalten war bei variablem Begleitersystem. Eine noch vorhandene Stuckdecke konnte nicht erhalten werden. Ein in Sandstein gearbeitetes Türgewände des Hauses mit Renaissanceornamentik in den Ecken befindet sich heute innerhalb des Gebäudes der Sparkassenfiliale Schwanheimer Straße 84-86.
Das Fachwerk im wesentlichen konstruktiv mit kräftigen Hölzern, Mann-Konfiguration und profiliertem Rähm. Die Eckpfosten ornamental beschnitzt, d. h. hier Schuppen- und Blütenornamentik sowie Voluten. Die Pfostenschnitzerei heute nur im 1. Obergeschoss farblich hervorgehoben. Am Giebel 2/3-große Malkreuze, in den Brüstungsgefachen außerdem Andreaskreuze, Feuerböcke mit Nasen sowie gekreuzte Rauten. Fenster teilweise mit Eselsrückenmotiv. Das stadt- und bauhistorisch bedeutende Fachwerkwohnhaus nimmt im Bereich der historischen Bensheimer Vorstadt auch städtebaulich eine hervorgehobene Position ein.
Traufständiges Wohn- und Geschäftshaus, dreigeschossig mit Satteldach. Im Erdgeschoss moderner Ladeneinbau, die Obergeschosse in Fachwerk, jedoch verputzt. Leichter Geschossüberstand. Das Haus dürfte eine ähnliche Fachwerkkonfiguration aufweisen wie das benachbarte Haus Nr. 67, könnte somit aus der Zeit um 1600 stammen.
Traufständiges Traufenhaus wie Nr. 67, jedoch Fachwerk freigelegt. Über der erneuerten Ladenzone im Erdgeschoss zwei, einen leichten Geschossüberstand aufweisende Obergeschosse in kräftigem Fachwerk, wobei das einfachere 1. Obergeschoss mit den gebogenen Streben und den geraden Brüstungsstreben bereits um 1500 entstanden sein könnte, während das darüber liegende Geschoss mit der Mann-Konfiguration und dem rautenförmigen Brüstungsschmuck aus genasten Viertelkreishölzern später, möglicherweise um 1580 aufgesetzt wurde. Zu diesem Zeitpunkt besaß nämlich der Bensheimer Zimmermann Konrad Faust das Gebäude. Im 17./18. Jh. gehörte es u. a. dem Bensheimer Ratsherrn Nickel Appelmann.
Repräsentativer, giebelständiger Fachwerkbau von drei Geschossen. Erdgeschoss massiv erneuert, die Obergeschosse in einem barocken, konstruktiven Fachwerk mit teilweise profilierten Schwellen und Andreaskreuzen in einigen Brüstungsgefachen. Als Abschluss giebelseitig abgewalmtes Mansarddach. Am Eckständer des 1. Obergeschosses die Inschrift: "Anno 1750 Andres Heintz IPW" als Hinweis auf Baudatum und -herrn, den prominenten Bensheimer Kaufmann Heintz. 1767 ging das Haus an Angelus Schola über, 1864 kaufte es Gotthard Beger, der Gründer des "Bergsträßer Anzeigers", der hier wohl Redaktion und Druckerei einrichtete.
An einer kleinen Seitengasse (Mittlere Hasengasse) positioniertes, dreigeschossiges Wohn- und Geschäftshaus. Vor allem an der Giebelseite zur Hauptstraße stark erneuert, hier nur noch, über dem massivem Erdgeschoss, die äußeren Ständer des Fachwerks in den Obergeschossen zu sehen sowie der Krüppelwalmgiebel, der ein großes Andreaskreuz zeigt. Der Überstand giebelseitig nur im zweiten Obergeschoss, während traufseitig beide Obergeschosse vorspringen. Diese Wand vollständig verputzt, hier im Erdgeschoss barocke Fenster mit Ohrengewänden in Sandstein. Nach hinten Anbau mit Satteldach und freiliegendem Fachwerk. Hier Fenster mit dem Rest eines fränkischen Erkers.
Das mächtige, sich harmonisch in das Häuserensemble entlang der Hauptstraße einreihende Gebäude dürfte im Kern mindestens bis in das 16. Jh. zurückreichen.
Städtebaulich wirksames Wohn- und Geschäftshaus an der platzartigen Erweiterung der Hauptstraße um den Spitalbrunnen. Giebelständiger Bau mit moderner Ladenzone, einem massiven 1. Obergeschoss sowie einem weiteren, leicht vorkragenden Obergeschoss. Als Abschluss Krüppelwalmgiebel. Das Massivgeschoss mit gefugten Kantenlisenen, Stichbogenfenstern sowie abschließendem Gurtgesims mit Zahnschnitt. Wie das Fachwerkgeschoss vermuten lässt, könnte in dem völlig verputzten Bau ein älterer Vorgänger enthalten sein, der in der zweiten Hälfte des 18. Jhs. barock überformt wurde.
Zwischen dem Haus Bendheim und der Hospitalkirche positioniertes Haus. Langgestreckter, zweiteiliger Bau mit massivem Erdgeschoss und Fachwerkobergeschoss, als Abschluss Satteldach, wobei das Dach des hinteren Teiles geringfügig höher ist. In den Brüstungsfeldern des recht schmucklosen Gebäudes Andreaskreuze, die Fenster im Erdgeschoss teilweise mit Stabrahmung. Seitlich schöne Eingangstür mit gotisierender Ornamentik, passender Verglasung und Vergitterung. Hervortretendes Element des Hauses ist die zum Platz weisende Giebelwand, die einen geometrisch-ornamentale Sgraffitoputz aus dem Jahr 1935 trägt. Nach 1945 wurde die Dekoration verändert, da sich an Stelle der runden Scheiben unter den Fenstern Hakenkreuze befanden. Geschützt wird die Schmuckfassade durch ein Freigespärre, das vermutlich in der zweiten Hälfte des 19. Jhs. angebracht wurde. Das wohl bereits im 18. Jh. errichtete Gebäude ging 1908 in den Besitz des Hospitals über, es ist durch seine aufwendige Dekoration ein markanter Blickpunkt am Hospitalplatz.
Traufständiges Wohn- und Geschäftshaus von drei Geschossen. Erdgeschoss massiv, die Obergeschosse in stark erneuertem, weitgehend konstruktivem Fachwerk. Zwischen den Fachwerkgeschossen Zahnschnittfries, im oberen Geschoss geschweifte Knaggen sowie erhaltener Brüstungsschmuck in Form einer gekreuzten Raute. Das von einem Satteldach überspannte Haus dürfte um die Mitte des 18. Jhs. entstanden sein.
Unmittelbar an das Schuhmannshaus durch eine rundbogige Tordurchfahrt angebundenes Gebäude, 1931 in den Besitz des Bensheimer Hospitals übergegangen. Ursprünglich als Gerberhaus bereits 1823 entstanden, wurde es vierzig Jahre später erheblich vergrößert, im Jahr 1907 erneut unter dem Besitzer August Feigel so verändert, wie es sich heute präsentiert: Zweigeschossiger Putzbau mit hohem Mansardwalmdach und großem, dreiachsigem Zwerchhaus mit Satteldach. Sechs Fensterachsen, die Fenster im Erdgeschoss stichbogig schließend mit Schlusssteinen, im Obergeschoss horizontal. In der Mansarde große Gaupenfenster mit Satteldächern, im Sandsteinsockel überwiegend große Rundfenster. Im Obergeschoss der nördlichen Achse halbrund vortretender roter Sandsteinerker mit geometrischer Ornamentik.
Noch mehr als das Nachbarhaus ist das monumentale Josephshaus wesentlicher und dominanter Bestandteil der westlichen Begrenzung des Hospitalplatzes.