Schmalbrüstiges Fachwerkwohnhaus von zwei Achsen. Im Erdgeschoss moderner Ladeneinbau, die beiden Obergeschosse mit einem künstlerisch ansprechenden Renaissancefachwerk aus der Zeit um 1600, das vielfältige Zierformen aufweist: gekreuzte Rauten, Feuerböcke, geschweifte Streben, Viertelkreisstreben, Winkelhölzer etc. Die Fenster heute vergrößert, im Giebel des Satteldaches ursprünglich Rundbogenfenster. Zwischen den Fenstern des 1. Obergeschosses die von Michael Adam Bauer 1949 nach einer älteren Vorlage geschnitzte Figur des hl. Antonius von Padua.
Das Fachwerk des einst verputzten Hauses wurde bereits um 1900 freigelegt. Bauherr war wahrscheinlich der Ratsherr Werner Duchscherer, dessen Familie zu den reichsten Bensheims zählte. Im 18. Jh. gehörte das Haus zeitweilig dem aus Italien zugewanderten Kaufmann Brentano.
Dominierender Fachwerkbau an der Ecke Marktplatz/südliche Hauptstraße. Dreigeschossig mit massiv erneuertem Erdgeschoss und mächtigem Krüppelwalmdach. Kräftige Mann-Figuren mit gebogenen Lang- und geschweiften Kurzstreben sowie Knaggen. Mehrfach profilierte Schwellen. Als Zierformen Feuerbockmotiv als auch - an der Längsfassade - gekreuzte Rauten. An der Nordwestecke zum Markt zweigeschossiger, fünfseitiger Erker auf geschweiften Konsolen, an der Südwestecke ebenfalls fünfseitiger Treppenturm, hier im Innern steinerne Treppenspindel. Beide Bauteile mit spitz zulaufender Haube schließend. Am Erker Tafel mit zwei bürgerlichen Wappen (Hausmarken), dem Baudatum 1615 sowie dem Hinweis auf die Erbauer des Hauses: "WER GOTT VERTRAUDT/HAT WOLGEBAUDT./ WILHELM. KURTZ./KATARINA. S.E.H.F." (seine eheliche Hausfrau). Als Gasthaus bot es einst 22 "gehimmelte" Betten, in den Stallungen konnten bis zu 30 Fuhrwerke untergestellt werden. Als städtebaulich wirksamer Eckbau ist das Gebäude auch stadtgeschichtlich von Bedeutung.
Repräsentativer Villenbau in der Metzendorf-Tradition, errichtet als eigenes Wohnhaus von dem Bensheimer Architekten Ludwig Keßler vermutlich kurz nach 1900. Eingeschossiger Putzbau über hohem Sandsteinsockel, mit einem hohen Krüppelwalmdach. Der beeindruckende, straßenseitige Giebel im oberen Bereich verschiefert; durchgehende Pultverdachung als Horizontalgliederung. Die Fenster der Giebelfassade mit kräftigen Sandsteingewänden. Nach Osten verschindelte Satteldachgaupe, westlich großes Zwerchhaus, ebenfalls verschindelt und mit Krüppelwalm. Der Eingang in einer Loggia gelegen, hier originale Haustür. Die geometrische Ornamentik an der Stütze der Loggia sowie der Vergitterung der Kellerfenster orientiert sich an Bauten Heinrich Metzendorfs. Als Einfriedung entlang der Straße Sandsteinmäuerchen mit unterschiedlich großen Toren, die ebenfalls eine streng geometrische Ornamentik zeigen.
Repräsentativer Villenbau in der Metzendorf-Tradition, errichtet als eigenes Wohnhaus von dem Bensheimer Architekten Ludwig Keßler vermutlich kurz nach 1900. Eingeschossiger Putzbau über hohem Sandsteinsockel, mit einem hohen Krüppelwalmdach. Der beeindruckende, straßenseitige Giebel im oberen Bereich verschiefert; durchgehende Pultverdachung als Horizontalgliederung. Die Fenster der Giebelfassade mit kräftigen Sandsteingewänden. Nach Osten verschindelte Satteldachgaupe, westlich großes Zwerchhaus, ebenfalls verschindelt und mit Krüppelwalm. Der Eingang in einer Loggia gelegen, hier originale Haustür. Die geometrische Ornamentik an der Stütze der Loggia sowie der Vergitterung der Kellerfenster orientiert sich an Bauten Heinrich Metzendorfs. Als Einfriedung entlang der Straße Sandsteinmäuerchen mit unterschiedlich großen Toren, die ebenfalls eine streng geometrische Ornamentik zeigen.
Am Südhang der Kirchberges, erhöht über der Nibelungenstraße platzierte Villa, erbaut von Edmund Heckler 1896/97, später im Besitz der Familie Guntrum. Zweigeschossiger Putzbau mit hohem Sockel und niedrigem, gaupenbesetztem Mansarddach. Geschosstrennendes Gurtgesims sowie Kranzgesims mit Konsolfries, zur Straße Erker auf Konsolen; auch am Erker abschließender Konsolfries. Die Fenster im Erdgeschoss rundbogig, im Obergeschoss gerade schließend, jeweils mit Verdachung. Das große Fenster des Erkers mit Ohrengewände und keilförmigem Schlussstein. Der seitliche Eingang rundbogig. In der entlang der Straße verlaufenden Stützmauer eisernes Gartentor.
Südwestlich des Wohnhauses, innerhalb des Gartens, ein älteres Weinberghaus, das um 1830 von Ignaz Opfermann, wohl nach Entwürfen Georg Mollers, errichtet wurde. Auftraggeber und Nutzer dieses klassizistischen, ursprünglich isoliert stehenden Gebäudes war der angesehene hessische Obereinnehmer Joseph Heckler (1786-1857), der auf der weitläufigen, im "Rangert" liegenden Geländeparzelle privaten Weinbau betrieb. Das Gebäude eingeschossig auf einer geschosshohen Sandsteinsubstruktion, die eine große, rundbogige Eingangsöffnung, gerahmt von schießschartenartigen Lichtöffnungen, aufweist. Der darauf ruhende Pavillon verputzt, mit grauem Sockel und flachem Walmdach, das von einem Knauf bekrönt ist. Kranzgesims mit Konsolfries. Nach Süden dreiteilige Fensterfront, untergliedert durch Pilaster. Der Eingang rückwärtig. Wichtiger Bestandteil das zierliche, den Pavillon rahmende Eisengeländer zwischen Vierkantpfosten.
Wohnhaus, Gartenhaus und terrassierter Garten bilden eine Sachgesamtheit von kulturgeschichtlichem Wert, wobei vor allem dem Weinbergsgebäude besondere orts- und architekturgeschichtliche Bedeutung zukommt. Als Bautyp ist es neben dem Kirchberghäuschen in Bensheim inzwischen einzigartig.
Am Südhang der Kirchberges, erhöht über der Nibelungenstraße platzierte Villa, erbaut von Edmund Heckler 1896/97, später im Besitz der Familie Guntrum. Zweigeschossiger Putzbau mit hohem Sockel und niedrigem, gaupenbesetztem Mansarddach. Geschosstrennendes Gurtgesims sowie Kranzgesims mit Konsolfries, zur Straße Erker auf Konsolen; auch am Erker abschließender Konsolfries. Die Fenster im Erdgeschoss rundbogig, im Obergeschoss gerade schließend, jeweils mit Verdachung. Das große Fenster des Erkers mit Ohrengewände und keilförmigem Schlussstein. Der seitliche Eingang rundbogig. In der entlang der Straße verlaufenden Stützmauer eisernes Gartentor.
Südwestlich des Wohnhauses, innerhalb des Gartens, ein älteres Weinberghaus, das um 1830 von Ignaz Opfermann, wohl nach Entwürfen Georg Mollers, errichtet wurde. Auftraggeber und Nutzer dieses klassizistischen, ursprünglich isoliert stehenden Gebäudes war der angesehene hessische Obereinnehmer Joseph Heckler (1786-1857), der auf der weitläufigen, im "Rangert" liegenden Geländeparzelle privaten Weinbau betrieb. Das Gebäude eingeschossig auf einer geschosshohen Sandsteinsubstruktion, die eine große, rundbogige Eingangsöffnung, gerahmt von schießschartenartigen Lichtöffnungen, aufweist. Der darauf ruhende Pavillon verputzt, mit grauem Sockel und flachem Walmdach, das von einem Knauf bekrönt ist. Kranzgesims mit Konsolfries. Nach Süden dreiteilige Fensterfront, untergliedert durch Pilaster. Der Eingang rückwärtig. Wichtiger Bestandteil das zierliche, den Pavillon rahmende Eisengeländer zwischen Vierkantpfosten.
Wohnhaus, Gartenhaus und terrassierter Garten bilden eine Sachgesamtheit von kulturgeschichtlichem Wert, wobei vor allem dem Weinbergsgebäude besondere orts- und architekturgeschichtliche Bedeutung zukommt. Als Bautyp ist es neben dem Kirchberghäuschen in Bensheim inzwischen einzigartig.
In erhöhter Lage am Südhang des Kirchberges positionierte Villa, errichtet 1898/99 nach Plänen Heinrich Metzendorfs für Therese Schäfer, Witwe des erbach-schönbergischen Kammerdirektors Friedrich Schäfer. In Grundriss, Konstruktion und Fassadengestaltung weitgehend identisch mit der Villa III im Höhnschen Villengebiet in Heppenheim (Ernst-Ludwig-Str. 6) und der Villa Eulennest in Bensheim (Heidelberger Str. 46). Zweigeschossiger Putzbau über hohem, teilweise bis in Kämpferhöhe der Erdgeschossfenster reichendem Natursteinunterbau, der mittlere Baukörper mit Satteldach, östlich eingeschossiger Wintergartenanbau mit darüber liegender Terrasse. Daneben halbrunder Vorbau mit Pultverdachung, darüber, im Dach, Schleppgaupe. Die Westseite wird von einem rechtwinklig zum Hauptdach liegenden Satteldachgiebel mit Aufschiebling beherrscht, hier vorgelagert der pultverdachte Eingangsbereich mit Freitreppe und Bogenöffnung. An der Südwestecke ein dreiseitiger Erker, der von der abgeknickten Dachfläche des Querdaches geschützt wird. Die Fenster des Gebäudes sowohl rechteckig als auch mit bogenförmigem Schluss, betont durch Sandsteingewände. Die Ornamentik gegenüber den beiden Vergleichsbauten abgewandelt, hier Zickzackfries mit Volutenenden. Die Giebelspitzen mit Zierfachwerk.
Die differenziert gestaltete Villa "Friedheim" ist innerhalb Metzendorfs Oeuvre von großer Bedeutung. Sie markiert zusammen mit den beiden genannten Bauten die Wandlung des Architekten vom Historisten zum innovativen Landhausarchitekten, der um die Jahrhundertwende zu einer eigenen Handschrift findet und damit zu einem der erfolgreichsten Architekten Süddeutschlands wird.
Unmittelbar beim erhaltenen nordöstlichen Abschnitt der Bensheimer Stadtmauer gelegener Adelshof, bereits um 1395 von den Herren von Walderdorff an Stelle zweier Vorgängerbauten errichtet, somit wahrscheinlich das älteste Wohngebäude Bensheims und eines der bedeutendsten Häuser Südhessens. Die aus Wallendorf (Dillgebiet) stammenden Bauherren traten bereits im frühen 14. Jh. in der Stadt in Erscheinung und hatten hier ausgedehnten Grundbesitz. Um 1630 verkauften sie ihren Hof an die von Gemmingen, in der Mitte des 19. Jhs. übernahmen ihn die Freiherren von Überbruck und Rodenstein. Danach gelangte er in bürgerlichen Besitz, wurde aufgeteilt und umgebaut. Vor 1975 erwarb die Stadt den alten Adelshof und ließ ihn fachgerecht wiederherstellen. Heute ist hier neben Vereinsräumen ein Weinlokal untergebracht.
Der langgestreckte, zweigeschossige Fachwerkbau ist traufständig und mit einem Satteldach versehen. Das auf egalisierendem Sockel ruhende Erdgeschoss zeigt regelmäßig gesetzte, kräftige Stiele mit Kopf- und Fußstreben, entsprechend ist das leicht vorkragende, etwas niedrigere Obergeschoss konstruiert. Jeder zweite Balken der Zwischendecke ist durch ein knaggenartiges Kopfband verriegelt. Brust- und Kopfriegel reichen von Kante zu Kante, an den Eckstielen sind sie von außen aufgeblattet. Rückwärtig befand sich im Obergeschoss über der gesamten Länge ein offener Laubengang, der bei der Sanierung nicht rekonstruiert wurde. Da das Gebäude wegen der die Obergasse nach Osten abriegelnden Stadtmauer nur von der Hauptstraße her erschlossen werden konnte, wurde die westlich gelegene, horizontal geschlossene Durchfahrt schräg durch das Haus gelegt, wobei in der Nordwestecke ein toter Raum entstand, in die vermutlich die Treppe zum Laubengang des Obergeschosses gelegt wurde. In der Durchfahrt befindet sich seitlich in einer Vitrine ein spätgotischer Türsturz (Eselsrücken), der in einer Wand vermauert war und hier der interessierten Öffentlichkeit gezeigt wird. Weitere Fundstücke, v.a. Ofenkacheln aus der Renaissance, befinden sich im Stadtmuseum.
Von der Durchfahrt gelangt man in die Erdgeschosshalle, die, nach Entfernung einer Zwischendecke, heute wieder ihre ursprüngliche Höhe erreicht. Das Obergeschoss ist in drei Räume unterteilt, im Bereich über der Durchfahrt steht eine Freisäule.
Das ursprünglich schornsteinlose herrschaftliche Wohnhaus zählt zu den baugeschichtlich wertvollsten Fachwerkgebäuden Hessens, seine Erhaltung liegt in besonderem wissenschaftlichen Interesse.
Im Hof hinter dem Walderdorffer Hof befindliches Wohnhaus, vermutlich in der ersten Hälfte des 19. Jhs. errichtet. Erdgeschoss massiv, das Obergeschoss in konstruktivem Fachwerk, als Abschluss ein steiles, fast die Höhe des Adelshofes erreichendes Mansarddach. Eingangstür des 19. Jhs. mit schöner Zahnschnittornamentik.
Als Landhaus Nr. 14 innerhalb der Siedlung Schönberger Tal im Jahr 1911 erbaut. Eigentümer dieses Metzendorf-Baues wurde der Oberst von Kalinowski. Das giebelständige Gebäude städtebaulich wirksam als Blickpunkt an die Ostseite des Eleonorenplatzes gesetzt. Zweigeschossiger, im Grundriss quadratischer Bau mit steilem Satteldach. Hoher Sockel in gelbem Sandstein, darüber Ziegelmauerwerk mit betonter Verfugung. In Höhe der Traufe an den Giebelseiten Fußwalm mit Biberschwanzziegel, darunter Zahnschnitt. Zum Platz zentral angeordneter Vorbau mit geschweiftem und verschindeltem Giebel, auch hier Zahnschnittornamentik. Zwischen den Fenstern hier kunstvoll bearbeitete Sandsteinstützen mit Rautenornamentik. Das Haus wird von kleinen Lochfenstern belichtet, diese teilweise mit hölzernen Klappläden. Das auch in den Gesamtgartenplan Victor Zobels einbezogene Haus ist von baukünstlerischer, innerhalb der Siedlung von besonderer städtebaulicher Bedeutung.