Die Altstadt wird durch die Durchgangstrasse der Marktstraße mit den repräsentativen Wohn-, Wirts- und Geschäftshäusern aus dem 17./18. Jh. geprägt. Sie bilden eine dichte Zeilenbebauung bis in den südlichen Abschnitt der Gesamtanlage, die von der katholischen Kirche, der ehemaligen Brauerei sowie einer Turnhalle abgeschlossen wird. Besonders erwähnenswert sind in diesem Bereich das Rathaus an der Kreuzung zum Steinweg sowie das Gasthaus "Zum Schwan". Am Beginn der Seitenstraße Vordem Gatter erhebt sich eine dichte Reihe kleindimensionierter Häuser aus dem 17. Jh.Von der Marktstraße erstreckt sich die Altstadt in Richtung zur Werra, die die natürliche Grenze der Bebauung bildet. Diese erhebt sich im Verlauf eines unregelmäßigen Straßengefüges in kleinmaßstäblichen Gebäuden. Bauliche Schwerpunkte setzen im südlichen Abschnitt das ehemalige Schloss mit den angegliederten Wirtschaftsgebäuden, die evangelische Kirche sowie die repräsentativen Handelshäuser an der Schlagdstraße, die die überregionale Bedeutung Wanfrieds dokumentieren. Im kurvigen Verlauf der Ringstraße am nördlichen Rand der Gesamtanlage findet sich die lockere Bebauung großdimensionierter gründerzeitlicher Wohnhäuser.Die Stadt Wanfried zeigt eine gut erhaltene historische Bausubstanz, die die ehemalige Bedeutung dieses Handelsplatzes überregionaler Bedeutung vergegenwärtigt.
Die Gesamtanlage des Ortes Altenburschla beeindruckt durch den kaum gestörten, geschlossenen Verband historischer Bausubstanz. Hervorzuheben ist die dichte Staffelbebauung der Schlierbach- und Eisenacher Straße mit der Reihung giebelständiger Wohnhäuser aus dem 17./18. Jh. Als Einzeldenkmal ist besonders das Wohnhaus Wanfrieder Straße 10 hervorzuheben, dessen giebelseitige Schaufassade den Bereich der Kreuzung zur Eisenacher Straße prägt.
Die Gesamtanlage des Ortes Aue besticht durch die weit gehend ungestörte Fachwerkbebauung im Verlauf der Langen Straße mit Häusern aus dem 17. und 18. Jh. Mit einbezogen wurde zum Teil die Bebauung der Gartenstraße, die sich parallel zur Langen Straße erstreckt. Den östlichen Abschluss der Gesamtanlage bildet die Sachgesamtheit des Gutshofes der Herren von Eschwege sowie die an exponierter Stelle errichtete Kirche.
Die Gesamtanlage des Ortes Heldra umgreift den Straßenzug der Hintergasse mit einer Staffel von Hofanlagen, die sich in diesem Bereich in dichter Folge aneinander reihen. Im südlichen Teil des Ortes beult sich die Gesamtanlage im Alten Graben und dem Straßenzug Vor der Lücke in Ost-West-Richtung aus, wobei die dort befindlichen Hofanlagen städtebauliche Akzente in unmittelbarer Nähe der an exponierter Lage befindlichen Dorfkirche setzen. Der erhöht liegende Baugrund der Kirche kennzeichnet den Kern der historischen Bebauung.
Die Bebauung der Gesamtanlage umschließt den Bereich der Dorfstraße, die den Ort in Nord-Süd-Richtung durchzieht. In ihrem Verlauf findet sich eine Staffelung von Hofanlagen mittlerer Größe mit meist giebelständigen Wohnhäusern sowie eingestreute, kleinmaßstäbliche Bebauung. Den südlichen Abschnitt der Gesamtanlage beherrscht der Komplex des Rittergutes mit seinen groß dimensionierten Wirtschaftsgebäuden. Daneben befindet sich im abschließenden südlichen Zipfel des eingegrenzten Gebietes wiederum kleinmaßstäbliche Bebauung im Verlauf eines zergliederten kleinteiligen Straßennetzes, das mit Störungen versehen ist, welche die erkennbare Struktur der historischen Bausubstanz jedoch nur unwesentlich verfälschen.
In Hoheneiche ist eine dichte, kleinmaßstäbliche Bebauung erhalten, die sich in einem nahezu quadratischen Umriss um die Kirche gruppiert. Lediglich an der Ostseite durchbricht der Anger diese Häuserzeile. Im übrigen erstreckt sich die in einer Gesamtanlage zusammengefasste historische Bebauung im Verlauf der Leipziger Straße und des Fuhrgrabens, wo vereinzelte Höfe mit ortsbildprägender Bedeutung das Straßenbild akzentuieren.
Langenhain ist ein typisches Straßendorf, dessen Bebauung sich entlang der Hundsrückstraße erhebt. Innerhalb dieser lang gestreckten Dorfstruktur, deren historische Bausubstanz von zahlreichen Störungen durchsetzt ist, beschränkt sich die Gesamtanlage um denjenigen Bereich der Hauptstraße, in den die Landesstraße 3424 aus Richtung Eschwege einmündet. Dort befindet sich eine relativ störungsfreie Bebauung von Hofanlagen aus dem 18. Jh. Besonders ortsbildprägend ist der Meierhof, auf den die Eschweger Straße nur wenig seitenversetzt stößt.
Der Kern der Gesamtanlage des Ortes Reichensachsen umfasst die Bebauung der Landstraße (B452) und des Steinweges. Beide Straßenzüge teilen sich am südlichen Rand der historischen Ortslage, um sich oberhalb des Friedhofes am nördlichen Ortsrand wieder zu vereinen. Verläuft die östliche Grenze der Gesamtanlage im wesentlichen entlang der Gebäude- und Grundstücksgrenzen der Landstraßenbebauung, werden jenseits des Steinweges die Straßenzüge der Herren-, Sand- und Obermühlgasse mit in die Gesamtanlage einbezogen.
Das Erscheinungsbild der Bebauung im Verlauf der Landstraße wird von besonders markanten Hofanlagen aus dem
18. Jahrhundert geprägt. Ein ortsbildprägendes Ensemble findet sich im Bereich der Einmündung des Burggrabens mit den Hausnummern 27-33, 36 und 38.
Der annähernd parallel verlaufende Straßenzug des Steinweges bietet eine dichtere und im Kern ältere Bebauung als diejenige der Landstraße. Ihr Erscheinungbild wird von der gestaffelten Aneinanderreihung kleinmaßstäblicher Hofanlagen mit giebelständigen Wohnhäusern geprägt, die im allgemeinen eine besonders reich ausgebildete Traufseite auszeichnet. Eine gut erhaltene Gebäudestaffel mit Häusern aus dem 17. Jh. befindet sich am nördlichen Abschluss der Steingasse mit den Hausnummern 72-75, 77, 79/80. Das Gebäude Steingasse 61 mit einem datierten Holz von 1547 bezeichnet den Rest der ehemaligen dichten Bebauung um die Kirche, die den ursprünglichen Ortskern bildete.
Besonders erwähnenswert sind drei erhaltene Mühlen, die im Verlauf des von der Wehre abgeführten Mühlgrabens errichtet wurden. Weiterhin ist ein Nutzgarten aus dem 19. Jh. erhalten, der als schützenswertes Kulturdenkmal mit in die Gesamtanlage einbezogen wurde.
Im Ort Vierbach wurden zwei Gesamtanlagen ausgewiesen, die die schützenswerte Bausubstanz der ehemaligen Orte Wipperode und Bernsdorf erschließen. Durch die Zusammenlegung der beiden Ortschaften in den 30er Jahren entstand ein lang gezogenes Straßendorf, dessen Bebauung sich entlang der Hauptstraße erstreckt.
Die Gesamtanlage des Ortes Wipperode umfasst die Gebäude der Hauptstraße mit den Nummern 10-22 und 11-19. Das dortige Straßenbild wird von Hofanlagen mit giebelständigen Wohnhäusern und zum Teil stattlichen Wirtschaftsgebäuden geprägt. Besonders hervorzuheben sind die Hofanlagen Nr. 10 und 11, deren Wohnhäuser in die erste Hälfte des 18. Jhs. datieren.
Die Gesamtanlage der ehemaligen Ortschaft Bernsdorf umschließt mit den Gebäuden Hauptstraße 48-56 und 45-57 den ehemaligen Dorfkern. Dort befindet sich die ortsbildprägende Reihung der Hofanlagen Nr. 54, 55, 56, deren Wohnhäuser das charakteristische Gefüge aus Mannfiguren an den Eckständern und dem dazwischen verspannten Leitermotiv aufweisen. Das heute als Lagerschuppen dienende Gebäude Hauptstraße 47 mit der davor befindlichen Linde war die ehemalige Pfarrkirche des Ortes.
Die Gesamtanlage des Ortes Weißenborn erschließt die historische Bausubstanz des ehemaligen Ortskerns. Um die Kirche legt sich ein dichter Ring kleinmaßstäblicher Gebäude, an der Durchgangstrasse der Bachstraße erstreckt sich eine lockere Gruppierung von Hofanlagen, deren Wohnhäuser in das 18./19. Jh. datieren; die Wirtschaftsgebäude stammen zumeist aus dem Beginn des 20. Jhs. Ähnliches trifft für die Bausubstanz der Mittel- und Hintergasse zu.