Dreigeschossiger, traufständiger Putzbau, entstanden wohl gleichzeitig mit dem benachbarten Wohn- und Geschäftshaus Hauptstraße 27, d. h. in den zwanziger Jahren des 19. Jhs. Das fünfachsige Gebäude wird von einem hohen Satteldach überspannt, in dem drei große Satteldachgaupen mit Rundbogenfenster sowie - darüber - zwei kleinere Gaupen sitzen. Im 1. Obergeschoss befindet sich, zentral angeordnet, ein kleiner Balkon auf drei kräftigen Konsolen. Die hochrechteckigen Fenster dieses durch ein Fensterbankgesims hervorgehobenen Geschosses sind mit profilierten Gewänden ausgestattet, während die anderen Fenster einfache Rahmungen zeigen. Alle Fenster haben Brüstungsgitter. Das Traufgesims ist profiliert. Als konstitutiver Bestandteil der westlichen Marktplatzzeile ist das Gebäude von erheblicher Bedeutung.
Städtebaulich und baugeschichtlich bedeutendes Fachwerkhaus an der Nordostecke Bürgerwehrplatz/Hauptstraße. Erdgeschoß massiv erneuert, die beiden Obergeschosse in einem noch spätmittelalterlich geprägten Fachwerk aus kräftigen Hölzern: Gruppenbildung mit Stielen und teilweise noch gebogenen Kopfstreben, in den Brüstungsgefachen des 1. Obergeschosses bereits Feuerböcke sowie geschweifte Fußbänder (wahrscheinlich von einem Umbau des 18. Jhs.), im darüberliegenden Geschoß nur Viertelkreisbänder. Wie an der Fleischschranne giebelseitig aus den Pfosten herausgeschnitzte Knaggen. Als Abschluß straßenseitig abgewalmtes Satteldach, im Giebel aufgeblattete Brustriegel. Zum Platz Am Bürgerwehrbrunnen eine schöne geschnitzte Eingangstür aus der zweiten Hälfte des 18. Jhs. Im Innern, in den Räumen der Obergeschosse, Decken mit einfachen Stuckprofilen. Das Haus, das den Namen "Zum goldenen Löwen" geführt haben soll, stand bereits um 1900 im Blickpunkt wissenschaftlichen Interesses.
Repräsentativer Massivbau in der Bensheimer Altstadt, errichtet 1732 für den Faktor des Mainzer Domkapitels wohl an Stelle des alten Adelshofes der Junker von Rüdigheim zu Rückingen. Dieser war wahrscheinlich in der Mitte des 16. Jhs. nach dem Niederlegen mittelalterlicher Häuser entstanden. Inwiefern Teile des Renaissancegebäudes wiederverwendet wurden, ist nicht eindeutig geklärt, die Faktorei entsprach jedoch bereits dem heutigen voluminösen Bau von fünf zu acht Achsen, jedoch noch ohne das zweite Obergeschoss und ohne das steile Mansarddach. Das ursprüngliche Dach entsprach eher einem gestuften Walmdach. Nach der Säkularisierung wurde das Gebäude Dienststelle des Vogteiamts, dann Sitz des Kreisrates. 1868 erwarb die Stadt die ehemalige Faktorei für das städtische Gymnasium. Sechs Jahre später war man wegen der beengten Verhältnisse zur Erweiterung gezwungen, wobei man ein weiteres Obergeschoss und das bereits erwähnte Mansarddach aufsetzte. Eine dekorative Zutat dieser Maßnahme sind die ungewöhnlichen Bügelverdachungen mit Muschelmotiv über den Fenstern des 1. Obergeschosses. Im Innern stammen die heute noch vorhandenen Gusseisensäulen von diesem Umbau.
Nach dem Auszug des Gymnasiums diente das Gebäude ab 1882 als Volksschule, nach der Jahrhundertwende war im Erdgeschoss auch das Heimatmuseum untergebracht. Später wurde die Polizeistation hier eingerichtet und der Keller diente als städtisches Weingut. Nach dem Zweiten Weltkrieg fanden weitere Dienststellen hier provisorisch Unterkunft, nach der grundlegenden Sanierung der Jahre 1983-87 wurde bis 2001 die Stadtbibliothek untergebracht, die wegen statischer Probleme das Gebäude wieder aufgeben und dem "Bürgerbüro" bzw. der Touristeninformation überlassen musste.
Durch die nachträgliche Aufstockung wirkt das dreigeschossige Gebäude repräsentativer als das ursprünglich der Fall war. Die Kanten sind durch gefugte Lisenen akzentuiert, das Erdgeschoss ist durch ein profiliertes, sich um die Lisenen verkröpfendes Gesims von den Obergeschossen getrennt. Die Fenster sind von barocken Ohrengewänden gerahmt, die des 1. Obergeschosses durch die erwähnten Verdachungen mit Muschelnischen hervorgehoben. Im Mansarddach befinden sich Gaupen mit Segmentbogenabschlüssen. Auffallendes Bauteil ist das zentral in der Ostfassade platzierte Portal mit Oberlicht, das im gesprengten Segmentgiebel eine Muschelnische mit der Figur des hl. Aloysius (Patron der Schüler und Studenten), wohl von 1860/70, enthält. Vorher hat sich hier die Figur einer Justitia befunden. Die Gewände des Portals sind stark profiliert und liegen vor einer ionisierenden Pilastergliederung mit Bandelwerkornamentik, wie sie noch reicher in den Füllungen der Türflügel erscheint. Die Schlußsteine sind von Engelsköpfen geziert.
Im Innern ist die Raumdisposition verändert, jedoch sind der das Gebäude längs durchquerende Flur und das nach Süden orientierte Treppenhaus erhalten. Die noch vorhandene einläufige Barocktreppe wendet sich einmal und zeigt profilierte Pfosten sowie gesägte Baluster. In den beiden unteren Geschossen haben sich auch noch einige profilierte Türflügel erhalten. Der Keller besteht aus drei tonnengewölbten Räumen, die auf die mittelalterlichen Vorgängerbauten zurückgehen dürften.
Das Faktoreigebäude zählt zu den bedeutendsten Bauwerken Bensheims. Es zeugt von der einst engen Bindung der Stadt an das Fürstbistum Mainz und ist heute innerhalb des Altstadtgefüges ein wichtiger Bezugspunkt. Stilistisch bietet der Bau eine gelungene Symbiose aus Barock und Historismus, wobei hinsichtlich seiner Entstehung durchaus noch Klärungsbedarf besteht.
Giebelständiges Wohn- und Geschäftshaus zwischen Hauptstraße und Klostergasse, erbaut um 1730 von der Familie des Kaufmanns Arnold Dielent. Erdgeschoss massiv, die Obergeschosse in Fachwerk, Satteldach. Die westliche Giebelfront zur Hauptstraße nach Umbau stark vereinfacht, rein konstruktiv, das reiche barocke Fachwerk nur noch an den gerundeten Füllhölzern und Resten von Zierhölzern im 1. Obergeschoss erkennbar. Der Ostgiebel dagegen erhalten, mit gekreuzten, geschwungenen Rautenformen in den Brüstungsfeldern des 1. Obergeschosses und im Giebel sowie geschweiften Kurzstreben mit Nasen. An der Ostfassade auch rundbogiger Kellerzugang noch erkennbar. Das 1982 renovierte Wohnhaus ist vor allem von orts- und baugeschichtlicher sowie städtebaulicher Bedeutung.
Städtebaulich wichtiges Wohn- und Geschäftshaus zwischen ehemaliger Faktorei und Mittelbrücke, errichtet als traufständiger Fachwerkbau im Jahr 1809. Erdgeschoss heute durch unpassende Erneuerung erheblich gestört, das Obergeschoss in einem kräftigen, konstruktiven Fachwerk, als Abschluss ein hohes Mansarddach. Die Fenster des auf Putz angelegten Baues mit Holzrahmungen, im Mansardgeschoss Fenster mit Giebelverdachungen. Nach Süden Krüppelwalm. In dem Gebäude befand sich lange Zeit das Restaurant "Zum Alten Fritz".
Zweites giebelständiges Wohn- und Geschäftshaus, das sich zwischen Hauptstraße und Klostergasse erstreckt; diesmal jedoch erst seit 1804 als Doppelhaus zusammengefasst. Der ältere Teil zur Klostergasse vermutlich aus der Zeit um 1580: Erdgeschoss erneuert, die Fachwerkobergeschosse vorkragend mit halbe Mann-Figuren, Feuerböcken, geschweiften Streben mit Nasen und großen Andreas- oder Malkreuzen. Die Brustriegel mit den Streben noch hinterblattet. Als Abschluss Krüppelwalm.
Der jüngere Teil mit seiner Fassade städtebaulich in die Bahnhofstraße wirkend. Wahrscheinlich um 1740 erbaut von Jost Desaga und seinem Schwager Hans Philipp Widdemann, Franckenstein''scher Keller und Gerichtsschreiber zu Bürstadt. Auch hier das Erdgeschoss mit dem Ladeneinbau massiv erneuert. Die Obergeschosse zeigen ein stark ergänztes, recht feingliedriges Fachwerkgerüst mit Mann-Konfiguration, Andreaskreuzen, gekreuzten Rauten, Feuerböcken und geschweiften Kurzstreben. Wie am Haus Nr. 40 profilierte Geschossgesimse und Satteldachgiebel. Das Doppelhaus ist wichtiger Bestandteil des Fachwerkensembles um den Marktplatz.
Bedeutendes Fachwerkhaus im Bereich Marktplatz/südliche Hauptstraße, dreigeschossig mit steilem Krüppelwalmdach. Das massive Erdgeschoss wurde 1922/23 von Heinrich Metzendorf erneuert, es weist rundbogige Schaufenster und Eingänge mit Sandsteingewänden auf, im südlichen Bereich eine Durchfahrt mit geradem Sturz. Die Obergeschosse zeigen ein noch vom späten Mittelalter geprägtes Fachwerk mit kräftigen Eck- bzw. Bundständern, die durch lange, geschwertete Kopf- und Fußstreben gesichert sind. Weiter viertelkreisförmigen Fußbändern und aus den Ständern geschnitzte Knaggen an der schmalen, zweiachsigen Giebelfront. Nur geringfügiger Geschoßüberstand. Das Fachwerk ist durch um 1880 vorgenommene Veränderungen der Fenster leicht gestört, die durch die Bauforschung vorgenommene Rekonstruktion (Walbe/Winter) ist jedoch leicht nachvollziehbar. Aus dem Gefüge lässt sich auf eine Erbauungszeit um 1500 schließen, was durch die schriftliche Ersterwähnung des Hauses im Jahr 1504 untermauert wird. Das stattliche Haus wurde von der Stadt Bensheim errichtet, in seiner massiven, offenen Erdgeschosshalle mussten die Metzger unter städtischer Aufsicht ihre Waren feilbieten, deshalb die alte Bezeichnung "Fleischschranne". Die Obergeschosse dienten der Verwaltung, hier sollen neben Ratssitzungen und festlichen Veranstaltungen vereinzelt auch Hochzeiten stattgefunden haben, deshalb die zeitweilige Bezeichnung "Hochzeitshaus". 1714 war die Stadt aus finanzieller Not gezwungen, das Gebäude an den italienischen Kaufmann Carlo Zetti zu verkaufen, 1734 übernahm es dessen Kompagnon Joseph Ferrari. Dieser ließ 1757 an der Nordwestecke des 1. Obergeschosses die Sandsteinfigur seines Namenspatrons, des hl. Joseph, anbringen. Auf der Konsole mit einer Rocaillekartusche ist zu lesen: "BITT FÜR UNS O HEILIGER JOSEPH 1757". Ausführende war wahrscheinlich eine Mainzer Werkstatt. 1785 ging das Haus an den Kaufmann Peter Konrad Kleß, 1891 an den Kaufmann Heinrich Fleck, dessen Initialen mit einem Ankeremblem über dem Eingang zur Hauptstraße zu finden sind. In der Durchfahrt historistische Tür von 1899, ein weiteres Portal von 1905 am unmittelbar anschließenden Hinterhaus.
Das manchmal auch "Fleck''sches Haus" genannte spätgotische Fachwerkgebäude zählt zu den bedeutendsten der südhessischen Region, im Bereich von Marktplatz und Hauptstraße bildet es für Bensheim einen ortsbildprägenden Orientierungspunkt.
Das Erscheinungsbild des Platzes Am Bürgerwehrbrunnen wesentlich bestimmendes Wohn- und Geschäftshaus, errichtet um 1570 von dem Bensheimer Stadtschultheiß Hans Eyßenlöffel. Das repräsentative Haus ging um 1600 in den Besitz des Hans Grunauer über, kam 1658 in die Hände des Schutzjuden Isac Liebmann, später an Salomon Wolff, um nach 1803 an den französischen Emigranten Chevalier de Quirite zu gelangen. Im 19. Jh. wurde von nachfolgenden Eigentümern der Laden im Erdgeschoss eingebaut.
Dreigeschossiger Giebelbau von vier Achsen, das Erdgeschoss massiv, die Obergeschosse in stark vereinfachtem Fachwerk. Der Krüppelwalmgiebel zeigt noch das ursprünglich reiche Zierfachwerk mit genasten Feuerböcken und geschweiften Kopfstreben, ansonsten profilierte Brettverkleidungen der Balkenköpfe und Reste ursprünglicher Lang- und Kopfstreben. In der Gebäudetiefe Knick zur Erbacher Straße; hier bildete die Stadtmauer bis ins 1. Obergeschoss die südliche Außenwand, dann folgen Fachwerkobergeschoss und -giebel mit Feuerbockmotiven und geschweiften Streben. Unter dem Haus befinden sich zwei querliegende Gewölbekeller, die auf mittelalterliche, anders ausgerichtete Vorgängerbauten zurückgehen dürften.
Das baugeschichtlich wichtige Gebäude zählt auch wegen seiner Besitzergeschichte zu den interessantesten Bensheims.
Zur Hauptstraße traufständiges Wohn- und Geschäftshaus, dessen nördliche Giebelseite an der kleinen Verbindungsgasse ursprünglich ebenfalls frei stand. Die beiden über einem massiv erneuerten Erdgeschoss sich erhebenden Obergeschosse zeigen ein Fachwerk der Zeit um 1600, d. h. Mann-Konfiguration, Andreas- bzw. Malkreuze und Feuerböcke. Zur Gasse Überstand des Obergeschosses. Als Abschluss steiles Satteldach. Der stattliche Bau bildet durch seinen Standort gegenüber der Einmündung der Lammertsgasse einen wichtigen optischen Bezugspunkt.
Stadtbildprägendes Fachwerkwohn- und Geschäftshaus, geschickt positioniert zwischen Mittelbrücke und Erbacher Straße und wohl 1809, nach Abbruch des Mittelbrückenturmes, errichtet. Dreigeschossig mit Krüppelwalmdach, das Erdgeschoss massiv, die Obergeschosse in schlichtem, konstruktivem Fachwerk. Traufseitig zum Lauterbach ein jüngerer, aus Holzbalken konstruierter, offener Erker, auf der gegenüberliegenden Seite der Eingang mit altem Türblatt. Im Sturz Scheitelstein mit Brezelmotiv, der Jahreszahl 1809 und kaum lesbaren Initialen. Wahrscheinlich "W.D" für Wilhelm Daum, der hier eine Bäckerei betrieben haben muss. Im Zusammenhang mit der Brücke ein für die Wirkung des Altstadtensembles unverzichtbarer Bestandteil.