Städtebaulich wirksam werdendes Wohn- und Geschäftshaus an der Ecke zur Hauptstraße. Zweigeschossiger Putzbau mit Granitsockel und dominierenden, verbretterten Krüppelwalmzwerchhäusern. Die Hauskante abgefast. Hier Eingang in den Laden, der sich mit korbbogigen Schaufenstern zur Straße öffnet. Fenster alle mit Sandsteingewänden, an der Gerbergasse Toreinfahrt. Das Haus dürfte um 1900 entstanden sein.
Wohn- und Geschäftshaus, erbaut für den Küfer Franz Mühlum als traufständiger, zweigeschossiger Putzbau um 1904, von dem Sohn Georg zur Weinhandlung umgenutzt, seit 1952 staatliches Weingut. Das Erdgeschoss straßenseitig durch sechs markante Blendbögen mit Scheitelsteinen betont, welche die Fenster mit den versprossten, rundbogigen Oberlichtern enthalten. Im niedrigeren, durch ein Sohlbankgesims abgetrennten Obergeschoss gekoppelte Fenster mit Sandsteingewänden und Klappläden, im Satteldach zentrales Zwerchhaus mit Dreiecksgiebel, daneben jeweils zwei hohe Satteldachgaupen. Im Innern weitgehend noch alte Ausstattung: original erhaltenes Treppenhaus, Vertäfelungen, Türblätter, Dielen. Im Konferenzraum Deckenstuck der zwanziger/dreißiger Jahre, außerdem vier zylinderförmige Deckenleuchten sowie eine Kugellampe, die ebenfalls aus dieser Zeit stammen. Im zweiten Obergeschoss historische Türen mit Farbverglasungen. Aus der Umbauzeit stammt auch der Anbau in den Hof, der mit seinen Wandpfeilern, Türen, dem Deckenstuck und dem Dielenbelag wichtiger Teil des Weinguts ist. Unterhalb der Anbauten befindet sich ein großer kreuzgrat- und tonnengewölbter Weinkeller der ebenfalls zu der ursprünglichen Anlage gehört. Als historische, der Weintradition Bensheims und der Bergstraße verbundene Sachgesamtheit vor allem von besonderer lokalgeschichtlicher Bedeutung.
Traufständiges Wohn- und Geschäftshaus, erbaut kurz vor dem Ersten Weltkrieg (zwischen 1910 und 1914) nach Plänen Heinrich Metzendorfs. Bauherr war der Kaufmann Heinrich Müller. Traufständiger Bau von vier Geschossen, das Erdgeschoss ursprünglich durch Stützen mit ionischen Kapitellen gegliedert, dazwischen Schaufenster; heute einfallslos vereinfacht. Die Obergeschosse durch zweigeschossige, an den Kanten abgerundete und ornamental verzierte Erker symmetrisch gegliedert, als Abschlüsse Austritte mit Eisengeländer. Zwischen den Erkern im ersten und zweiten Obergeschoss Balkone mit entsprechenden Geländern. Die Brüstungsfelder unter den mittleren Fenstern des oberen Stockwerks ursprünglich mit Jugendstilornamentik, heute nur noch Kassetten. Fensterbänke mit Zahnschnitt, Traufe mit aufgemalter Kassettierung. Im hohen Walmdach vier große, regelmäßig platzierte Satteldachgaupen mit rundbogig schließenden Fenstern. Als historischer Kaufhausbau Heinrich Metzendorfs von Bedeutung.
Dominantes Wohn- und Geschäftshaus an der Ecke zur Schlinkengasse. Dreigeschossiger Putzbau, der Ladeneinbau im Erdgeschoss erneuert, im 1. Obergeschoss große Rundbogenfenster, darüber Rechteckfenster; Betonung durch rote Sandsteingewände. Im Dach Zwerchhaus mit Schweifgiebel und gedrehten Schmucksäulen, an der Kante zweigeschossiger Erker, der von einem polygonalen Türmchen mit Welscher Haube und Wetterfahne bekrönt wird. Zwischen Zwerchhaus und Türmchen Schleppgaupe. In der Südachse Eingang mit Oberlicht, Vorhangmotiv und Stabrahmung. Alte Tür mit erneuerter Farbverglasung. Hier auch Hinweis auf den Erbauer (Geiger) und das Baudatum 1903. Das städtebaulich wichtige Gebäude ist typisch für den Historismus unmittelbar nach der Jahrhundertwende.
Brunnen auf dem durch Hauptstraße, Schuhgasse und Am Wambolterhof begrenzten Platz, auf dem sich bis zu einem Brand im Jahr 1866 drei Häuser, möglicherweise noch alte Schrannengebäude, befanden. Der Brunnen 1934 auf Anregung von Josef Stoll, dem Gründer der "Bürgerwehr", zusammengestellt aus einem polygonalen Sandsteinbecken und der klassizistischen Brunnensäule des alten Marktbrunnens von 1836, die eine Glaskugel trug. Die von dem Darmstädter Hofbildhauer Philipp Johann Scholl geschaffene Sandsteinsäule mit einer auf Löwentatzen ruhenden Basis, einem aus Blütenblättern erwachsenden Schaft mit Wasserspeiern oben sowie einer profilierten Aufsatzschale, welche die Kugel trug. Als Relikt des alten Marktbrunnens von ortsgeschichtlicher, als Werk eines renommierten Bildhauers von künstlerischer Bedeutung.
Stadtbildprägender Fachwerkbau an der Ecke zur Erbacher Straße, erst um 1890 aus zwei getrennten Bauten zu einem zusammengefasst. Nach den bestehenden Gewölbekellern müssen sich ursprünglich mindestens drei Gebäude hier befunden haben, bevor 1715 von dem Krämer Adam Keller ein Neubau bis zu dem heute noch erkennbaren Fassadenknick erbaut wurde. 1765 konnte der Kaufmann Franz Kamberger den anschließenden Bau errichten, wobei er die Parzelle des 1752 abgebrochenen Mittelbrückenturmes miteinbeziehen durfte.
Der heutige Fachwerkbau mit seinen sieben zu eins zu sieben Fensterachsen dreigeschossig mit massiv erneuertem Erdgeschoss und vereinfachten, rein konstruktiven Fachwerkobergeschossen. Die nach Süden vorstoßende Kante abgefast, die weit auskragende Traufe mit dekorativem Konsolgesims. Fenster mit Holzrahmungen. Der städtebaulich stark wirkende, unverzichtbare Bau ist auch von ortsgeschichtlicher Relevanz.
Baulich stark überformtes Wohn- und Geschäftshaus an der Ecke zur Mittelgasse, im Kern wohl bereits seit der Mitte des 16. Jhs. bestehend, ab 1797 Bäckerei. Das Gebäude dreigeschossig mit massiv erneuertem Erdgeschoss und Fachwerkobergeschossen, wobei das rein konstruktive Gefüge auf eine Erneuerung um 1800 oder später hinweist. Die Giebelfassade mit den versetzten, mehrfach profilierten Holzverblendungen der Schwellen- Rähm-Zonen gibt Hinweis auf ursprünglich zwei getrennte Häuser, die unter einem gemeinsamen Satteldach zusammengefasst wurden. Als baugeschichtlich interessantes Zeugnis von Bedeutung.
Sandsteinbrunnenanlage auf dem Hospitalplatz, das runde Becken unter Kreisbaumeister Michael Mittermayer 1842/43 aus Hammelbacher Sandstein gefügt, die Mittelsäule wahrscheinlich gleichzeitig. Die beiden bekrönenden Putten mit den Weintrauben erst 1935 durch den Bildhauer Hofmann aus Versbach bei Würzburg ergänzt, zusammen mit den kunstvoll geschmiedeten Ausgussrohren des Bensheimer Schlossermeisters Schütz.
Der Brunnenstandort vor dem Heilig-Geist-Spital ist bereits seit dem 15. Jh. nachweisbar, der vergleichbar gestaltete unmittelbare Vorgänger des heutigen Brunnens mit der Kugel auf der Mittelsäule wurde 1711 errichtet. Die Brunnenanlage ist auch als städtebaulicher Bezugspunkt von Bedeutung.
Großvolumiges, traufständiges Wohnhaus, 1908 vom benachbarten Hospital erworben, jedoch im Kern möglicherweise noch im 18. Jh. entstanden. Dreigeschossiger, verputzter Fachwerkbau von acht Achsen, als Abschluss Krüppelwalmdach. Das vorkragende obere Geschoss wahrscheinlich erst 1874 aufgesetzt, gleichzeitig wohl Erweiterung um einen Treppenhausanbau. Die Fenster mit Holzrahmungen und Klappläden, nördlich rundbogiger Eingang. Südlich anschließend die breite Tordurchfahrt, die das Gebäude mit dem Josephshaus verbindet. Das baugeschichtlich interessante Gebäude ist bestimmender Bestandteil der westlichen Fassadenwand des Hospitalplatzes.
Städtebaulich wichtiges Wohn- und Geschäftshaus am südlichen, aufgeweiteten Ende der Hauptstraße, entstanden 1925/26 an Stelle der alten Schmiede des Jakob Klein. Bauherr war der aus Frankfurt stammende Josef Schreiner, der hier bis 1963 eine Huf- und Wagenschmiede betrieb. Erdgeschoss stark erneuert, das Obergeschoss in einem dünnen, konstruktiven Fachwerk mit ausgeprägter, giebelseitiger Mann-Figur und Andreaskreuzen. Das Satteldach aufgeschoben, der Giebel verschindelt. Als historisierender Fachwerk- Massivbau an historischem Ort von stadtgeschichtlicher Bedeutung.