Alexanderstraße 23-35
Magdalenenstraße 3-29
Die von Landgraf Georg I. geplante erste Darmstädter Stadterweiterung über die Altstadt hinaus erstreckte sich vom Arheilger Stadttor, dem Nordausgang der alten Stadtmauer in Richtung Nordwesten entlang der heutigen Magdalenenstraße bis zum Kantplatz. Die ersten acht Häuser um den ehemaligen Ballonplatz erbaute Maurermeister Peter de Colonia bis 1590. Die Gebäude an der "Große Arheilger Straße" genannten Magdalenenstraße wurden unter Ludwig V. von Hofschreiner und Baumeister Jakob Wustmann und ab 1604 von Bau- und Maurermeister Martin Kersten errichtet. Ende des 17. Jahrhunderts war Johann Wilhelm Pfannmüller Baumeister des zweiten Bauabschnitts im fürstlichen Birngarten, dem Gelände um die heutige Alexanderstraße.
Die Bebauung wurde durch einheitliche Bauordnung geregelt. Charakteristisch sind gleichmäßiger Grundstückszuschnitt, offene Bauweise mit seitlicher Toreinfahrt, massive Ausführungen der Giebelseiten mit einheitlichen, nur in Details differierenden Renaissancegiebeln. Vorbild für die Bauform ist die fränkische Hofreite; hinter dem Wohnhaus bildet sich der Hof zwischen einem langgestreckten Seitengebäude und durch einen als Scheune genutzten Querriegel. Dahinter liegt bis zur abschließenden Stadtteil-Ummauerung der Garten. Zwei Fensterachsen wurden für die Vordergebäude in der Magdalenenstraße, drei am Ballonplatz festgelegt; gekuppelte Fenster gleicher Größe in gleichen Abständen ergeben eine ruhige Wandfläche, die mit den lebhaft ausgebildeten Schweifgiebeln kontrastiert. Bei den seit 1682 gebauten Häusern des zweiten Bauabschnitts an der Alexanderstraße änderte sich dem neuen barocken Zeitgeist entsprechend die Ausbildung der Giebel, die schlichte Renaissance-Einfassung wird durch Voluten ergänzt. Einheitliches Baumaterial der Giebelseite ist Bruchstein; die anderen Gebäudeseiten sind in traditionellem Fachwerk ausgeführt, teilweise ist das Erdgeschoß gemauert. Die Fenstergewände sind ursprünglich aus Holz, wurden aber bald durch den langlebigeren Haustein ersetzt, dessen Versatzstücke fertig vom Main oder aus Heidelberg geliefert wurden (Buntsandstein).
Als städtebauliche Anlage stand die Alte Vorstadt im Gegensatz zur ungeordneten Bebauung der Darmstädter Altstadt, die dem Bild der meisten mittelalterlichen Fachwerk-Städte entsprach. Die Vorstadt war eines der ersten Beispiele landesherrlich verordneter Wohnbebauung nach einheitlicher Planung für eine gesamte Anlage, einschließlich der Straßen und Plätze. Die Forderung der Ausbildung der Straßenfronten in Massivbauweise war für die Zeit revolutionär. Vorbild sind Idealstadtgrundrisse, wie sie zum Beispiel Dürer in der "Stadt eines Königs" 1527 entworfen hatte. Vorbild ist auch die für vertriebene Hugenotten gebaute Hanauer Neustadt.
Umschlossen wird der neue Stadtteil mit einer 1675 fertiggestellten Mauer, deren Tore sich nach Norden mit dem Sporertor und nach Osten mit dem Jägertor öffneten.
Die Häuser veränderten sich im 18. und 19. Jahrhundert durch Überbauung der Toreinfahrten, meist mit einem Geschoß und einem traufständigen Mansarddach. Die Erdgeschoßzone wurde im 19. Jahrhundert oft als Ladenzone umgenutzt und mit Schaufenstern und repräsentativem Eingang umgestaltet. Gärten verschwanden zugunsten einer Überbauung der Grundstücke bis an die Stadtmauer. Im Zweiten Weltkrieg wurden große Teile der Gesamtanlage zerstört, das heutige Straßenbild hat jedoch durch Wiederaufbau und nachempfundene Neubauten in den 80er Jahren den geschlossenen, einheitlichen Charakter weitgehend bewahrt.