In Hailer sind sowohl der immer noch sehr homogene Dorfkern als auch ganz klar die Erweiterungen aus dem 19. und 20. Jahrhundert ablesbar.
Eine Erweiterung des Ortes entstand um 1900 entlang der Chaussee nach Gelnhausen. Bereits 1851 wurde der Friedhof aus dem alten Ort heraus auf eine freie Fläche jenseits der Gelnhäuser Straße verlegt. In diesem Bereich entstanden sowohl größere Villen und Gasthöfe, aber überwiegend eingeschossige, traufständige Wohnhäuser mit Zwerchhäusern in Klinkerbauweise, wie sie überall in dieser Zeit im Kreis Gelnhausen zu finden sind. Am Sandweg ist noch eine kleine geschlossene Bebauung aus der Zeit um 1900 erhalten. Als Zeugnis des wirtschaftlichen Aufschwungs des Ortes dank der Industrialisierung, die sich auch in Hailer in den Klinkerhäusern noch heute widerspiegelt, ist ein Teil des Sandweg als Gesamtanlage geschützt. Dazu zählen die Adressen:
Sandweg
1 (KD), 3 (KD), 5, 7
6, 8, 10, 12, 14