Den Ortskern Herleshausens umspannt eine weitläufige Gesamtanlage, in der vier verschiedene Bereiche angesprochen werden können. Im westlichen Ortsteil erstreckt sich im Verlauf des Hainertors eine Reihe stattlicher Hofanlagen mit repräsentativen Wohnhäusern und großen Wirtschaftsgebäuden. Dieser Straßenzug mit einer nahezu ungestörten Bausubstanz aus dem späten 18. Jh. mündet in den Angerplatz, von dem aus, seiner Mittelpunktfunktion entsprechend, eine Reihe von Straßenzügen ausstrahlen. In der Bahnhofstraße, der Hintergasse, der Lauchröder Straße sowie der Sackgasse wurden ebenso wie im Hainertor großdimensionierte Hofanlagen errichtet, deren Wohnhäuser zum Teil die ältere Bausubstanz des Ortes repräsentieren. Besonders markant sind in diesem Bereich die Baugruppen Sackgasse 10/12, Lauchröder Straße 6, 8 und 5 sowie Hainertor 8.
Einen anderen Akzent setzt die den ursprünglichen Ortskern markierende Baugruppe aus Schloss und Kirche im Mittelpunkt der Stadt. Um dieses ehemals grundherrschaftliche Anwesen gruppierte sich die frühe Besiedlung des Ortes. In der Borngasse, der Schul- und Gartenstraße erstreckten sich die Anwesen der Kleinbauern mit bescheidenen Wohnhäusern und ebensolchen Wirtschaftsgebäuden. Diese Gebäude dienten zum Teil lediglich als Nebenerwerbshöfe.
Im Goldgraben und der Waldstraße erstreckt sich schließlich eine dichte Zeilenbebauung kleinmaßstäblicher Wohnhäuser ohne landwirtschaftliche Nebengebäude. Hier befanden sich die Wohnungen der ehemaligen Gutsarbeiter.