Das städtebauliche Raster von Grebendorf wird von der Kirch- und Sandstraße erschlossen, deren nahezu parallel verlaufenden Trassen vor dem Anger im Zentrum des Ortes zusammentreffen. Im Verlauf dieser beiden Straßen reihen sich zahlreiche schützenswerte Hofanlagen aus dem späten 18. Jh. mit giebelständigen Wohnhäusern und Wirtschaftsgebäuden aneinander, die den hinteren Hofbereich abschließen. Besonders erwähnenswert sind die stattlichen Höfe Kirchstraße 7, 15, 17 sowie Sandstraße 5/7 und 24. Charakteristisch für die Wohnhäuser der Hofanlagen sind die konvergierenden Fußstreben im Fachwerkgefüge des Brüstungsbereiches mit den eigentümlich ausgezogenen Nasen, die geschosshohen Stiele an den Giebelseiten sowie die in der Mittelachse der Traufseite eingefügten Zwerchhäuser.
Dem Anger gegenüber vermittelt die Bebauung des Weidenrains den Ein-
druck einer erhaltenen kleinmaßstäblichen Bebauung aus der zweiten Hälfte des 18. Jhs. Einen markanten Akzent setzt ebenfalls das stattliche Herrenhaus, das Bernhart von Keudell zu Beginn des 17. Jhs. in der Ortsmitte erbauen ließ. Mit dem in das Jahr 1593 datierten Gebäude Kirchstraße 2 findet sich in Grebendorf eines der ältesten erhaltenen Wohnhäuser im Werra-Meißner-Kreis.