Die Ortschaft Werleshausen zeichnet sich durch eine Gesamtanlage aus, die von einer geschlossenen Substanz historischer Bauten gekennzeichnet ist. Durch deren Topografie werden auch heute noch die sozialen und hierarchischen Strukturen im ehemals historischen Gefüge deutlich ablesbar. Kennzeichnend für das Ortsbild ist die Trennung von geistlichem und weltlichem Bereich.
Im nördlichen Abschnitt setzt die auf ansteigendem Terrain errichtete, von kleinmaßstäblicher Bebauung umgebene Kirche und der benachbarte Anger einen deutlichen städtebaulichen Akzent. Hier befand sich der ursprüngliche Ortskern.
Dem entgegnet am südlichen Ortsrand der Gutshof aus der Mitte des 16. Jhs. mit seinen großen Wirtschaftsgebäuden. Verbunden werden Gut und Kirche durch die Straßenzüge „Am Rasen" und die „Große Gasse". Erstere zeichnet sich durch eine kleinteilige Bebauung von Tagelöhnerhäusern und Kleinbauernstellen aus; Versammlungs- und Vergnügungsstätte war der baumbestandene Dorfplatz in Werra-Nähe. Die „Große Gasse" hingegen wird von Bauernstellen besetzt, die sich durch eine beachtliche Anzahl historischer Wirtschaftsgebäude in gutem Erhaltungszustand auszeichnen.
Südlich vom Gut abgesetzt befindet sich eine mäßig gestörte Reihung von Häusern aus dem 18./19. Jh., die auf Grund ihrer städtebaulichen Bedeutung in die Gesamtanlage einbezogen wurden. Diese Gebäude nämlich prägen wesentlich das Ortsbild in einem Bereich, der über das unbebaute Überschwemmungsgebiet in der Werraniederung von der B 27 aus weithin einsichtig ist.
Im nördlichen Ortsabschnitt wird jenseits des Siesterbaches die Ruine der Gutsmeierei sowie eine Mühle von der Gesamtanlage umschlossen. Am Ortseingang grenzt die Gesamtanlage einige kleinmaßstäbliche Wohnhäuser aus dem 18./19. Jh. ein, die mit ihrer gut erhaltenen Bausubstanz beim Eintritt in das Dorf einen besonderen Akzent setzen.