Von den Dörfern des Main-Taunus-Kreises besitzt Massenheim den größten und besterhaltenen geschlossenen historischen Ortskern.
Ausgehend von dem an der Hangkante gelegenen Siedlungskern der Wehrkirche
und den sie umstehenden, teilweise in ihren Mauerring einbezogenen Hofgütern, entwickelte sich das ehemalige Haufendorf im wesentlichen nach Norden und Nordosten. Das Straßenkreuz von Hauptstraße, Untergasse/Schloßgasse, Pfarrgasse bestimmt die Siedlungsstruktur, weitere alte Nebengassen verlaufen ringförmig.
Die über dem Wickerbachtal gelegene Ortskante mit der alten Kirchenburg sowie ihr weiterer Verlauf nach Norden mit den Gartenflächen, die hinter dem Scheunenkranz in die freie Landschaft überleiten, ist nahezu unverbaut erhalten. Aber auch im Süden ist trotz einiger störender Neubauten die historische Bebauung mit Wohnhäusern, Scheunengürtel und Gärten ablesbar.
Erst Ende des 18. Jahrhunderts erfolgte der Anschluss der Bebauung an die Wickerer Straße entlang Hauptstraße und Neugasse. Die Grenze der Gesamtanlage umgreift auch hiervon den Teil entlang der Hauptstraße, weiterhin den gesamten alten Ortskern einschließlich des zum größten Teil erhaltenen Scheunenkranzes und der vorgelagerten schützenswerten Grünflächen.
Kennzeichen der typischen dörflichen Baustruktur sind Hofreiten mit zur Straße giebelständigem Wohnhaus und meist auch giebelständigem Nebengebäude (Stall oder Altenteiler), rückwärtig im Hofbereich traufständiger Scheune und dem zur Straße abschließenden Torbau. Häufig sind hohe Bruchsteinsockel sowie Krüppelwalmdächer, deren ehemals alte Biberschwanzziegeldeckung teilweise erhalten blieb.
Bei den Fachwerkkonstruktionen der Wohnhäuser stehen Sichtfachwerke des 16. bis 18. Jahrhunderts gleichberechtigt neben qualitätvollen klassizistischen Konstruktionen.