Hauptstraße 18-44, 25-35
Der historische, bis in das späte 18. Jahrhundert von einer Umwehrung (Haingraben) mit zwei Pforten umschlossene Ortskern von Kelkheim gehört dem Typus des bach- oder hangparallelen Einstraßendorfs an, der sich im Gebiet zwischen Main und Taunuskamm auf die kleinen Teilregionen des Eppsteiner Horsts und der östlich anschließenden Hornauer Bucht konzentriert. In Kelkheim folgt die Straße mit einem durchgängig fast gleichbleibenden Abstand von etwa hundert Metern und deshalb mit zweifacher Schwingung dem östlich des Ortes von Norden nach Süden vorbeifließenden Liederbach. Zwischen der ehemaligen Pforte im Süden und dem nördlichen Ende an einem quer dazu verlaufenden Straßenzug (Bahnstraße / Mühlstraße) ist sie fast vierhundert Meter lang, und wahrscheinlich lag auch noch der westliche Arm der Querstraße (Bahnstraße) innerhalb der Umwehrung, mit der zweiten Pforte an seinem westlichen Ende. Im gesamten Verlauf zwischen den beiden Pforten reihten sich landwirtschaftliche Anwesen des regionalen Typs (das meist giebelständige Wohnhaus an der Straße, die Scheune quer zwischen Hof und Garten) dicht aneinander.
Das charakteristische Straßenbild aus vorindustrieller Zeit ist vor allem im mittleren Abschnitt noch so weit erhalten, dass sich trotz einiger gravierender Störungen durch maßstabslose Bauten des 20. Jahrhunderts ein klares Bild vom früheren Zustand gewinnen lässt. Dies gilt auf der westlichen Straßenseite, die durch ihre konkave Krümmung ohnehin straßenräumlich wirksamer ist, für einen längeren Abschnitt als auf der östlichen. Eine sinnvolle Abgrenzung auf beiden Seiten ergibt sich durch die hier besonders hohe Dichte an Einzeldenkmälern, die wesentlich zum historischen Charakter des Straßenabschnitts beitragen. Die Gesamtanlage reicht auf der Westseite von Nr. 18 bis Nr. 44, auf der Ostseite von Nr. 25 bis Nr. 35. Das denkmalpflegerische Interesse beschränkt sich überwiegend auf die straßenseitige Bebauung; in ganzer Tiefe wurden die Gehöfte nur einbezogen, wenn entweder die alten Scheunen noch vorhanden sind oder die an deren Stelle getretenen Neubauten wenigstens einen halbwegs adäquaten Ersatz zur Schließung des Hofraums bilden. Die historischen Wohnhäuser, die vor allem das Straßenbild prägen, stammen aus dem 17. bis fortgeschrittenen 19. Jahrhundert und präsentieren sich überwiegend im teils noch in traditioneller Weise, teils jedoch auch modern verputzten Zustand; nur an einzelnen Häusern ist in den letzten Jahrzehnten das Fachwerk wieder freigelegt worden.