Das historische Ortsbild von Heskem hat sich gut erhalten und stellt sich insbesondere von Nordosten und Nordwesten mit einer noch weitgehend geschlossenen Bebauung dar. In der Fernsicht bildet der im 13. Jh. erbaute Wehrturm der Kirche mit seinem spitzen, abgestuften Pyramidendach den Höhepunkt in der Dachlandschaft. Anhand der Straßenverläufe lässt sich die aus dem Mittelalter stammende kreisförmige Anlage, die ehemals sicherlich wehrhaft ausgebildet war, nachvollziehen. Der Gebäudebestand reiht sich auf entlang der Heskemer und der Gießener Straße mit der Kirche und ihrem Wehrkirchhof als Mittelpunkt. Durch einen Stichweg unterhalb der Kirche ist diese auf einer Bebauungsinsel nahezu freigestellt. Von der Hauptkreuzung zweigt halbkreisförmig der Bogenweg ab, an dem nach Westen in dichter Folge mehrere größere Dreiseithofanlagen angesiedelt sind, deren Wirtschaftsgebäude eine weitgehend geschlossene, charakteristische Zickzacklinie zum Dorfrand hin ausbilden. Durch die vom Hegelkopf, der am östlichen Rand der Gemarkung liegt, zur Zwester Ohm hin abfallenden Topographie ergeben sich gerade im Umfeld der Kirche abwechslungsreiche Straßenbilder.
Der Gebäudebestand stammt in seinen frühesten Teilen aus dem letzten Drittel des 17. Jhs. Hier sind z. B. beim Wohnhaus Am Rübenstein 4 noch Reste einer Ständerbaukonstruktion zu erkennen. Das Fachwerkobergeschoss des Hauses Gießener Straße 2 mit Mannfiguren aus breitstehenden Streben ist ins frühe 18. Jh. zu datieren. Der Großteil der Bauten ist im 18. Jh. entstanden, sie sind charakterisiert durch ein zum Teil mit urwüchsigen Streben verzimmertes Fachwerk, das an Wohnhäusern und Scheunen zu aufwendig gefügten Mannfiguren verarbeitet ist. Eindrucksvoll sind die dekorativen Verstrebungsformen an Eck- und Bundstielen der Wohnhäuser Am Rübenstein 2 und 6, Heskemer Straße 29 und 31 sowie an den Scheunen Gießener Straße 4 und Heskemer Straße 30. Als einer der frühesten Bauten in Heskem kann das ehemalige Wohnhaus Gießener Straße 4 angesehen werden, das 1976 abgebaut und anschließend im Freilichtmuseum "Hessenpark" wieder aufgebaut wurde. Durch die Bauaufnahme des Architekten Karl Rumpf ist das 1674 als reiner Ständerbau errichtete Gebäude in Zeichnungen überliefert.
Zum Gesamtbild des Dorfes tragen auch einige Kleinbauten bei, die sich hauptsächlich im Umkreis der Kirche befinden. Südöstlich an den Kirchhof anschließend liegen in unmittelbarer Nachbarschaft das ehemalige Hirtenhaus, das später zudem als Schmiede genutzt wurde, und das Backhaus. An der südlichen Seite der Kirchhofmauer ist in Ermangelung eines eigenen Leiterhauses ein Tragegerüst für die Feuerleitern und -haken angebracht, die hier waagerecht lagernd mit einer Überdachung vor dem Wetter geschützt sind. Alle drei Bauten sind bereits im Urkataster von 1769 als Gemeindeeigentum erwähnt. Die Abfolge der zur Dorfgemeinschaft gehörenden Bauten beschließt der rund ummauerte Schachtbrunnen.
Ein weiterer Kleinbau steht nördlich der Kirche auf dem Hof Heskemer Straße 27, er bildet als selten gewordenes multifunktionales Wirtschaftsgebäude den straßenseitigen Abschluss eines Vierseithofes.
Im nördlichen Bereich der Heskemer Straße sind die Hofanlagen Nr. 11, 18 und 22 als bauliche Erweiterung des Dorfgrundrisses im Zusammenhang der Gründerjahre bis ins frühe 20. Jh. hinein entstanden. Sie kennzeichnen sich durch ihre qualitätvolle handwerkliche Bauweise, bei der die Verarbeitung von Natur- und Ziegelstein durch Maurer und Steinmetze dominiert. Als besonderes Beispiel für die Arbeit von Weißbindern in dieser Epoche ist der Kratzputzschmuck an den Scheunen Heskemer Straße 18 und Bogenweg 14 zu erwähnen.
Etliche Höfe sind durch handwerklich gut gearbeitete Einfriedungen aus Schmiedeeisen und durch sandsteinerne Torpfosten zur Straße begrenzt: Am Rübenstein 4, Heskemer 29, Bogenweg 10, 14 und 16.
Teile der Gesamtanlage sind auch die Obstbaumwiesen, die sich an die Bebauung im Nordosten anschließen bzw. am Ufer der Zwester Ohm entlang ziehen. Sie sind Überbleibsel des Streuobstgürtels, der in früherer Zeit die meisten Dörfer umgeben hat. Abschluss der Gesamtanlage nach Südosten bildet der Friedhof, dessen im Bogen hinaufführender Zuweg über eine Allee aus kultivierten Weiden besondere Erwähnung verdient.