Ende des 17. Jahrhunderts erbautes, stattliches, traufständiges, hofseitig erschlossenes Wohnhaus von zwei Geschossen mit hohem Schopfwalmdach. Über dem verputzten Erdgeschoss konstruktives Fachwerk mit kräftigen Eckpfosten, profilierter Schwelle und wandhohen, den Brustriegel aussteifenden und mit dem Rähmkranz verblatteten Streben; an der Schmalseite ein zwei Brüstungsgefache einnehmendes Andreaskreuz. Um 1900 Veränderung des Erscheinungsbildes durch Ladeneinbau mit kassettierter Rahmung, Aufsatz von Gaupen mit geknickten Fensterfronten knaufbesetzten und mittig mit Blume geschmückten Helmen und Ansetzen eines die Stube im Erdgeschoss räumlich belebenden, historisierenden Polygonalerkers mit Buntverglasung.
Ende des 17. Jahrhunderts erbautes, stattliches, traufständiges, hofseitig erschlossenes Wohnhaus von zwei Geschossen mit hohem Schopfwalmdach. Über dem verputzten Erdgeschoss konstruktives Fachwerk mit kräftigen Eckpfosten, profilierter Schwelle und wandhohen, den Brustriegel aussteifenden und mit dem Rähmkranz verblatteten Streben; an der Schmalseite ein zwei Brüstungsgefache einnehmendes Andreaskreuz. Um 1900 Veränderung des Erscheinungsbildes durch Ladeneinbau mit kassettierter Rahmung, Aufsatz von Gaupen mit geknickten Fensterfronten knaufbesetzten und mittig mit Blume geschmückten Helmen und Ansetzen eines die Stube im Erdgeschoss räumlich belebenden, historisierenden Polygonalerkers mit Buntverglasung.
Unmittelbar neben dem alten Rathaus befindliches, aus zwei zweigeschossigen Baugliedern bestehendes Wohnhaus. Der sattelbedachte, schlichtes, konstruktives Fachwerk mit geschosshohen Streben aufweisende, traufständige Teil kurz nach 1645 errichtet. Der in der 2. Hälfte des 17. Jahrhunderts erbaute, ebenfalls über markantem Bruchsteinsockel stehende, giebelständige Teil mit Krüppelwalmdach hingegen zeigt am Obergeschoss gutes Zierfachwerk mit Eckpfosten aussteifenden Mannfiguren und Brüstungsschmuck (Feuerböcke, genaste Einzelhölzer).
An der Einmündung der St.-Ursula-Gasse – Nahtstelle zwischen Stadt und „Tal“ – 1655-59 wieder errichtetes Rathaus. Steht wie sein spätmittelalterlicher, im Stadtbrand von 1622 untergegangener Vorgänger auf dem Unterbau des kurz nach 1444 errichteten, ersten Untertores; rückseitig noch erhalten die Wehrplattform und Teile der Stadtmauer. Der Fachwerküberbau ein hohes Voll-und zwei Dachgeschosse beinhaltend. An der Schauseite ein etagenweise und im Giebeld übergreifend mit Strebefiguren und Brüstungsschmuck (Feuerböcke, Negativrauten, zu einer Balusterform zusammengesetzte, geschwungene Hölzer) in spiegelbildliche Erscheinung gebrachtes Gefüge. Dem steilen, einen kleinen Schopf mit Knauf aufweisendem Satteldach aufsitzend ein sechseitiger Haubendachreiter mit Spitzhelm und Wetterfahne von 1659. An der Nordwestecke des Sockels sitzend das im Türsturz auf 1659 datierte, eingewölbte „Betzenloch“; darüber geknickt verlaufend die zum rechteckigen, mit gekehltem Sandsteingewände versehenen Portal führende Außentreppe. Über dem Eingang die Bauinschrift mit den Monogrammen von Schultheiß Daniel Falter, Stadtschreiber Johann Martin Messer und dem ältesten Ratsherrn Hieronymus Eckardt: „ANNO MDCLIX ITERUM ERECTA EST HAEC CVRIA POST INCENDIUM BRVNSWIGENSE ANNO MDCXXII EXORTVM.D.F.I.M.M.H.E.“ Marktplatzseitig am Sockel eingelassen eine Frankfurter Elle. Daneben 1702 angebracht eine Sonnenuhr. Die Ausstattung der Ratsstube von 1660: geometrische Stuckdecke und (vermutlich nach Entwurf von Friedrich Unteutsch) Wandvertäfelung und Türen aus gesandelter Kiefer im Stil der deutschen Renaissance mit frühbarocken Beschlägen .
Die Räumlichkeiten des alten Rathauses in ihren hergebrachten Funktionen bis 1890/95 bzw. 1932 in Nutzung gewesen. Als Ausweichquartiere dienten bis zum Bezug des neuen Verwaltungsgebäudes im Jahr 1977 (Rathausplatz 1) u. a. das Schulhaus (Hollerberg 10) und das ehemalige Lyzeum (Oberhöchstadter Straße 7).
Noch vor Anlage der Oberen Hainstraße am Bogen des Werkgrabens erbaute, nach den Besitzern Rauffenbarth, Roth, Burkard benannte Mahlmühle. 1810 erstmals erwähnt, 1923 stillgelegt. Das über trapezförmigem Grundriss errichtete Gebäude ursprünglich lediglich aus einem hohen Massivbau bestehend. Diesem um 1800 aufgesetzt ein verschiefertes Fachwerkgeschoss mit kräftig profiliertem Traufgesims und Krüppelwalmdach. Der massive Unterbau 1895 zweigeschossig unterteilt und mit sandsteingewändeten Rechteckfenstern versehen.
Um 1650 in dem vom Werkgraben durchzogenen Zwinger des Obertores erbautes Wachhaus. Langgestreckt traufständig an der Gasse stehender Bau von einem Geschoss mit Satteldach. Das Fachwerk schlicht konstruktiv. Seit Abbruch des Obertores 1818 privat bewohnt. Seither im Erscheinungsbild u. a. durch Reduzierung der Fensterzahl bzw. auch Änderung derer Disposition und Aufbau des Zwerchhauses über der Erschließungsseite (1884) schrittweise neuen Bedürfnissen angepasst.
In Ecklage zur Straße „An der Herrenmühle“ stehendes, zweiteiliges Wohnhaus von zwei Geschossen mit Satteldach. Der östliche Teil wohl kurz nach dem Stadtbrand von 1645 auf den erhaltenen Grundmauern wieder errichtet. Zweizoniger Bau mit leichtem Geschossüberstand; der Riegel mit den Streben in altertümlicher Weise verblattet. Der westliche Teil um 1860 erbaut. Die bei Renovierung gefundenen Bruchstücke von Ofenkacheln mit dem Wappen des Johann Schweikart von Kronberg (1604-26) deuten auf ehemaligen Kurmainzer Besitz hin.
Wohl um 1700 nördlich der hier endenden Obergasse errichtetes Wohnhaus. Wohlproportionierter, dreizoniger, zweigeschossiger Traufenbau mit mittiger Erschließung, zweiachsigen Giebelseiten und Satteldach. Das Erdgeschoss verputzt, am Obergeschoss und in den Giebelfeldern gut erhaltenes Sichtfachwerk mit Bund- und Eckpfosten aussteifenden Mannformen, Negativrauten in den Fensterbrüstungen, Feuerbock und geschwungenen Einzelhölzern.
Südlich der hier als Sackgasse endenden Obergasse, wohl in der Zeit um 1700 traufständig erbautes Wohnhaus. Durchgehend verputzter und verkleideter, zweizoniger Fachwerkbau von zwei Geschossen mit Geschossüberstand und hohem, steilem Satteldach. Im Obergeschoss dürfte aufgrund der hier in originaler Disposition befindlichen Doppelfenster ein relativ ungestörtes Fachwerkgefüge vorhanden sein.
Um 1900 geplantes und 1912 bezogenes „Kaiserliches Postamt“. Bis zum Umzug in die Berliner Straße 89 im Jahr 1963 als Hauptpost in Betrieb. Kubischer Baukörper über quadratischem Grundriss mit gaupenbesetztem Zeltdach, Laterne und Haube. Die Front beidseitig betont: linkerhand ein hausteinverblendeter, über Eck greifender, horizontal gegliederte Risalit mit Portal und Fränkischem Erker, rechts Verschindelung am Obergeschoss. Ansonsten rundum verputzt und hinsichtlich der Raumfunktionen (zur Straße Schalterhalle, dahinter Diensträume, im Obergeschoss Wohnung) formunterschiedlich durchfenstert.