Zwischen Kirche und Ringstraße angesiedelte Hofanlage des 17. Jahrhunderts, ehemalige Schule und Hofreite des Lehrers. Wohnhaus und Wirtschaftsgebäude (welches Scheune, Stall und Heuboden unter einem Dach vereinigt) liegen sich in dem von der Höhenstraße aus erschlossenen Hofraum parallel gegenüber. Das von 1675 datierende Wohnhaus, ein verputzter Fachwerkbau mit Satteldach, ist giebelständig, zweigeschossig und weist traufseitig jeweils einen leichten Geschossüberstand auf. Der Wirtschaftsbau, ebenfalls mit Satteldach, aus kräftigen, teilweise natürlich gebogenen Hölzern erbaut.
Am oberen Ende der Höhenstraße angesiedelte und aus mehreren Gebäuden bestehende Hofanlage wohl des 17./18. Jahrhunderts. Etwas versetzt aneinander gebaut sind das über Hochkeller (Eingang unter dem Treppenpodest) in einfacher Fachwerkkonstruktion traufständig und zweigeschossig mit Satteldach erstellte Wohnhaus Nr. 40 und das ebenfalls in konstruktiv einfacher Rähmbauweise mit leichtem Geschossüberstand traufständig errichtete Schusterhäuschen Nr. 40a mit Satteldach (das Werkstattinventar erhalten). Die freistehende und zu Wohnzwecken umgebaute Scheune Nr. 40 b stellt einen Ständerbau mit lebhaftem Gefüge aus natürlich gebogenen Verstrebungen dar.
Wohnhaus einer dicht an der Ringstraße stehenden und von dieser mit hohen Unterbauten abgesetzten Hofreite. Das zweigeschossige Wohnhaus mit Satteldach traufständig zum Hofraum ausgerichtet und über diesen erschlossen. Das Gebäude besteht aus einem barocken, von 1712 datierenden Teil mit klar ausgelegtem, schmucklosem Fachwerk und einer im 19. Jahrhundert in konstruktivem Fachwerk erstellten Erweiterung. Im Zwickel zwischen Giebelwand und Zufahrt ein kleiner Nutzgarten.
Auf einem Zwickelgrundstück zwischen Gasse und ehemals frei fließender Usa vermutlich in der 1. Hälfte des 18. Jahrhunderts erbautes Fachwerkwohnhaus. Zweigeschossiger Bau mit giebelseitig jeweils angefügten Nebengebäuden und Satteldach. Das Erdgeschoss verputzt, am Obergeschoss Sichtfachwerk. Die kräftigen Eck- und die etwas leichteren Bundpfosten mit 3/4-hohen, natürlich gebogenen Streben mit Dorn, frontal zusätzlich mit Kopfhölzern ausgesteift. Giebelseitig in die Verstrebungshölzer eingekerbt Ziermuster wie Herzchen, Augen und Sonnenräder.
Westerfeld pfarrte seit alters her zur Laurentiuskirche in Usingen. 1585 errichtete die Gemeinde (eine 1604 erstmals erwähnte) Kapelle, die von der Mutterkirche aus versorgt wurde, und legte einen Friedhof an. 1718 erhielt sie von Fürstin Charlotte Amalie die Erlaubnis, die baufällige Kapelle durch eine Kirche zu ersetzen, welche 1720 in einem festlichen Akt und im Beisein des Erbprinzen eingeweiht werden konnte. 1816 war Westerfeld vorübergehend Filiale von Anspach. Seit 1982 ist die Verbindung zur zweiten Pfarrei in Usingen gelöst.
Der Entwurf des Baus wurde lange Zeit Johann Georg Bager zugeschrieben. Stilistische Vergleiche brachten dann Benedikt Burtscher (siehe französisch-reformierte Kirche Usingen, dort Spitzbogenfenster, Holzmaßwerk) ins Gespräch, dessen Autorschaft mittlerweile durch Archivalien gefestigt scheint.
In zentraler Ortslage am anstehenden Hang über kreuzförmigem Grundriss errichteter Bau mit schiefereingedeckten Walmdächern und achtseitigem, ebenfalls verschiefertem Dachreiter mit Welscher Haube, helmförmigem Aufsatz, Knauf, feingliedrigem schmiedeeisernem Kreuz und Wetterhahn. Die hell verputzten Außenwände von in tiefen und rot ausgemalten Fensterlaibungen sitzenden Spitzbogenfenstern durch-brochen. Das Innere mit korbbogigen Holztonnen eingewölbt. An Ausstattung und Möblierung aus der Bauzeit erhalten sind die von Holzsäulen getragenen Dreiseitemporen, das Gestühl des Langschiffes mit von Türchen verschlossenen Reihen und die Kanzel (auf neogotischem Fuß). Die Ostempore im 19. Jahrhundert eingebaut. Anlässlich der Restaurierung 2006 zurückgewonnen auf der Grundlage historischer Befunde die Farbgebung des Raumes.
Zur Ausstattung gehören des Weiteren: Orgel, erbaut 1835 von Daniel Rassmann. Der Prospekt 1. Hälfte 19. Jahrhundert.
1556 errichtete Burckhardt von Stockheim außerhalb des Dorfes an der Straße nach Usingen ein mit Wassergraben, über den eine Holzbrücke führte, und Mauern befestigtes Anwesen. 1577 bereits wurde es Besitz derer von Hattstein, gehörte ab 1597 den Herren von Reifenberg und schließlich den diese beerbenden Bassenheim. Unter ihnen erfolgte 1668 die Aufstockung des Wohnhauses in Fachwerk mit Vorkragung zur Hofseite und einer mit Mannfiguren in vier regelmäßige, jeweils doppelt durchfensterte Zonen geteilten Schauseite (diese nach Sanierung 2006 unter Schieferverkleidung gelegt). Die rundbogige Toreinfahrt trägt das Baudatum. Das Anwesen war Erbleihhof mit Brenn- und Schankrecht (Gasthaus „Zum Löwen“).
In zentral innerdörflicher Lage befindliche Hofreite, deren Wohnhaus, Nebengebäude und Scheune den Hofraum dreiseitig umschließen. Das Wohnhaus traufständig, zweigeschossig und zweizonig mit Satteldach. Über Natursteinsockel stehender Rähmbau mit robustem und ausgewogen ausgelegtem, teilweise aus natürlich gebogenen Hölzern bestehendem Fachwerk. Zeitlich dazugehörig die stattliche, giebelständige barocke Scheune mit kräftigem Gefüge und Resten verputzter Gefachfüllung mit Randlinie.
Westerfeld hatte ab 1720 eine Dingschule und erbaute, nachdem es laut fürstlichem Edikt von 1781 ständig eine Schule zu unterhalten hatte, damals möglicherweise ein erstes Schulhaus (um 1750 53 Kinder, 1776 23 Kinder). 1908 erstellte die Gemeinde am Ortsausgang in Richtung Anspach ein der Mode der Zeit folgendes Gebäude, das Schulraum und Lehrerwohnung unter einem Dach vereinte. Der Bau fügt sich zusammen aus einem kubisch zweigeschossigen Teil mit Satteldach und einem seitlich angefügten, längsrechteckig eingeschossigem Teil mit Walmdach. Ersterer ist frontal mit einer die Fassaden von drei Bürgerhäusern nachempfindenden Scheinarchitektur lebhaft gestaltet: Zur Rechten aus dem Fassadenverbund leicht vorgezogen die von Schweifgiebel bekrönte Achse mit dem runden Natursteinbogen des Eingangs, zur Linken über der ungegliederten und verputzen Sockelwand Fachwerkarchitektur (Fränkischer Erker mit Brüstungsschmuck, konstruktiv gefügtes Giebelfeld), mittig aufragend ein übersetzter und verschieferter Giebel mit Firstnase. Ähnlichkeiten mit der Schauseite des 1909-12 nach Entwurf Eduard Göpfert in Grävenwiesbach erbauten Bahnhofes sind nicht von der Hand zu weisen.
Gusseiserner, farbig gefasster Brunnentrog des 19. Jahrhunderts. Die drei Felder der Längsseiten zentral jeweils mit einer Akanthusrosette verziert. An den Schmalseiten mittig Löwenköpfe. Der gusseiserne Wasserspeier eingelassen in eine Aufmauerung aus Blaubasalt. Ehemalige Viehtränke. Bezieht das Wasser von den zahlreich in der unteren Hanglage der „Wacht“ (Bereich zwischen Friedhofs-, Saalburgstraße und Taubenrain) austretenden Quellen.
Anspachs Schulräume waren bis 1879, als das erste eigens zu Unterrichtszwecken am südlichen Dorfausgang erbaute Haus bezogen werden konnte, in wechselnden Lokalitäten untergebracht, wie etwa in Räume in den jeweiligen Rathäusern. Im Grundriss annähernd quadratischer Backsteinbau spätklassizistischer Prägung: die unverputzten, streng axial mit Schwibbogenöffnungen besetzten Fassaden durch Sockel, Deutsches Band und Gurtgesims horizontal gegliedert; das Satteldach giebelseitig leicht vorgezogen und auf geschnitzten Konsolen ruhend (an diesen ehemals befestigt ein Freigespärre).