Auf den so genannten "Stadtwiesen", zwischen Bensheim und Schwanheim gelegenes Schutzhäuschen für Hirten, neben dem Lorscher Exemplar das einzig erhaltene im Kreis Bergstraße. Massiver Sandsteinbau über kreisrundem Grundriss, als Dach eine Steinkuppel über umlaufendem Kranzgesims aus Werkstein. Nach Norden rundbogig geschlossener Eingang mit Sandsteingewände, nach Osten und Westen hohe Fensteröffnungen, ebenfalls rundbogig geschlossen und mit Sandsteingewänden. Die ursprünglich vorhandenen Fenster verloren. Nach Süden nur schmale, schießschartenartige Schlitzöffnung. Der kleine, möglicherweise noch im 18. Jh. entstandene Rundbau ist von besonderer sozial- und wirtschaftsgeschichtlicher Bedeutung.
Langgestreckte, für die Main-Neckar-Bahn wohl bereits 1888 geplante, jedoch erst 1912 im Zuge grundlegender Veränderungen im Bahnhofsbereich erbaute Güterhalle. Putzbau, eingeschossig über rotem Sandsteinsockel errichtet, mit sechs korbbogigen Toröffnungen an der Westseite. Die Öffnungen mit versetzten Quadereinfassungen und zweiflügeligen Holztoren. Hier auch Anlieferungsrampe, die von dem weit überkragenden flachen Satteldach geschützt wird. In der Mitte des Daches verglastes Aufdach zur zusätzlichen Belichtung des Inneren. Nach Norden angepasster, jüngerer Anbau. Als wirtschafts- und technikgeschichtlich interessantes Bauwerk von Bedeutung.
Traufständiges, mit seiner rückwärtigen Längswand unmittelbar an den Winkelbach grenzendes Wohnhaus. Zweigeschossig mit aufgeschobenem Satteldach, das Erdgeschoss massiv, das Obergeschoss in einem vereinfachten barocken Fachwerk (Mann-Figuren ohne Gegenstreben). Zwischen den Balkenköpfen gerundete Füllhölzer. Das wohl noch in der ersten Hälfte des 18. Jhs., möglicherweise um 1716 errichtete Gebäude ist bau- und sozialgeschichtlich als auch städtebaulich von Interesse.
Giebelständiges, völlig verputztes Wohnhaus an der kleinen Verbindungsgasse zur Hauptstraße, vermutlich zu Beginn des 17. Jhs., möglicherweise 1605 von dem aus Hambach stammenden Philipp Herd erbaut. Das Haus auffallend wegen seiner niedrigen Geschosse und der kleinen, unregelmäßig gesetzten Fenster. In der Giebelfassade unregelmäßiger Geschossvorsprung im Obergeschoss, der auf Umbaumaßnahmen an dem Fachwerkbau verweist. Satteldach. Das auch städtebaulich im Bereich der ehemaligen Vorstadt hervortretende Haus ist aus baugeschichtlichen Gründen von besonderem Interesse.
Schmales, dreigeschossiges Wohn- und Geschäftshaus mit steilem Satteldach, erbaut möglicherweise bereits im 17. Jh. Im frühen 19. Jh. im ersten Obergeschoss Einbau eines Synagogenraumes, im Erdgeschoss Nutzung als Gastwirtschaft. Das Haus heute vollständig verputzt, die Obergeschosse lassen ein interessantes Fachwerk erwarten; Geschossüberstand. Die teilweise gekoppelten Fenster mit schlichten Holzrahmungen, im Erdgeschoß Ladeneinbau. Das Wohnhaus ist von stadt- und baugeschichtlicher Bedeutung.
Städtebaulich wichtiger Eckbau; dreigeschossiges, verputztes Wohn- und Geschäftshaus mit Satteldach, die Fassade durch flache Horizontalgesimse gegliedert, die hochrechteckigen Fenster mit horizontalen Verdachungen. In der Neugasse die westliche Doppelachse risalitartig betont durch rahmende Kollossalpilaster, als Abschluss hier Satteldachgiebel. In der Fassade Nische mit Figur eines hl. Josef, an der Hauskante Ladeneinbau. Das den Straßenraum im Bereich des Rinnentorturmes beherrschende Gebäude wurde kurz nach dem verheerenden Brand im Aul-Viertel (1892) errichtet.
Städtebaulich wirkungsvoll plaziertes Gebäude an der Ecke zur Neckarstraße, wohl im letzten Viertel des 19. Jhs. erbaut, ab 1892 hier das Gasthaus "Zum Deutschen Kaiser". Mit dem "Hindenburgkino" soll sich auch das erste fest installierte Lichtspieltheater Bensheims hier befunden haben. 1931 wurde das Gebäude von der Kolpingfamilie aufgekauft und für ihre Zwecke umgenutzt. Zweigeschossiger Putzbau mit abgefaster Hauskante und drei zu zwei Fensterachsen. Horizontalgliederung durch schmale Gesimse, das Traufgesims mehrfach profiliert und mit Zahnschnitt. Im Walmdach zwei Zwerchhäuser, ebenfalls mit Walmdächern. Fenster mit Sandsteingewänden, im Obergeschoss zudem mit konsolgestützten Fensterbänken und horizontalen Verdachungen. Die abgefaste Kante im Erdgeschoss durch versetzte Quaderung akzentuiert, im Obergeschoss zentrale Nische mit Josefsfigur. Als städtebaulich und stadtgeschichtlich relevantes Gebäude von denkmalpflegerischem Interesse.
An Stelle der um 1910 abgebrochenen alten Stadtmühle angelegte kleine Parkanlage, eingeweiht am 30. Mai 1935. Zentral platziert eine vierseitige, in Ziegelstein gemauerte Brunnenschale mit entsprechendem Brunnenstock, darauf in Ton die Figur der "Fraa vun Bensem". Schöpfer der legendären Figur war der Bildhauer Tilmann Zobel aus Auerbach. Am Brunnenstock außerdem vier wasserspeiende Landsknechtsmasken, die wie die zentrale Figur von der Mannheim-Friedrichsfelder Steinzeugfabrik in Keramik ausgeführt wurden.
An Stelle der um 1910 abgebrochenen alten Stadtmühle angelegte kleine Parkanlage, eingeweiht am 30. Mai 1935. Zentral platziert eine vierseitige, in Ziegelstein gemauerte Brunnenschale mit entsprechendem Brunnenstock, darauf in Ton die Figur der "Fraa vun Bensem". Schöpfer der legendären Figur war der Bildhauer Tilmann Zobel aus Auerbach. Am Brunnenstock außerdem vier wasserspeiende Landsknechtsmasken, die wie die zentrale Figur von der Mannheim-Friedrichsfelder Steinzeugfabrik in Keramik ausgeführt wurden.
Städtebaulich wichtiges Wohnhaus, traufständig mit Satteldach, zweigeschossig mit Kniestock und zweiachsigem Satteldachzwerchhaus. Erdgeschoss massiv, das Fachwerk konstruktiv. Das bescheidene Haus dürfte - wohl über älteren Kellern - in der ersten Hälfte des 19. Jhs. entstanden sein.