Die flache Erhebung des nach Osten steil abfallenden Sporns im Zentrum der oberen Altstadt war nachweislich seit dem Frühmittelalter Standort sakraler Bauten. Durch Grabungen bestätigt sind an dieser Stelle eine Saalkirche mit Annexräumen und ein im 12. Jahrhundert erbautes (siehe Tonfliesenboden um 1160-80), mehrfach verändertes, gegen Ende des 13. Jahrhunderts zur Pfarrkirche erhobenes Gotteshaus („ecclesia in monte Ursele“). Ab Mitte des 15. Jahrhunderts erfolgte, mit Beteiligung der mit insgesamt acht Wappen verewigten Eppsteiner, in Formen der Spätgotik der Bau einer dem neu erlangten Status – Oberursel war 1444 zur Stadt erhoben worden – angemessenen Pfarrkirche. In größeren zeitlichen Abständen schrittweise gewonnener Baukörper mit gebrochener Längsachse. Zwischen ca. 1457 und 1464 zuerst errichtet der unmittelbar über steilen Stützmauern stehende, der Muttergottes und „Sankt Urselen mit ihrer geseelschaft“ geweihte Chor von zwei Jochen mit 5/8-Schluss sowie die Sakristei. Nach Abbruch des Vorgängerschiffes und unter Weiterverwendung seiner Nordwandfundamente folgten in den 1470er Jahren vier Joche der über Hauptportal mit reich profiliertem Gewände und zwei kleine Portale (das nördliche vermauert) erschlossenen, geosteten Halle. Im dritten Schritt hochgezogen der am Sockel 1479, 1480, 1481 datierte neue, fünfgeschossige Westturm (um 1500 vollendet) und das mit diesem im Mauerverbund stehende, fünfte Hallenjoch (um 1485/90 fertiggestellt) sowie der im Südwinkel eingebaute, bis zur Turmgalerie reichende, halbrunde Treppenturm mit halbkegelförmigem Steinhelm (das oberste Fenster datiert 1498). Über dem Langhaus steiles, das Chordach überragendes Satteldach. 1560 am zweiten Joch angebaut Vorhalle mit Giebel.
Äußerlich einheitliche Erscheinung durch Verkröpfung von Strebepfeilern mit umlaufenden Horizontalgliedern (Schrägsockel und Kaffgesims) und hohen Spitzbogenfenstern (zwei- und dreibahniges Maßwerk, im Chor Vierpässe, am Langhaus Fischblasenfigurationen). Im Innenraum hingegen optisch stark wirksam die Achsenverschiebung zwischen dem Chor und dem mittels fünfbogiger Arkade in ein breites Haupt-und ein schmales nördliches Seitenschiff („Bommersheimer Gang“), das wie der Chor Kreuzrippengewölbe aufweist, geteilten Langhauses.
Beim Brand 1645 Verlust der Ausstattung und des Dachwerks. Bauliche Veränderungen anlässlich der Instandsetzung: anstelle der Turmhaube Aufsatz eines gedrungenen Spitzhelms (1897 durch schlanken Helm ersetzt; ebenfalls 19. Jahrhundert die vor der bis 1901 belegten Türmerwohnung umlaufende Maßwerkbrüstung); 1659 anstelle des Rippengewölbes Einzug einer Flachdecke im Hauptschiff. Erneuerte Ausstattung: zwischen 1653 und 1660 dreiseitige Emporenanlage, davon reduziert bzw. um- und angebaut erhalten die West- und die (ab 1712 über Außenaufgang in Fachwerk zugängliche und seit dieser Zeit durch einen Rundbogen Blickfreiheit in den Chor genießende) Nordempore, deren Brüstung im üppigen Knorpelstil dem Künstler der um 1660 entstandenen, überaus reich dekorierten (und vieldiskutierten) Kanzel zugewiesen wird. 1671 Aufstellung des Hochaltars, Schrein von Urban Bader, Dekor und Skulpturen von Franz Nagel und Zacharias Juncker dem Jüngeren. (Mittelgruppe der Heiligen Ursula von Georg Hieronymi, 1959).
Bei Aufhebung des an der Kirche liegenden Friedhofes 1823 Abbruch der dem Heiligen Michael geweihten, längsseitig direkt an der St.-Ursula-Gasse gegenüber Haus Nr. 13 errichteten, gotischen Totenkapelle mit Beinhaus. 1980 Eröffnung des Turmmuseums mit künstlerisch hochrangigen Exponaten, u. a.: Köpfe eines dreifigurigen, fast lebensgroßen Kreuzigungsreliefs, spätgotisch, Ettringer Tuff, ursprünglich farbig gefasst (ehemals östliche Außenwand Chor); von vier Löwen getragener Taufstein mit Maßwerkfries, um 1490; als Klappaltar gestaltetes Reliquar, 1513; Kreuzigungsgruppe, 1676 (ehemals Kirchhof; Stiftung der Familie Sondershausser, abgebildet oberhalb der Inschrift); von einem ehemaligen Stadttor bzw. Pranger stammend der sogenannte „Flennel“.
Zur Ausstattung gehören des Weiteren:
Spätmittelalterlicher, steinerner Opferstock; spätgotische Glasmalereien im Chor (ergänzt 1877), fünf stehende Heilige, das südöstliche Fenster Stiftung der Weberzunft (siehe Handwerkszeichen); Sakramentsnische mit originaler Vergitterung, darüber Christuskopf in Flachrelief, 3. Viertel 15. Jahrhundert; kleines Kruzifix, spätes 15. Jahrhundert (Sakristei); Glocken: sagen- und geschichtsträchtige große Glocke, genannt „Maria Krafft“, 1508 gegossen von Georg Crafft, Mainz; zweite Glocke von Tilmann Schmid, Asslar, 1696 (resultiert aus Umgüssen zweier Vorgängerglocken, siehe Inschrift; 1947 vom „Glockenfiedhof“ in Hamburg zurückgebracht); dritte Glocke von 1954, Guss F. Otto, Hemelingen bei Bremen, Ersatz für zwei 1942 abgelieferte Glocken; Taufstein, Lahnmarmor, J. Kiesser, 1713; Kommunionbank und Chorgestühl 1716; barocke Figuren, Mitte 18. Jahrhundert; Orgel von J. C. und Ph. H. Bürgy, Homburg vor der Höhe, 1790-93; Wandepitaphien, 17./18. Jahrhundert.
Die flache Erhebung des nach Osten steil abfallenden Sporns im Zentrum der oberen Altstadt war nachweislich seit dem Frühmittelalter Standort sakraler Bauten. Durch Grabungen bestätigt sind an dieser Stelle eine Saalkirche mit Annexräumen und ein im 12. Jahrhundert erbautes (siehe Tonfliesenboden um 1160-80), mehrfach verändertes, gegen Ende des 13. Jahrhunderts zur Pfarrkirche erhobenes Gotteshaus („ecclesia in monte Ursele“). Ab Mitte des 15. Jahrhunderts erfolgte, mit Beteiligung der mit insgesamt acht Wappen verewigten Eppsteiner, in Formen der Spätgotik der Bau einer dem neu erlangten Status – Oberursel war 1444 zur Stadt erhoben worden – angemessenen Pfarrkirche. In größeren zeitlichen Abständen schrittweise gewonnener Baukörper mit gebrochener Längsachse. Zwischen ca. 1457 und 1464 zuerst errichtet der unmittelbar über steilen Stützmauern stehende, der Muttergottes und „Sankt Urselen mit ihrer geseelschaft“ geweihte Chor von zwei Jochen mit 5/8-Schluss sowie die Sakristei. Nach Abbruch des Vorgängerschiffes und unter Weiterverwendung seiner Nordwandfundamente folgten in den 1470er Jahren vier Joche der über Hauptportal mit reich profiliertem Gewände und zwei kleine Portale (das nördliche vermauert) erschlossenen, geosteten Halle. Im dritten Schritt hochgezogen der am Sockel 1479, 1480, 1481 datierte neue, fünfgeschossige Westturm (um 1500 vollendet) und das mit diesem im Mauerverbund stehende, fünfte Hallenjoch (um 1485/90 fertiggestellt) sowie der im Südwinkel eingebaute, bis zur Turmgalerie reichende, halbrunde Treppenturm mit halbkegelförmigem Steinhelm (das oberste Fenster datiert 1498). Über dem Langhaus steiles, das Chordach überragendes Satteldach. 1560 am zweiten Joch angebaut Vorhalle mit Giebel.
Äußerlich einheitliche Erscheinung durch Verkröpfung von Strebepfeilern mit umlaufenden Horizontalgliedern (Schrägsockel und Kaffgesims) und hohen Spitzbogenfenstern (zwei- und dreibahniges Maßwerk, im Chor Vierpässe, am Langhaus Fischblasenfigurationen). Im Innenraum hingegen optisch stark wirksam die Achsenverschiebung zwischen dem Chor und dem mittels fünfbogiger Arkade in ein breites Haupt-und ein schmales nördliches Seitenschiff („Bommersheimer Gang“), das wie der Chor Kreuzrippengewölbe aufweist, geteilten Langhauses.
Beim Brand 1645 Verlust der Ausstattung und des Dachwerks. Bauliche Veränderungen anlässlich der Instandsetzung: anstelle der Turmhaube Aufsatz eines gedrungenen Spitzhelms (1897 durch schlanken Helm ersetzt; ebenfalls 19. Jahrhundert die vor der bis 1901 belegten Türmerwohnung umlaufende Maßwerkbrüstung); 1659 anstelle des Rippengewölbes Einzug einer Flachdecke im Hauptschiff. Erneuerte Ausstattung: zwischen 1653 und 1660 dreiseitige Emporenanlage, davon reduziert bzw. um- und angebaut erhalten die West- und die (ab 1712 über Außenaufgang in Fachwerk zugängliche und seit dieser Zeit durch einen Rundbogen Blickfreiheit in den Chor genießende) Nordempore, deren Brüstung im üppigen Knorpelstil dem Künstler der um 1660 entstandenen, überaus reich dekorierten (und vieldiskutierten) Kanzel zugewiesen wird. 1671 Aufstellung des Hochaltars, Schrein von Urban Bader, Dekor und Skulpturen von Franz Nagel und Zacharias Juncker dem Jüngeren. (Mittelgruppe der Heiligen Ursula von Georg Hieronymi, 1959).
Bei Aufhebung des an der Kirche liegenden Friedhofes 1823 Abbruch der dem Heiligen Michael geweihten, längsseitig direkt an der St.-Ursula-Gasse gegenüber Haus Nr. 13 errichteten, gotischen Totenkapelle mit Beinhaus. 1980 Eröffnung des Turmmuseums mit künstlerisch hochrangigen Exponaten, u. a.: Köpfe eines dreifigurigen, fast lebensgroßen Kreuzigungsreliefs, spätgotisch, Ettringer Tuff, ursprünglich farbig gefasst (ehemals östliche Außenwand Chor); von vier Löwen getragener Taufstein mit Maßwerkfries, um 1490; als Klappaltar gestaltetes Reliquar, 1513; Kreuzigungsgruppe, 1676 (ehemals Kirchhof; Stiftung der Familie Sondershausser, abgebildet oberhalb der Inschrift); von einem ehemaligen Stadttor bzw. Pranger stammend der sogenannte „Flennel“.
Zur Ausstattung gehören des Weiteren:
Spätmittelalterlicher, steinerner Opferstock; spätgotische Glasmalereien im Chor (ergänzt 1877), fünf stehende Heilige, das südöstliche Fenster Stiftung der Weberzunft (siehe Handwerkszeichen); Sakramentsnische mit originaler Vergitterung, darüber Christuskopf in Flachrelief, 3. Viertel 15. Jahrhundert; kleines Kruzifix, spätes 15. Jahrhundert (Sakristei); Glocken: sagen- und geschichtsträchtige große Glocke, genannt „Maria Krafft“, 1508 gegossen von Georg Crafft, Mainz; zweite Glocke von Tilmann Schmid, Asslar, 1696 (resultiert aus Umgüssen zweier Vorgängerglocken, siehe Inschrift; 1947 vom „Glockenfiedhof“ in Hamburg zurückgebracht); dritte Glocke von 1954, Guss F. Otto, Hemelingen bei Bremen, Ersatz für zwei 1942 abgelieferte Glocken; Taufstein, Lahnmarmor, J. Kiesser, 1713; Kommunionbank und Chorgestühl 1716; barocke Figuren, Mitte 18. Jahrhundert; Orgel von J. C. und Ph. H. Bürgy, Homburg vor der Höhe, 1790-93; Wandepitaphien, 17./18. Jahrhundert.
Im letzten Drittel des 17. Jahrhunderts in Traufenstellung dreizonig, zweigeschossig über gestufem Sockel errichtetes Fachwerkwohnhaus mit profilierter Schwelle und Satteldach. Im Erdgeschoss und an der ganzen Rückseite schlicht konstruktives Gefüge mit wandhohen Streben. Prachtvoll gestaltet hingegen die von der Gasse her einsehbaren Wände des Obergeschosses mit ihrem reiche Schnitzerei aufweisen-dem Schmuckfachwerk: Kopfhölzer der Mannformen, Eckpfosten, Stützen der Fensterbrüstungen, Feuerböcke. Ebenso die in Grautöne gefassten Balken mit auf illusionistische Weise ein aus Quadern bzw. Diamantschliffquadern bestehendes Mauerwerk wiedergebender Malerei (diese nach originalen Resten 1978 rekonstruiert). Die schmiedeeiserne, 1659 datierte Wetterfahne aus einer älteren umgearbeitet.
Aus Wohnhaus, Scheune (beide 17. Jahrhundert) und Remise (18. Jahrhundert) bestehende Hofanlage. Das straßenseitig erschlossene, zweizonige, zweigeschossige, verputzte Wohnhaus mit deutlichen Geschossüberständen und Satteldach in Traufenstellung. Die Nebengebäude den Hofraum rechtwinklig abschließend. Im Türsturz datiert die Scheune: „ANNO 1655 DEN 12 APRILL AVFGESCHLAGEN HANS PAVL WALNAWHAT MICH ERBAWET“. Die Remise zweigeschossig mit aus kräftigen Hölzern gebildeter Mannfigur im Obergeschoss. Wohl einzige Hofanlage in Oberursel mit vollständig erhaltenem Baubestand der Barockzeit.
Über mittelalterlichen Resten im 17./18. Jahrhundert in Giebelstellung errichtetes, traufseitig erschlossenes Wohnhaus mit Satteldach. Zweizoniger, zweigeschossiger Fachwerkbau mit allseitigen Vorkragungen. Am Erdgeschoss Verstrebungen mit wandhohen Hölzern, am Obergeschoss mit die Wandhöhe füllenden Andreaskreuzen. Die mehrheitlich axiale Fensteranordnung auf Maßnahmen des 19. Jahrhunderts zurückgehend. Im Keller festgestellt zwei Brunnen.
Im 18. Jahrhundert großvolumig über annähernd quadratischem Grundriss errichtete Fachwerkscheune mit Satteldach. Unter weitgehendster Einbeziehung der barocken Holzkonstruktion, die an der südlichen Giebelseite in ihrer konstruktiven Form frei in Erscheinung tritt, zum zweigeschossigen Wohnhaus umgebaut. War ehemals Teil einer die Eckposition zur Hospitalgasse bestimmenden Hofanlage.
Den Heidetränkbach überspannende Natursteinbrücke mit Tonnengewölbe und Flanken. Bachabwärts im Scheitel des Bogens das Wappen mit „F“ (für Kaiser Friedrich III.), einer zu „V“ (für Victoria, Princess Royal) geschlungenen Kordel und Krönchen. Das von 1891 (siehe Baudatum) stammende Bauwerk ist Teil eines von der Kaiserinwitwe initiierten Wegeerschließungswerkes, das am Marstalltor des von ihr 1890-94 in Kronberg erbauten Witwensitzes Schloss Friedrichshof beginnt, bei Oberstedten ins Wegenetz des ehemals Hessen-Homburger Waldes übergeht und an der „Friedrichsburg“ in Homburg vor der Höhe, seit 1866 im Besitz der Hohenzollern, endet.
Den Heidetränkbach überspannende Natursteinbrücke mit Tonnengewölbe und Flanken. Bachabwärts im Scheitel des Bogens das Wappen mit „F“ (für Kaiser Friedrich III.), einer zu „V“ (für Victoria, Princess Royal) geschlungenen Kordel und Krönchen. Das von 1891 (siehe Baudatum) stammende Bauwerk ist Teil eines von der Kaiserinwitwe initiierten Wegeerschließungswerkes, das am Marstalltor des von ihr 1890-94 in Kronberg erbauten Witwensitzes Schloss Friedrichshof beginnt, bei Oberstedten ins Wegenetz des ehemals Hessen-Homburger Waldes übergeht und an der „Friedrichsburg“ in Homburg vor der Höhe, seit 1866 im Besitz der Hohenzollern, endet.
1913 erbautes Wohn- und Geschäftshaus; im Erdgeschoss damals eröffnet das Café Krämer. Die repräsentative Fassade in Formen eines auf spätbarocke / frühklassizistische Gestaltungsmittel zurückgreifenden Jugendstils gestaltet. Vorbeherrschend ein breit angelegter, lisenen-gefasster und in einem Pseudomansarddach aufgehender Mittelteil von drei Geschossen; diesem zur Seite gestellt schmale, zweigeschossige Glieder mit Mansardwalmdächern. In hellem Sandstein von den Putzflächen farblich abgehoben die Gliederungselemente und die Architekturen der unterschiedlichst gestalteten Öffnungen: im Obergeschoss seitlich Loggia und Doppelfenstertür mit vorgesetztem Balkon, mittig in übergreifende Rahmung gesetzte, skulpierten Brüstungsschmuck aufweisende Fenster- bzw. Erkerachsen.
Mit der westlichen Giebelseite an die Stadtmauer des 15. Jahrhunderts angebautes Wohnhaus von 1818; 1875/76 umgebaut. Traufständiger, verputzter Fachwerkbau von zwei Geschossen mit Kniestock und flachem Satteldach. Die siebenachsige Front mittig betont von einem Balkon mit gusseisernem Geländer und dem die Traufe durchstoßenden Zwerchhaus. Spätes Beispiel eines für die Vorstadt ehemals charakteristischen Traufenbaus. Älteste Apotheke der Stadt; 2006 geschlossen.