Westerfeld hatte ab 1720 eine Dingschule und erbaute, nachdem es laut fürstlichem Edikt von 1781 ständig eine Schule zu unterhalten hatte, damals möglicherweise ein erstes Schulhaus (um 1750 53 Kinder, 1776 23 Kinder). 1908 erstellte die Gemeinde am Ortsausgang in Richtung Anspach ein der Mode der Zeit folgendes Gebäude, das Schulraum und Lehrerwohnung unter einem Dach vereinte. Der Bau fügt sich zusammen aus einem kubisch zweigeschossigen Teil mit Satteldach und einem seitlich angefügten, längsrechteckig eingeschossigem Teil mit Walmdach. Ersterer ist frontal mit einer die Fassaden von drei Bürgerhäusern nachempfindenden Scheinarchitektur lebhaft gestaltet: Zur Rechten aus dem Fassadenverbund leicht vorgezogen die von Schweifgiebel bekrönte Achse mit dem runden Natursteinbogen des Eingangs, zur Linken über der ungegliederten und verputzen Sockelwand Fachwerkarchitektur (Fränkischer Erker mit Brüstungsschmuck, konstruktiv gefügtes Giebelfeld), mittig aufragend ein übersetzter und verschieferter Giebel mit Firstnase. Ähnlichkeiten mit der Schauseite des 1909-12 nach Entwurf Eduard Göpfert in Grävenwiesbach erbauten Bahnhofes sind nicht von der Hand zu weisen.
Gusseiserner, farbig gefasster Brunnentrog des 19. Jahrhunderts. Die drei Felder der Längsseiten zentral jeweils mit einer Akanthusrosette verziert. An den Schmalseiten mittig Löwenköpfe. Der gusseiserne Wasserspeier eingelassen in eine Aufmauerung aus Blaubasalt. Ehemalige Viehtränke. Bezieht das Wasser von den zahlreich in der unteren Hanglage der „Wacht“ (Bereich zwischen Friedhofs-, Saalburgstraße und Taubenrain) austretenden Quellen.
Anspachs Schulräume waren bis 1879, als das erste eigens zu Unterrichtszwecken am südlichen Dorfausgang erbaute Haus bezogen werden konnte, in wechselnden Lokalitäten untergebracht, wie etwa in Räume in den jeweiligen Rathäusern. Im Grundriss annähernd quadratischer Backsteinbau spätklassizistischer Prägung: die unverputzten, streng axial mit Schwibbogenöffnungen besetzten Fassaden durch Sockel, Deutsches Band und Gurtgesims horizontal gegliedert; das Satteldach giebelseitig leicht vorgezogen und auf geschnitzten Konsolen ruhend (an diesen ehemals befestigt ein Freigespärre).
1906 entstand in direkter Nachbarschaft zur Alten Schule ein stattliches neues Schulhaus, das durch seine erhöhte Position und imposante Baumasse den Kreuzungsbereich im Süden des Dorfes optisch wirksam beherrscht. Zeittypisch im materialvielfältigen Land-hausstil konzipiertes Gebäude (Natursteinsockel, Putz, farbig gefasste Brüstungen, Verschindelung. Aus einem zweigeschossigen Hauptbau, Treppenhausanbau und eingeschossigem Flügel zuammengefügter Baukörper, dessen Disposition die imposante aus höhenunterschiedlichen Mansard-, Zelt- und Walmdächern gewonnene und von einem Türmchen mit Wetterfahne verzierte Dachlandschaft entspricht. Das Erdgeschoss mit großzügigen Öffnungen durchfenstert (straßenseitig teilweise erhalten die bauzeitliche Einteilung und Versprossung); am Obergeschoss in Achse gelegte und zu Paaren gruppierte Fenster (einige der ehemals durchgehend vorhandenen, hölzernen Klappläden noch vorhanden). Parallel zur Schulstraße stehend ein materiell und stilistisch angeglichenes Nebengebäude von einem Geschoss mit Walmdach und Zwerchhaus.(
Das Gebäude, ein für die nördliche Dorferweiterung des 18. Jahrhunderts typischer Bau mit Satteldach, wurde seit dem 19. Jahrhundert von den Juden in Anspach, Rod am Berg und (zeitweilig auch) Schmitten für ihre Gottesdienste genutzt. Der jüdische Friedhof befand sich unweit davon, an der Vergabelung von Häuser Weg und Hohlweg („Judenwams“, ehemaliger Standort des Siechenhauses).
Am 28. August 1921 auf dem (alten) Friedhof in Blickachse des Eingangs eingeweihtes Ehrenmal für die 12 Gefallenen des Ersten Weltkrieges. Nach 1945 auch Denkmal der im Zweiten Weltkrieg im Feld gebliebenen 41 Bürger der Doppelgemeinde. Über Stufen stehender, gekappter Obelisk mit an der Vorderseite in Relief vortretender, gerahmter Inschriftentafel und darauf liegendem Helm. Seitlich Stelen mit den neueren Inschriftentafeln.
Gegenüber des Friedhofes inmitten einer kleinen Anlage, bestehend aus mit schwarzem Kies bestreutem Vorplatz und rahmender Buschbepflanzung, in Erinnerung an die sechs im Ersten Weltkrieg gefallenen Bürger errichtet und nach dem Zweiten Weltkrieg, der 23 Opfer aus dem Dorf gefordert hatte, mit neuen, auch an den seitlichen Pfeilern angebrachten Inschriftentafeln versehen. Über Stufen stehende und mit eichblattumwundenen Helm verzierte Stele in Muschelkalk.
Westerfeld gedenkt seiner neun im Ersten Weltkrieg gefallenen Gemeindemitgliedern und den insgesamt 38 Opfern des Zweiten Weltkrieges mit einem oberhalb des Dorfes, am Rand des großen Waldgebietes angelegten Denkmal. In klaren Formen gestaltete und auf schmückendes Beiwerk verzichtende Anlage, bestehend aus Sandsteinpfeiler mit Mauerflanken.
Über Ausgleichsockel giebelständig zum Seitenarm der Höhenstraße ausgerichtetes zweizoniges, zweigeschossiges Fachwerkwohnhaus mit Satteldach. Der Eingang über eine zweiläufige Treppe, mit darunterliegendem Kellereinstieg erschlossen. Das Fachwerk im Erdgeschoss konstruktiv gehalten, im Obergeschoss jedoch beherrscht von der Eck- und Bundpfosten aussteifenden Mannfigur. In den Brüstungsgefachen der oberen, auch Doppelfenster aufweisenden Hauptkammer genaste Rauten. Die Füllhölzer mit Schuppenmotiv verziert. Giebelseitig im Verbund mit einem wohl zeitgleich errichteten, nachträglich jedoch im Erscheinungsbild reduzierten Wohnhaus stehend.
„An der Dreispitz“ unterhalb des Friedhofs von der Gemeinde Anspach in Erinnerung an die 1870/71 bei Sedan und Cravant gefallenen Soldaten errichtetes Ehrenmal. Über mehrstufigem Sockel eine mit Lorbeerkranz verzierte, geborstene Säule. Steht im Zentrum einer kleinen (ehemals mit Hecken und Treppenaufstieg gestalteten) Anlage, die von einer dreiteiligen Bruchsteinmauer mit Kranzhaltern gegen den Friedhof geschirmt wird.